N-H bond activation by palladium(ii) and copper(i) complexes featuring a reactive bidentate PN-ligand

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 37, 2012, Pages 11276-11283

  De Boer, Sandra Y ^a   Gloaguen, Yann ^a   Reek, Joost N H ^a   Lutz, Martin ^b   Van Der Vlugt, Jarl Ivar ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDO COMPLEXES; BOND CLEAVAGES; COOPERATIVE CATALYSIS; COPPER (I) COMPLEXES; DEAROMATIZATION; FACILE FORMATION; N-H BOND ACTIVATION; SOLID-STATE STRUCTURES;

BIOACTIVITY; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; PALLADIUM; SCAFFOLDS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84872071952     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31009k     Document Type: Article

References (128)

1. I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard and J. S. Valentine, Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994
2. A. Whitty Nat. Chem. Biol. 2008 4 435
3. J. I. van der Vlugt Eur. J. Inorg. Chem. 2012 363
4. J. Zhang G. Leitus Y. Ben-David D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10840
5. M. R. Ringenberg S. L. Kokatam Z. M. Heiden T. B. Rauchfuss J. Am. Chem. Soc. 2008 130 788
6. T. Zweifel J.-V. Naubron J. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 559
7. S. W. Kohl L. Weiner L. Schwartsburd L. Konstantinovski L. J. W. Shimon Y. Ben-David M. A. Iron D. Milstein Science 2009 324 74
8. D. G. H. Hetterscheid J. I. van der Vlugt B. de Bruin J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8178
9. D. B. Grotjahn Top. Catal. 2010 53 1009
10. B. Askevold H. W. Roesky S. Schneider ChemCatChem 2012 4 307
11. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795
12. J. I. van der Vlugt Chem. Soc. Rev. 2010 39 2302
13. P. P. Power Acc. Chem. Res. 2011 44 627
14. R. Azhakar R. S. Ghadwal H. W. Roesky J. Hey D. Stalke Dalton Trans. 2012 41 1529
15. Y. Kashiwame S. Kuwata T. Ikariya Chem.-Eur. J. 2010 16 766
16. S. Kuwata T. Ikariya Chem.-Eur. J. 2011 17 3542
17. S. Tobisch Chem.-Eur. J. 2012 18 7248
18. W. I. Dzik J. I. van der Vlugt J. N. H. Reek B. de Bruin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3356
19. V. Lyaskovskyy B. de Bruin ACS Catal. 2012 2 270
20. W. I. Dzik X. P. Zhang B. de Bruin Inorg. Chem. 2011 50 9896
21. P. J. Chirik K. Wieghardt Science 2010 327 794
22. M. Lappert, A. Protchenko, P. Power and A. Seeber, Metal Amide Chemistry, Wiley VCH, Weinheim, 2008
23. S. L. Marquard D. C. Rosenfeld J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 793
24. P. S. Hanley D. Marković J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6302
25. J. L. Klinkenberg J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11830
26. P. B. White S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18594
27. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 27
28. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534
29. V. Kotov C. C. Scarborough S. S. Stahl Inorg. Chem. 2007 46 1910
30. A. Minatti K. Muñiz Chem. Soc. Rev. 2007 36 1142
31. L. D. Elliott J. W. Wrigglesworth B. Cox G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Org. Lett. 2011 13 728
32. S. Guo B. Qian Y. Xie C. Xia H. Huang Org. Lett. 2011 13 522
33. D. Wang Q. Cai K. Ding Adv. Synth. Catal. 2009 351 1722
34. H. Rao H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1114
35. W. Zeng S. R. Chemler J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12948
36. L. A. Goj E. D. Blue S. A. Delp T. B. Gunnoe T. R. Cundari A. W. Pierpont J. L. Petersen P. D. Boyle Inorg. Chem. 2006 45 9032
37. K.-H. Park A. Z. Bradley J. S. Thompson W. J. Marshall Inorg. Chem. 2006 45 8480
38. N. P. Mankad W. E. Antholine R. K. Szilagyi J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3878
39. G. C. Fortman A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Organometallics 2010 29 3966
40. R. Giri J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15860
