Synthesis and transformation of organoboronates and stannanes by pincer-complex catalysts

Dalton Transactions

Volumn , Issue 32, 2009, Pages 6267-6279

  Selander, Nicklas ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLBORONATES; BORYLATION; CATALYTIC ACTIVITY; COMPLEX CATALYSTS; HETEROATOMS; HOMOALLYLIC ALCOHOL; HOMOALLYLIC AMINES; METALLATION; ONE-POT PROCEDURES; PALLADIUM PINCER-COMPLEXES;

AMINATION; AMINES; AMINO ACIDS; ORGANIC ACIDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS; SELENIUM; SULFUR; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN;

COMPLEXATION;

EID: 68249112434     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903115d     Document Type: Article

References (101)

1. K. J. Szabó Synlett 2006 811
2. K. J. Szabó, in The Chemistry of Pincer Compounds, ed., D. Morales-Morales, and, C. M. Jensen, Elsevier, Amsterdam, 2007, p. 25
3. M. Albrecht G. v. Koten Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3750
4. M. E. v. d. Boom D. Milstein Chem. Rev. 2003 103 1759
5. J. Dupont C. S. Consorti J. Spencer Chem. Rev. 2005 105 2527
6. J. Dupont M. Pfeffer J. Spencer Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1917
7. D. Benito-Garagorri K. Kirchner Acc. Chem. Res. 2008 41 201
8. J. T. Singleton Tetrahedron 2003 59 1837
9. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov J. Organomet. Chem. 2004 689 4055
10. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787
11. O. A. Wallner V. J. Olsson L. Eriksson K. J. Szabó Inorg. Chim. Acta 2006 359 1767
12. J. Aydin K. S. Kumar M. J. Sayah O. A. Wallner K. J. Szabó J. Org. Chem. 2007 72 4689
13. R. A. Baber R. B. Bedford M. Betham M. E. Blake S. J. Coles M. F. Haddow M. B. Hurthouse A. G. Orpen L. T. Pilarski P. G. Pringle R. L. Wingad Chem. Commun. 2006 3880
14. N. Selander, and K. J. Szabó, in Current Frontiers in Asymmetric Synthesis and Application of alpha-Amino Acids. ACS Symposium Series, ed., V. A. Soloshonok, and, K. Izawa, Oxford University Press, Oxford, 2008, in press
15. N. Selander K. J. Szabó Chem. Commun. 2008 3420
16. N. Selander K. J. Szabó Adv. Synth. Catal. 2008 350 2045
17. M. Gagliardo N. Selander N. C. Mehendale G. v. Koten R. J. M. Klein-Gebbink K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2008 14 4800
18. J. A. Marshall Chem. Rev. 2000 100 3163
19. Y. Yamamoto N. Asao Chem. Rev. 1993 93 2207
20. K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2004 10 5268
21. I. Beletskaya C. Moberg Chem. Rev. 1999 99 3435
22. I. Beletskaya C. Moberg Chem. Rev. 2006 106 2320
23. H. Nakamura H. Iwama Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6641
24. R. A. Fernandes A. Stimac Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14133
25. N. Solin J. Kjellgren K. J. Szabó Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3656
26. N. Solin J. Kjellgren K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7026
27. H. Nakamura J.-G. Shim Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8113
28. N. Solin S. Narayan K. J. Szabó Org. Lett. 2001 3 909
29. R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 555
30. N. A. Bumagin A. N. Kasatkin I. P. Beletskaya Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. (Engl. Transl.) 1984 636
31. O. A. Wallner K. J. Szabó Org. Lett. 2002 4 1563
32. O. A. Wallner K. J. Szabó Org. Lett. 2004 6 1829
33. H. Nakamura H. Iwama Y. Yamamoto Chem. Commun. 1996 1459
34. N. Solin O. A. Wallner K. J. Szabó Org. Lett. 2005 7 689
35. D. Morales-Morales, and, C. M. Jensen, eds., The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Amsterdam, 2007
36. H. Nakamura M. Bao Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3208
37. N. Solin S. Narayan K. J. Szabó J. Org. Chem. 2001 66 1686
38. Q. Yao M. Sheets J. Org. Chem. 2006 71 5384
39. R. Johansson O. F. Wendt Dalton Trans. 2007 488
40. M. Mazzeo M. Lamberti A. Massa A. Scettri C. Pellechia J. C. Peters Organometallics 2008 27 5741
41. O. Piechaczyk T. Cantat N. Mézailles P. LeFloch J. Org. Chem. 2007 72 4228
42. O. A. Wallner K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2006 12 6976
43. F. Gorla A. Togni L. M. Venanzi Organometallics 1994 13 1607
44. J. M. Longmire X. Zhang M. Shang Organometallics 1998 17 4374
45. J. M. Longmire X. Zhang Tetrahedron Lett. 1997 38 1725
46. M. Albrecht B. M. Kocks A. L. Spek G. v. Koten J. Organomet. Chem. 2001 624 271
