A versatile tripodal Cu(I) reagent for C-N bond construction via nitrene-transfer chemistry: Catalytic perspectives and mechanistic insights on C-H aminations/amidinations and olefin aziridinations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 32, 2014, Pages 11362-11381

  Bagchi, Vivek ^a   Paraskevopoulou, Patrina ^b   Das, Purak ^a   Chi, Lingyu ^a   Wang, Qiuwen ^a   Choudhury, Amitava ^a   Mathieson, Jennifer S ^c   Cronin, Leroy ^c   Pardue, Daniel B ^d   Cundari, Thomas R ^d   Mitrikas, George ^e   Sanakis, Yiannis ^e   Stavropoulos, Pericles ^a  

^a MISSOURI UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF ATHENS   (Greece)

^c UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^d Department of Chemistry   (United States)

^e INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; AMINES; ATOMS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ISOTOPES; OLEFINS;

ALIPHATIC HYDROCARBONS; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; ONE-ELECTRON OXIDATION; RADICAL RECOMBINATION; VARIABLE TEMPERATURE;

IODINE;

ALIPHATIC HYDROCARBON; CUPROUS ION; HYDROGEN;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR MULTIPLE QUANTUM COHERENCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OLEFIN AZIRIDINATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 84906092953     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja503869j     Document Type: Article

References (202)