41. S. A. Delp L. A. Goj M. J. Pouy C. Munro-Leighton J. P. Lee T. B. Gunnoe T. R. Cundari J. L. Petersen Organometallics 2011 30 55
42. E. Khaskin M. A. Iron L. J. W. Shimon J. Zhang D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8542
43. Y. Nakajima H. Kameo H. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 950
44. T. Kimura N. Koiso K. Ishiwata S. Kuwata T. Ikariya J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8880
45. E. Morgan D. F. MacLean R. McDonald L. Turculet J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14234
46. J. Zhao A. S. Goldman J. F. Hartwig Science 2005 307 1080
47. M. Feller Y. Diskin-Posner L. J. W. Shimon E. Ben-Ari D. Milstein Organometallics 2012 31 4083
48. D. Morales-Morales and C. M. Jensen, The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Dordrecht, 2007
49. J. I. van der Vlugt Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 252
50. D. Milstein Top. Catal. 2010 53 915
51. R. Lindner B. van den Bosch M. Lutz J. N. H. Reek J. I. van der Vlugt Organometallics 2011 30 499
52. M. J. Sgro D. W. Stephan Dalton Trans. 2011 2419
53. S. Musa I. Shaposhnikov S. Cohen D. Gelman Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3533
54. G. S. Day B. Pan D. L. Kellenberger B. M. Foxman C. M. Thomas Chem. Commun. 2011 47 3634
55. R. C. Bauer Y. Gloaguen M. Lutz J. N. H. Reek B. de Bruin J. I. van der Vlugt Dalton Trans. 2011 40 8822
56. E. J. Derrah S. Ladeira G. Bouhadir K. Miqueu D. Bourissou Chem. Commun. 2011 47 8611
57. S. Kundu W. W. Brennessel W. D. Jones Inorg. Chem. 2011 50 9443
58. M. C. MacInnis R. McDonald M. J. Ferguson S. Tobisch L. Turculet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13622
59. S. Schneider J. Meiners B. Askevold Eur. J. Inorg. Chem. 2012 412
60. A. Sattler G. Parkin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2355
61. W. H. Harman J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5080
62. J. I. van der Vlugt J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8832
63. C. Gunanathan D. Milstein Acc. Chem. Res. 2011 44 588
64. J. I. van der Vlugt E. A. Pidko D. Vogt M. Lutz A. L. Spek A. Meetsma Inorg. Chem. 2008 47 4442
65. J. I. van der Vlugt E. A. Pidko D. Vogt M. Lutz A. L. Spek Inorg. Chem. 2009 48 7513
66. J. I. van der Vlugt E. A. Pidko R. C. Bauer Y. Gloaguen M. K. Rong M. Lutz Chem.-Eur. J. 2011 17 3850
67. J. I. van der Vlugt M. Lutz E. A. Pidko D. Vogt A. L. Spek Dalton Trans. 2009 1016
68. M. Lutz J. I. van der Vlugt D. Vogt A. L. Spek Polyhedron 2009 28 2341
69. R. Balamurugan M. Palaniandavar R. S. Gopalan Inorg. Chem. 2001 40 2246
70. C. L. Foster C. A. Kilner M. Thornton-Pett M. A. Halcrow Polyhedron 2002 21 1031
71. S. Ekici M. Nieger R. Glaum E. Niecke Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 435
72. S. B. Harkins J. C. Peters J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2885
73. S. Bieller M. Bolte W. Lerner M. Wagner Chem.-Eur. J. 2006 12 4735
74. D. Petrovic T. Bannenberg S. Randoll P. G. Jones M. Tamm Dalton Trans. 2007 2812
75. A. Hayashi M. Okazaki F. Ozawa R. Tanaka Organometallics 2007 26 5246
76. C. Müller E. A. Pidko M. Lutz A. L. Spek D. Vogt Chem.-Eur. J. 2008 14 8803
77. G. Ma M. J. Ferguson R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 2010 29 4251
78. S. S. Rozenel J. B. Kerr J. Arnold Dalton Trans. 2011 40 10397
79. X. Liu R. Pattacini P. Deglmann P. Braunstein Organometallics 2011 30 3302
80. K. Okamoto J. Kuwabara T. Kanbara J. Organomet. Chem. 2011 696 1305
81. A. Klein K. Butsch S. Elmas C. Biewer D. Heift S. Nitsche I. Schlipf H. Bertagnolli Polyhedron 2012 31 649
82. M. Jiménez-Tenorio M. C. Puerta P. Valerga S. Moncho G. Ujaque A. Lledós Inorg. Chem. 2010 49 6035
83. L. Canovese F. Visentin C. Santo G. Chessa V. Bertolasi Organometallics 2010 29 3027