47. S. Gosiewska M. H. i. Veld J. J. M. d. Pater P. C. A. Bruijnincx M. Lutz A. L. Spek G. v. Koten R. J. M. K. Gebbink Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 674
48. K. Takenaka M. Minakawa Y. Uozumi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12273
49. H. Nishiyama T. Shiomi Y. Tsuchiya I. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6972
50. J. Kjellgren H. Sundén K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2004 126 474
51. J. Kjellgren J. Aydin O. A. Wallner I. V. Saltanova K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2005 11 5260
52. J. Kjellgren H. Sundén K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1787
53. K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 2000 6 4413
54. F. Pichierri Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2007 72 861
55. N. Solin K. J. Szabó Organometallics 2001 20 5464
56. O. A. Wallner K. J. Szabó J. Org. Chem. 2005 70 9215
57. D. G. Hall, Boronic Acids, Wiley, Weinheim, 2005
58. J. W. J. Kennedy D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4732
59. J. Otera, Modern Carbonyl Chemistry, Wiley, Weinheim, 2000
60. S. E. Denmark J. Fu Chem. Rev. 2003 103 2763
61. T. R. Wu J. M. Chong Org. Lett. 2004 6 2701
62. U. Schneider S. Kobayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5909
63. R. Wada K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8910
64. R. D. Pace G. W. Kabalka J. Org. Chem. 1995 60 4838
65. S. Lou P. N. Moquist S. E. Schaus J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12660
66. R. Wada T. Shibuguchi S. Makino K. Oisaki M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7687
67. M. Sugiura K. Hirano S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7182
68. S. Kobayashi K. Hirano M. Sugiura Chem. Commun. 2005 104
69. M. Sugiura C. Mori K. Hirano S. Kobayashi Can. J. Chem. 2005 83 937
70. B. Dhudshia J. Tiburcio A. N. Thadani Chem. Commun. 2005 5551
71. S. Sebelius O. A. Wallner K. J. Szabó Org. Lett. 2003 5 3065
72. R. W. Hoffmann A. Endesfelder Liebigs Ann. Chem. 1983 2000
73. W. R. Roush A. E. Walts L. K. Hoong J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8186
74. R. A. Batey A. N. Thadani D. V. Smil A. J. Lough Synthesis 2000 990
75. T. Ishiyama T.-A. Ahiko N. Miyaura Tetrahedron Lett. 1996 37 6889
76. S. Sebelius V. J. Olsson K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10478
77. V. J. Olsson S. Sebelius N. Selander K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4588
78. M. Suginome T. Ohmura Y. Miyake S. Mitani Y. Ito M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11174
79. F.-Y. Yang C.-H. Cheng J. Am. Chem. Soc. 2001 123 761
80. T. Ishiyama M. Yamamoto N. Miyaura Chem. Commun. 1996 2073
81. W. Clegg T. R. F. Johann T. B. Marder N. C. Norman A. G. Orpen T. M. Paekman M. J. Quayle C. R. Rice A. J. Scott J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 1431
82. M. Suginome T. Matsuda T. Yoshimoto Y. Ito Org. Lett. 1999 1 1567
83. H. Ito C. Kawakami M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16034
84. M. Suginome H. Nakamura T. Matsuda Y. Ito J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4248
85. L. Carosi D. G. Hall Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5913
86. N. Selander A. Kipke S. Sebelius K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13723
87. R. A. Batey T. D. Quach Tetrahedron Lett. 2001 42 9099
88. S.-W. Li R. A. Batey Chem. Commun. 2004 1382
89. J. Aydin K. S. Kumar L. Eriksson K. J. Szabó Adv. Synth. Catal. 2007 349 2585
90. G. Dutheuil N. Selander K. J. Szabó V. K. Aggarwal Synthesis 2008 2293
91. S. Sebelius V. J. Olsson O. A. Wallner K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8150
92. N. Selander S. Sebelius C. Estay K. J. Szabó Eur. J. Org. Chem. 2006 4085
93. J. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts. New Perspectives for the 21st Century, Wiley, Chichester, 2004
94. K. J. Szabó J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7818
95. K. J. Szabó Chem.-Eur. J. 1997 3 592
96. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
97. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
98. N. A. Petasis I. A. Zavialov J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11798
99. N. A. Petasis I. A. Zavialov J. Am. Chem. Soc. 1997 119 445
100. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
101. S. B. Garber J. S. Kingsbury B. L. Gray A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8168