1. Taube, H. In Mechanistic Aspects of Inorganic Reactions; ACS Symposium Series 198; Rorabacher, D. B., Endicott, J. F., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1982; Chapter 7, pp 151-179.
2. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36-46
3. Atienza, C. C. H.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16343-16345
4. Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; DeBeer George, S.; Mienert, B.; Neese, F.; Wieghardt, K. Science 2006, 312, 1937-1941
5. DuBois, J.; Tomooka, C. S.; Hong, J.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 364-372
6. Scepaniak, J. J.; Vogel, C. S.; Khusniyarov, M. M.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Smith, J. M. Science 2011, 331, 1049-1052
7. Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6252-6254
8. Curley, J. J.; Cook, T. R.; Reece, S. Y.; Müller, P.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9394-9405
9. Vogel, C.; Heinemann, F. W.; Sutter, J.; Anthon, C.; Meyer, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2681-2684
10. Holm, R. H. Chem. Rev. 1987, 87, 1401-1449
11. Murray, L. J.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466-474
12. Cooper, H. L. R.; Mishra, G.; Huang, X.; Pendler-Cudlip, M.; Austin, R. N.; Shanklin, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20365-20375
13. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333-340
14. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414-428
15. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566-571
16. Nam, W.; Lee, Y.-M.; Fukuzumi, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1146-1154
17. Abu-Omar, M. M. In Physical Inorganic Chemistry, Reactions, Processes, and Applications; Bakac, A., Ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2010; pp 75-108.
18. Peterson, R. L.; Himes, R. A.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Tian, L.; Siegler, M.; Solomon, E. I.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1702-1705
19. Kundu, S.; Thompson, J. V. K.; Ryabov, A. D.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18546-18549
20. Taguchi, T.; Gupta, R.; Lassalle-Kaiser, B.; Boyce, D. W.; Yachandra, V. K.; Tolman, W. B.; Yano, J.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1996-1999
21. Donahue, J. P. Chem. Rev. 2006, 106, 4747-4783
22. Yang, L.; Tehranchi, J.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2011, 50, 2606-2612
23. Wang, J.-J.; Kryatova, O. P.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2004, 43, 8092-8101
24. Matyjaszewski, K. Macromolecules 2012, 45, 4015-4039
25. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
26. Ouchi, M.; Terashima, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2009, 109, 4963-5050
27. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864-873
28. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931
29. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133-4136
30. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911-935
31. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861-2903
32. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
33. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 347-378
34. Roizen, J. L.; Harvey, M. E.; Du Bois, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 911-922
35. Gephart, R. T., III; Warren, T. H. Organometallics 2012, 31, 7728-7752
36. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926-1936
37. Uchida, T.; Katsuki, T. Chem. Rec. 2014, 14, 117-129
38. Pellisier, H. Tetrahedron 2010, 66, 1509-1555
39. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3379-3394
40. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919
41. Bariwal, J.; Van der Eycken, E. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283-9303
42. Svastits, E. W.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427-6428
43. Matthews, M. L.; Chang, W.-C.; Layne, A. P.; Miles, L. A.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. Nat. Chem. Biol. 2014, 10, 209-215
44. McIntosh, J. A.; Coelho, P. S.; Farwell, C. C.; Wang, Z. J.; Lewis, J. C.; Brown, T. R.; Arnold, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9309-9312
45. Singh, R.; Bordeaux, M.; Fasan, R. ACS Catal. 2014, 4, 546-552
46. Mahy, J.-P.; Ciesielski, J.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6862-6864
47. Aguila, M. J. B.; Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9399-9406
48. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
49. Barman, D. N.; Liu, P.; Houk, K. N.; Nicholas, K. M. Organometallics 2010, 29, 3404-3412
50. Barman, D.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1815-1818
51. Fructos, M. R.; Trofimenko, S.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11784-11791
52. Gómez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4126-4130
53. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399-4402
54. Lebel, H.; Parmentier, M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1827-1833
55. Lebel, H.; Lectard, S.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 9, 4797-4800
56. Powell, D. A.; Fan, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2726-2729
57. Pelletier, G.; Powell, D. A. Org. Lett. 2006, 8, 6031-6034
58. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184-5186
59. Li, Z.; Ding, X.; He, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5876-5880
60. Rigoli, J. W.; Weatherly, C. D.; Alderson, J. M.; Vo, B. T.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17238-17241
61. Comba, P.; Haaf, C.; Lienke, A.; Muruganantham, A.; Wadepohl, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10880-10887
62. Vedernikov, A. N.; Caulton, K. G. Chem. Commun. 2004, 162-163
63. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742-2753
64. Li, Z.; Quan, R. W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5889-5890
65. Dash, C.; Yousufuddin, M.; Cundari, T. R.; Dias, H. V. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15479-15488
66. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 562-568
67. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7558-7559
68. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042-3051
69. Liang, C.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343-350
70. Liang, C.; Robert-Peillard, F.; Fruit, C.; Müller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641-4644
71. Nägeli, I.; Baud, C.; Bernardinelli, G.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Müller, P. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1087-1105
72. Huard, K.; Lebel, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6222-6230
73. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198-14199