84. F. Liu S. A. Pullarkat Y. Li S. Chen M. Yuan Z. Yi Lee P.-H. Leung Organometallics 2009 28 3941
85. K. A. Grice K. I. Goldberg Organometallics 2009 28 953
86. Z. Liu P. I. Djurovich M. T. Whited M. E. Thompson Inorg. Chem. 2012 50 230
87. A. Murso D. Stalke Dalton Trans. 2004 2563
88. I. Objartel H. Ott D. Stalke Z. Anorg. Allg. Chem. 2008 634 2373
89. I. Objartel N. A. Pott M. John D. Stalke Organometallics 2010 29 5670
90. C. Kling H. Ott G. Schwab D. Stalke Organometallics 2008 27 5038
91. A. Murso D. Stalke Eur. J. Inorg. Chem. 2004 4272
92. N. Kocher D. Leusser A. Murso D. Stalke Chem.-Eur. J. 2004 10 3622
93. J. I. van der Vlugt M. A. Siegler M. Janssen D. Vogt A. L. Spek Organometallics 2009 29 7025
94. L. Canovese F. Visentin C. Santo A. Dolmella J. Organomet. Chem. 2009 694 411
95. M. Feller E. Ben-Ari M. A. Iron Y. Diskin-Posner G. Leitus L. J. W. Shimon L. Konstantinovski D. Milstein Inorg. Chem. 2010 49 1615
96. L. Canovese F. Visentin C. Santo G. Chessa V. Bertolasi Organometallics 2010 29 3027
97. F. Bock F. Fischer K. Radacki W. A. Schenk Eur. J. Inorg. Chem. 2010 391
98. J. I. van der Vlugt M. M. P. Grutters A. M. Mills H. Kooijman A. L. Spek D. Vogt Eur. J. Inorg. Chem. 2003 4361
99. E. J. Zijp J. I. van der Vlugt D. M. Tooke A. L. Spek D. Vogt Dalton Trans. 2005 512
100. F. G. Bordwell D. Algrim J. Org. Chem. 1976 41 2507
101. I. Foch L. Párkányi G. Besenyei L. I. Simándi A. Kálmán J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 293
102. B. Xiao T.-J. Gong J. Xu Z.-J. Liu L. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1466
103. L. Barloy R. M. Gauvin J. A. Osborn C. Sizun R. Graff N. Kyritsakas Eur. J. Inorg. Chem. 2001 1699
104. T. Furuya H. M. Kaiser T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5993
105. S. Y. de Boer Y. Gloaguen M. Lutz J. I. van der Vlugt Inorg. Chim. Acta 2012 380 336
106. J. Wassenaar M. A. Siegler A. L. Spek B. de Bruin J. N. H. Reek J. I. van der Vlugt Inorg. Chem. 2010 49 6495
107. A. K. Singh J. I. van der Vlugt S. Demeshko S. Dechert F. Meyer Eur. J. Inorg. Chem. 2009 3431
108. J. I. van der Vlugt S. Demeshko S. Dechert F. Meyer Inorg. Chem. 2008 47 1576
109. K. Fujita M. Yamashita F. Puschmann M. M. Alvarez-Falcon C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9044
110. T. Chen J. Gao M. Shi Tetrahedron 2006 62 6289
111. T. Zhang W. Wang X. Gu M. Shi Organometallics 2008 27 753
112. W. Wang T. Zhang F. Wang M. Shi Tetrahedron 2011 67 1523
113. T. Büttner J. Geier G. Frison J. Harmer C. Calle A. Schweiger H. Schönberg H. Grützmacher Science 2005 307 235
114. P. Maire T. Büttner F. Breher P. Le Floch H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6318
115. P. Maire T. Büttner F. Breher H. Grützmacher Organometallics 2005 24 3207
116. T. Kondo A. Tanaka S. Kotachi Y. Watanabe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 413
117. Y. Uchimaru Chem. Commun. 1999 1133
118. M. Arndt K. S. M. Salih A. Fromm L. J. Gooßen F. Menges G. Niedner-Schatteburg J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7428
119. R. E. Rülke J. M. Ernsting A. L. Spek C. J. Elsevier P. W. N. M. van Leeuwen K. Vrieze Inorg. Chem. 1993 32 5769
120. F. T. Ladipo G. K. Anderson Organometallics 1994 13 303
121. F. Speiser P. Braunstein L. Saussine Organometallics 2004 23 2633
122. H. Yang N. I. Lugan R. Mathieu Organometallics 1997 16 2089
123. J. Flapper H. Kooijman M. Lutz A. L. Spek P. W. N. M. van Leeuwen C. J. Elsevier P. C. J. Kamer Organometallics 2009 28 1180
124. Bruker, SAINT-Plus, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2001
125. G. M. Sheldrick, SADABS and TWINABS: Area-Detector Absorption Correction, Universität Göttingen, Germany, 1999
126. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
127. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009 65 148
128. R. Herbst-Irmer G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1998 54 443