The dual role of ruthenium and alkali base catalysts in enabling a conceptually new shortcut to N-unsubstituted pyrroles through unmasked α-amino aldehydes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1436-1439

  Iida, Kazuki ^a   Miura, Takashi ^a   Ando, Junki ^a   Saito, Susumu ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875941212     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4001262     Document Type: Article

References (79)

1. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149
2. Sardina, F. J.; Rapoport, H. Chem. Rev. 1996, 96, 1825
3. Gryko, D.; Chalko, J.; Jurczak, J. Chirality 2003, 15, 514
4. Badrinarayanan, S.; Sperry, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2126
5. Badrinarayanan, S.; Sperry, J. Synlett 2011, 2339
6. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1531
7. Reetz, M. T. Chem. Rev. 1999, 99, 1121
8. Nakano, A.; Takahashi, K.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2006, 8, 5357
9. Restorp, P.; Fischer, A.; Somfai, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12646
10. Soto-Cairoli, B.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 401
11. Myers, A. G.; Kung, D. W.; Zhong, B.; Movassaghi, M.; Kwon, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8401
12. Kwon, S.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16796
13. Tian, J.-S.; Loh, T.-P. Chem. Commun. 2011, 47, 5458
14. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358
15. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555
16. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
17. Miura, T.; Kose, O.; Li, F.; Sun, K.; Saito, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11146
18. Kose, O.; Saito, S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 896
19. Onodera, G.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3819
20. Viciano, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2007, 26, 6050
21. Gnanamgari, D.; Leung, C. H.; Schley, N. D.; Hilton, S. T.; Crabtree, R. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4442
22. Gnanamgari, D.; Sauer, E. L. O.; Schley, N. D.; Butler, C.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2009, 28, 321
23. Chang, X.; Chuan, L. W.; Yongxin, L.; Pullarkat, S. A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1450
24. Alonso, F.; Riente, P.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4908
25. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913
26. Shimizu, K.; Sato, R.; Satsuma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3982
27. Liao, S.; Yu, K.; Li, Q.; Tian, H.; Zhang, Z.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2973
28. Cho, C. S.; Ren, W. X.; Yoon, N. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 299, 117
29. Yang, J.; Liu, X.; Meng, D.-L.; Chen, H.-Y.; Zong, Z.-H.; Feng, T.-T.; Sun, K. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 328
30. Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461
31. Saito, S.; Noyori, R.; Miura, T.; Held, I. E.; Suzuki, M.; Iida, K. JP patent Appl. #2011-012316, Filed: Jan. 24, 2011.
32. Miura, T.; Held, I. E.; Oishi, S.; Saito, S. Catalysts and Catalysis 2012, 54, 455
33. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238
34. Schmuck, C.; Rupprecht, D. Synthesis 2007, 3095
35. Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
36. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 597
37. Humenny, W. J.; Kyriacou, P.; Sapeta, K.; Karadeolian, A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11088
38. Reddy, G. R.; Reddy, T. R.; Joseph, S. C.; Reddy, K. S.; Pal, M. RSC Adv. 2012, 2, 3387
39. Lin, X.; Mao, Z.; Dai, X.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6620
40. Hong, D.; Zhu, Y.; Li, Y.; Lin, X.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4668
41. Wang, T.; Chen, X.; Chen, L.; Zhan, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3324
42. Xin, X.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1693
43. Jiang, Y.; Chan, W. C.; Park, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4104
44. Mo, D.-L.; Ding, C.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Chem.-Asian J. 2011, 6, 3200
45. Sharland, C. M.; Singkhonrat, J.; NajeebUllah, M.; Hayes, S. J.; Knight, D. W.; Dunford, D. G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2320
46. Donohoe, T. J.; Race, N. J.; Bower, J. F.; Callens, C. K. A. Org. Lett. 2010, 12, 4094
47. Zhang, M.; Zhang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6399
48. Zhang, Y.-Q.; Zhu, D.-Y.; Li, B.-S.; Tu, Y.-Q.; Liu, J.-X.; Lu, Y.; Wang, S.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4167
49. Khlebnikov, A. F.; Golovkina, M. V.; Novikov, M. S.; Yufit, D. S. Org. Lett. 2012, 14, 3768
50. Zhao, M.; Wang, F.; Li, X. Org. Lett. 2012, 14, 1412
51. Huestis, M. P.; Chan, L.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1338
52. Palmieri, A.; Gabrielli, S.; Cimarelli, C.; Ballini, R. Green Chem. 2011, 13, 3333
53. Ng, E. P. J.; Wang, Y.-F.; Hui, B. W.-Q.; Lapointe, G.; Chiba, S. Tetrahedron 2011, 67, 7728
54. Trost, B. M.; Lumb, J.-P.; Azzarelli, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 740
55. Wang, Y.; Bi, X.; Li, D.; Liao, P.; Wang, Y.; Yang, J.; Zhang, Q.; Liu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 809
56. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
57. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3582
58. Hughes, C. C.; Prieto-Davo, A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Org. Lett. 2008, 10, 629
59. Davis, J. T.; Gale, P. A.; Okunola, O. A.; Prados, P.; Iglesias-Sánchez, J. C.; Torroba, T.; Quesada, R. Nat. Chem. 2009, 1, 138
60. Khan, A. T.; Lal, M.; Bagdi, P. R.; Basha, R. S.; Saravanan, P.; Patra, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4145
61. Graul, A.; Castañer, J. Drugs Future 1997, 22, 956
62. Novák, P.; Müller, K.; Santhanam, K. S. V.; Haas, O. Chem. Rev. 1997, 97, 207
63. Lee, D.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6870
64. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
65. Wu, D.; Descalzo, A. B.; Weik, F.; Emmerling, F.; Shen, Z.; You, X.-Z.; Rurack, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 193
66. Takase, M.; Yoshida, N.; Narita, T.; Fujio, T.; Nishinaga, T.; Iyoda, M. RSC Adv. 2012, 2, 3221
67. t was reported: Michlik, S.; Kempe, R. Nat. Chem. 2013, 5, 140
68. Allen, L. J.; Crabtree, R. H. Green Chem. 2010, 12, 1362-1364
69. Martínez, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9778
70. Mierde, H. V.; Voort, P. V. D.; Verpoort, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6893
71. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533
72. Fujita, K.; Yoshida, T.; Imori, Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278
73. Ho, H.-A.; Manna, K.; Sadow, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8607
74. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12790
75. Gürdere, M. B.; Budak, Y.; Ceylan, M. Asian J. Chem. 2008, 20, 1425
76. Kuo, W.-J.; Chen, Y.-H.; Jeng, R.-J.; Chan, L.-H.; Lin, W.-P.; Yang, Z.-M. Tetrahedron 2007, 63, 7086
77. Ban, I.; Sudo, T.; Taniguchi, T.; Itami, K. Org. Lett. 2008, 10, 3607
78. Feng, X.; Tong, B.; Shen, J.; Shi, J.; Han, T.; Chen, L.; Zhi, J.; Lu, P.; Ma, Y.; Dong, Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16731
79. Liao, Q.; Zhang, L.; Wang, F.; Li, S.; Xi, C. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5426