74. Reddy, R. P.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2006, 8, 5013-5016
75. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262-7265
76. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kürti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61-65
77. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
78. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036-2039
79. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
80. Nguyen, Q.; Nguyen, T.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 620-623
81. Wang, J.; Frings, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8661-8665
82. Liu, Y.; Guan, X.; Wong, E. L.-M.; Liu, P.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194-7204
83. Liu, Y.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10494-10501
84. Mankad, N. P.; Müller, P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4083-4085
85. Jensen, M. P.; Mehn, M. P.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4357-4360
86. Srivastava, R. S.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302-3310
87. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6728-6729
88. Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161-1163
89. Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. New J. Chem. 1989, 13, 651-657
90. Lu, H.; Jiang, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10192-10196
91. Lu, H.; Tao, J.; Jones, J. E.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2010, 12, 1248-1251
92. Lu, H.; Subbarayan, V.; Tao, J.; Zhang, X. P. Organometallics 2010, 29, 389-393
93. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
94. Suarez, A. I. O.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2011, 40, 5697-5705
95. Caselli, A.; Gallo, E.; Fantauzzi, S.; Morlacchi, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3009-3019
96. Ragaini, F.; Penoni, A.; Gallo, E.; Tollari, S.; Gotti, C. L.; Lapadula, M.; Mangioni, E.; Cenini, S. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 249-259
97. King, E. R.; Hennessy, E. T.; Betley, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
98. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508-1510
99. Ichinose, M.; Suematsu, H.; Yasutomi, Y.; Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9884-9887
100. Kang, T.; Kim, Y.; Lee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141-4144
101. Wiese, S.; McAfee, J. L.; Pahls, D. R.; McMullin, C. L.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10114-10121
102. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249
103. Laskowski, C. A.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 771-773
104. Iluc, V. M.; Miller, A. J. M.; Anderson, J. S.; Monreal, M. J.; Mehn, M. P.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13055-13063
105. Harrold, N. D.; Waterman, R.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12872-12873
106. Harvey, M. E.; Musaev, D.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207-17216
107. Leung, S. K.-Y.; Tsui, W.-M.; Huang, J.-S.; Che, C.-M.; Liang, J.-L.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16629-16640
108. Liang, J.-L.; Huang, J.-S.; Yu, X.-Q.; Zhu, N.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1563-1572
109. Au, S.-M.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
110. Xiao, W.; Wei, J.; Zhou, C.-Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 4619-4621
111. Zdilla, M. J.; Dexheimer, J. L.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11505-11511
112. Nishioka, Y.; Uchida, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1739-1742
113. Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339-3342
114. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899-1909
115. Ruppel, J. V.; Fields, K. B.; Snyder, N. L.; Zhang, X. P. In Handbook of Porphyrin Science; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; World Scientific: Singapore, 2010; Vol. 10, Chapter 43, pp 1-182.
116. Tekarli, S. M.; Williams, T. G.; Cundari, T. R. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2959-2966
117. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067-10072
118. Moreau, Y.; Chen, H.; Derat, E.; Hirao, H.; Bolm, C.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10288-10299
119. Maestre, L.; Sameera, W. M. C.; Díaz-Requejo, M. M.; Maseras, F.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1338-1348
120. Kundu, S.; Miceli, E.; Farquhar, E.; Pfaff, F. F.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
121. Dielmann, F.; Andrada, D. M.; Frenking, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3800-3802
122. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5327
123. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328-5329
124. Desimoni, G.; Faita, G.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651
125. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Science 2003, 299, 1691-1693
126. Peterson, R. L.; Ginsbach, J. W.; Cowley, R. E.; Qayyum, M. F.; Himes, R. A.; Siegler, M. A.; Moore, C. D.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Fukuzumi, S.; Solomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16454-16467
127. England, J.; Guo, Y.; Farquhar, E. R.; Young, V. G., Jr.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8635-8644
128. Pfaff, F. F.; Kundu, S.; Risch, M.; Pandian, S.; Heims, F.; Pryjomska-Ray, I.; Haack, P.; Metzinger, R.; Bill, E.; Dau, H.; Comba, P.; Ray, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1711-1715
129. Lanci, M. P.; Smirnov, V. V.; Cramer, C. J.; Gauchenova, E. V.; Sundermeyer, J.; Roth, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14697-14709
130. Jones, M. B.; MacBeth, C. E. Inorg. Chem. 2007, 46, 8117-8119
131. Çelenligil-Çetin, R.; Paraskevopoulou, P.; Dinda, R.; Staples, R. J.; Sinn, E.; Rath, N. P.; Stavropoulos, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 1165-1172
132. Göbel, M.; Klapötke, T. M. Chem. Commun. 2007, 3180-3182
133. Raab, V.; Kipke, J.; Burghaus, O.; Sundermeyer, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6964-6971
134. Corey, E. J.; Posner, G. H.; Atkinson, R. F.; Wingard, A. K.; Halloran, D. J.; Radzik, D. M.; Nash, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 389-393
135. Cristol, S. J.; Barasch, W.; Tieman, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 583-590
136. Buist, P. H. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 249-262
137. Buist, P. H.; Behrouzian, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6295-6296
138. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 717-725
139. Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868-8869
140. Li, C.; Wu, W.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 394-395
141. Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045-4048
