NR transfer reactivity of azo-compound I of P450. How does the nitrogen substituent tune the reactivity of the species toward C-H and C=C activation?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 34, 2007, Pages 10288-10299

  Moreau, Yohann ^a   Chen, Hui ^a   Derat, Etienne ^a   Hirao, Hajime ^a   Bolm, Carsten ^b   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC STRUCTURE; IRON;

AZIRIDINATION; BOND ACTIVATION; ELECTRONIC EFFECTS; REACTIVITY PATTERNS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34548585291     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0743065     Document Type: Article

References (72)

1. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
2. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic, Plenum Publishers: New York, 2005.
3. Groves, J. T. In Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic, Plenum Publishers: New York, 2005; pp 1-80.
4. (a) Rhodes, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brenessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
5. (b) Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
6. (c) Bukowski, M. R.; Koenthop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 310, 1000-1002.
7. (a) Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
8. (b) Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; Neese. F.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13515-13528.
9. (a) Watson, I. D. G.;Yu, L.; Yudin, A. K. Ace. Chem. Res. 2006, 39, 194-206.
10. (b) Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
11. (c) Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919.
12. (d) Mössner, M.; Bolm, C. In Transition Metals For Organic Chemistry, Vol. 2, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.; WileyVCH: Weinheim, 2004; pp 389-402.
13. (a) Hines, R. N.; Prough, R. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980, 214, 80-86.
14. (b) Prough, R. A,; Freeman, P. C.; Hines, R. N. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4178-4184.
15. White, R. E.; McCarthy, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 49224926.
16. Svastis, E. W.; Dawson, J. H.; Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6427-6428.
17. Breslow, R.; Gellman, S. H. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1982, 1400-1401
18. Mansuy, D.; Battioni, P.; Mahy, J. -P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4487-4489.
19. Mahy, J. -P.; Nattioni, P.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079-1080.
20. Mahy, J. -P.; Battioni, P.; Mansuy, D.; Fisher, J.; Weiss, R.; Mispelter, J.; Morgenstern-Badarau, I.; Gans, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1699-1706.
21. Mahy, J. -P.; Battioni. P.; Bedi, G.; Mansuy, D.; Fischer, J.; Weiss, R.; Morgenstern-Badarau, I. Inorg. Chem. 1988, 27, 353-359.
22. For pioneering studies on nitridomanganese porphyrin complexes, see: Groves, J. T.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2073-2074.
23. For recent studies on high-valent manganese imido corrole complexes, see: (a) Zdilla, M. J.; Abu-Omar, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16971-16979.
24. (b) Eikey, R. A.; Abu-Omar, M. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 83-124.
25. (a) Heuss, B. D.; Mayer, M. F.; Dennis, S.; Mahmun Hossain M. Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 301-304.
26. (b) Avenier, F.; Latour, J. -M. Chem. Commun. 2004, 13, 1544-1545.
27. (c) Simonato, J. P.; Pécaut, J.; Scheidt, W. R.; Marchon, J.-C. Chem. Commun. 1999, 11, 989-990.
28. (d) Yiu, S.-M.; Lam, W. W. Y.; Ho, C-M.; Lau, T.-C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 803-809.
29. (e) Garcia, Mañcheno, O.; Bolm, C. Org. Lett. 2006, 8, 2349-2352.
30. (f) Vyas, R.; Gao, G. Y.; Harden, J. D.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1907-1910.
31. (g) DuBois, J.; Tomooka, C. S.; Hong, J.; Carreira, E. M. Ace Chem. Res. 1997, 30, 364-372.
32. Berry, J. F.; Bill, E.; Bothe, E.; DeBeer George, S.; Mienert, B.; Neese, F.; Wieghardt, K. Science 2006, 312, 1937-1941.
33. Chirik, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6956-6959.
34. Dey, A.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 3206-3207.
35. Harris, D. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 124-735.
36. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D.; Altun, A.; Thiel W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
37. Wasbotten, I.; Ghosh, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 4910-4913.
38. Klinker, E. J.; Jackson, T. A.; Jensen, M. P.; Stubna, A.; Juhász, G.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Angew. Chem. 2006, 118, 7554-7557;
39. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7394-7397.
40. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11809-11826.
41. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, A140, 1133-1138.
42. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
43. (b) Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
44. (c) Becke, A. D. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
45. (d) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
46. Jaguar 5.5, Schrödinger, LLC, 2003, Portand, OR.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
48. de Visser, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8168-8177.
49. Lansky, D. E.; Kosack, J. R.; Narducci Sarjeant, A. A.; Goldberg, D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 8477-8479.
50. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322-323.
51. Verma, A. K.; Nazif, T. N.; Achim, C.; Lee, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11013-11014.
52. Eikey, R. A.;Rhan, S. I.; Abu-Omar, M. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3592-3595.
53. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1508-1510.
54. Shay, D. T.; Yap, G. P. A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7858-7870.
55. (a) Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851-3855.
56. (b) Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
57. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
58. (a) Ogliaro, F.; Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
59. (b) Harris, N.; Cohen, S.; Filatov, M.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2003-2007.
60. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017-4034.
61. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.;Harris, N.; Shaik S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047.
62. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Sharma, P. K.; Kumar, D.; Kozuch, S.; Ogliaro, F.; Danovich, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207-226.
63. (a) Tatsumi, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1981, 20, 3771-3784.
64. (b) Tamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In Applied Qunatum Chemistry; Smith, P. R., Jr., Schaefer, H. F., Ill, Morokuma, K., Ed.; Reidel: Dodrecht, 1986; p 155.
65. (c) Carter, E. A.; Goddard, W. A., Ill J. Phys. Chem. 1988, 92, 2109-2115.
66. (d) Fiedler, A.; Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734-10741.
67. (e) Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chem. Acta 1995, 78, 1393-1407.
68. (f) Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Eur. J. Chem. 1998, 4, 193-199.
69. (g) Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Eur. J. Chem. 1998, 4, 193-199.
70. Epiotis, N. D.; Cherry, W. R.; Shaik, S.; Yates, R.; Bernardi, F. Top. Curr. Chem. 1978, 70.
71. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611-13621.
72. Fiori, K. W.; Du Bois, J. J. Am. Chem Soc. 2007, 129, 562-568.