142. Ritter, J. J.; Kalish, J. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048-4050
143. Rollick, K. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1319-1330
144. de Lijser, H. J. P.; Arnold, D. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5592-5598
145. Engel, P. S.; Lee, W.-K.; Marschke, G. E.; Shine, H. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2813-2817
146. Bae, D. H.; Engel, P. S.; Hoque, A. K. M. M.; Keys, D. E.; Lee, W.-K.; Shaw, R. W.; Shine, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2561-2562
147. Michaudel, Q.; Thevenet, D.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2547-2550
148. Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325-335
149. Bagchi, V.; Paraskevopoulou, P.; Choudhury, A.; Stavropoulos, P. Manuscript in preparation.
150. Raab, V. Peralkyl Guanidines in Copper Catalyzed Oxidative Transformations and Novel Proton Sponges. Ph.D. Thesis, Philipps- Universität Marburg, 2001, Chapter 3.2, p 7.
151. Jiang, X.-K. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 283-289
152. Jiang, X.-K.; Ji, G.-Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 6051-6056
153. Jiang, X.-K.; Liu, W. W.-Z. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 96-104
154. Dinçtürk, S.; Jackson, R. A. J. Chem. Soc., Perkins 2 1981, 1127-1131
155. Hennessy, E. T.; Liu, R. Y.; Iovan, D. A.; Duncan, R. A.; Betley, T. A. Chem. Sci. 2014, 5, 1526-1532
156. Kim, S. S.; Choi, S. Y.; Kang, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4234-4237
157. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492-2502
158. Sorokin, A.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293-7299
159. Lamar, A. A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 7644-7650
160. Poirier, R. A.; Wang, Y.; Westaway, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2526-2533
161. Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989
162. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556-567
163. Garr, C. D.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 4414-4421
164. Stickrath, A. B.; Carroll, E. C.; Dai, X.; Harris, D. A.; Rury, A.; Smith, B.; Tang, K.-C.; Wert, J.; Sension, R. J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8513-8522
165. Bravo, A.; Bjørsvik, H.-R.; Fontana, F.; Minisci, F.; Serri, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 9409-9416
166. Recupero, F.; Bravo, A.; Bjørsvik, H.-R.; Fontana, F.; Minisci, F.; Piredda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2399-2405
167. Khusnutdinov, R. I.; Shchadneva, N. A.; Khisamova, L. F.; Mayakova, Y. Y.; Dzhemilev, U. M. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1898-1900
168. Hollis, R.; Hughes, L.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1992, 57, 4284-4287
169. Davis, F. A.; Song, M.; Augustine, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2779-2786
170. Selander, N.; Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 5695-5698
171. Yang, H.; Fang, L.; Zhang, M.; Zhu, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 666-672
172. Csatayová, K.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Ling, K. B.; Roberts, P. M.; Russell, A. J.; Thomson, J. E. Tetrahedron 2010, 66, 8420-8440
173. Austin, R. N.; Luddy, K.; Erickson, K.; Pender-Cudlip, M.; Bertrand, E.; Deng, D.; Buzdygon, R. S.; van Beilen, J. B.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5232-5234
174. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788-793
175. Maiti, D.; Lee, D.-H.; Gaoutchenova, K.; Würtele, C.; Holthausen, M. C.; Narducci Sarjeant, A. A.; Sundermeyer, J.; Schindler, S.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 82-85
176. Avenier, F.; Gouré, E.; Dubourdeaux, P.; Sénèque, O.; Oddou, J.-L.; Pécaut, J.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A.; Latour, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 715-717
177. King, E. R.; Betley, T. A. Inorg. Chem. 2009, 48, 2361-2363
178. Cundari, T. R.; Morello, G. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5711-5714
179. Cundari, T. R.; Russo, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 281-287
180. Larsen, A. S.; Wang, K.; Lockwood, M. A.; Rice, G. L.; Won, T.-J.; Lovell, S.; Sadílek, M.; Tureček, F.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10112-10123
181. Mayer, J. M.; Larsen, A. S.; Bryant, J. R.; Wang, K.; Lockwood, M.; Rice, G.; Won, T.-J. In Activation and Functionalization of C-H Bonds; ACS Symposium Series 885; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; Chapter 21, pp 356-369.
182. Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052-5061
183. Kharasch, M. S.; Fono, A. J. Org. Chem. 1959, 24, 606-614
184. Kochi, J. K.; Mog, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 522-528
185. Kochi, J. K. Science 1967, 155, 415-424
186. Kruppa, G. H.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2162-2169
187. Houle, F. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4067-4074
188. Houle, F. A.; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3456-3461
189. Houle, F. A.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3290-3294
190. Wayner, D. D. M.; McPhee, D. J.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132-137
191. Griller, D.; Martinho Simões, J. A.; Mulder, P.; Sim, B. A.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7872-7876
192. Zhang, X.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 4163-4168
193. Holm, A. H.; Brinck, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2677-2685
194. Voica, A.-F.; Mendoza, A.; Gutekunst, W. R.; Fraga, J. O.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2012, 4, 629-635
195. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. Nat. Chem. 2011, 3, 216-222
196. Hull, J. F.; Balcells, D.; Sauer, E. L. O.; Raynaud, C.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7605-7616
197. Cooper, H. L. R.; Mishra, G.; Huang, X.; Pender-Cudlip, M.; Austin, R. N.; Shanklin, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20365-20375
198. Usharani, D.; Janardanan, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 176-179
199. Manka, M. J.; Stein, S. E. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5914-5919
200. Gibian, M. J.; Corley, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4178-4183
201. Çelenligil-Çetin, R.; Paraskevopoulou, P.; Dinda, R.; Lalioti, N.; Sanakis, Y.; Rawashdeh, A. M.; Staples, R. J.; Sinn, E.; Stavropoulos, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 673-677
202. Çelenligil-Çetin, R.; Paraskevopoulou, P.; Lalioti, N.; Sanakis, Y.; Staples, R. J.; Rath, N. P.; Stavropoulos, P. Inorg. Chem. 2008, 47, 10998-11009