A general mechanism for the copper- and silver-catalyzed olefin aziridination reactions: Concomitant involvement of the singlet and triplet pathways

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 4, 2013, Pages 1338-1348

  Maestre, Lourdes ^a   Sameera, W M C ^b   Díaz Requejo, M Mar ^a   Maseras, Feliu ^b,c   Pérez, Pedro J ^a  

^a UNIVERSITY OF HUELVA   (Spain)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINATION; AZIRIDINES; CARBON-CARBON BOND; CLOSED SHELLS; COPPER SYSTEMS; DATA FITS; MECHANISTIC PROBES; MINIMUM ENERGY; OLEFIN AZIRIDINATION; OPEN-SHELL; PYRAZOLYL; RADICAL CLOCKS; RADICAL INHIBITOR; RADICAL MECHANISM; REACTION PROFILE; RING-CLOSURE; SILVER COMPLEXES; SILVER-BASED SYSTEMS; STEREOSPECIFICITY; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY; TRIPLET SURFACES;

CATALYSIS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; EXPERIMENTS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SILVER; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY; STYRENE;

OLEFINS;

ALKENE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON; COPPER; SILVER; STYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; AZIRIDINATION REACTION; CALCULATION; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; PATIENT SATISFACTION; STEREOSPECIFICITY;

ALKENES; AZIRIDINES; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SILVER;

EID: 84873849092     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja307229e     Document Type: Article

References (62)

1. Chang, J. W. W.; Ton, T. M. U.; Chan, P. W. H. Chem. Rec. 2011, 11, 331-357
2. Halfen, J. A. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 657-669
3. Müller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2919
4. Mansuy, D.; Mahy, J.-P.; Dureault, A.; Bedi, G.; Battioni, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161-1163
5. Mahy, J.-P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 1517-1524
6. Sze-Man, A.; Huang, J.-S.; Yu, W.-Y.; Fung, W.-H.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9120-9132
7. Ruppel, J. V.; Jones, J. E.; Huff, C. A.; Kamble, R. M.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2008, 10, 1995-1998
8. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Tetrahedron 1996, 52, 1543-1548
9. Antunes, A. M. M.; Marto, S. J. L.; Branco, P. S.; Prabbakar, S.; Lobo, A. M. Chem. Commun. 2001, 405-406
10. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2742-2753
11. Li, Z.; Conser, K. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326-5317
12. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T.; Anderson, B. A.; Barnes, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328-5329
13. Evans, D. A.; Faul, M. M.; Bilodeau, M. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 6744-6746
14. Cui, Y.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16202-16203
15. Li, Z.; Ding, X.; He, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5876-5880
16. Baidei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9961-9964
17. Kundu, S.; Miceli, E.; Pfaff, F. F.; Kulhlmann, U.; Hildebrant, P.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
18. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
19. Ling, E. R.; Hennesy, E. T.; Betley, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4917-4923
20. Comba, P.; Haaf, C.; Lienke, A.; Muruganantham, A.; Wadepohl, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10880-10887
21. Comba, P.; Lang, C.; Lopez de Laorden, C.; Muruganantham, A.; Rajaraman, G.; Wadepohl, H.; Zajaczkowski, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5313-5328
22. Li, Y.; He, J.; Khankhoje, V.; Herdtweck, E.; Khöler, K.; Storcheva, O.; Cokoja, M.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2011, 40, 5746-5754
23. Xu, Q.; Apella, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 1497-1500
24. Ma, L.; Du, D. M.; Xu, J. Chirality 2006, 18, 575-580
25. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y.; Moran, M.; Nägeli, I. J. Phys. Org. Chem. 1996, 8, 341-347
26. Müller, P.; Baud, C.; Jacquier, Y. Can. J. Chem. 1998, 76, 738-750
27. Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 785-786
28. Han, H.; Park, S. B.; Kim, S. K.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2862-2870
29. Brandt, P.; Södergren, M. J.; Andersson, P. G.; Norrby, P.-O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8013-8020
30. Lin, X.; Che, C.-M.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 529-537
31. Suarez, A. I. O.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Dalton Trans. 2011, 40, 5697-5705
32. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067-10072
33. Hopmann, K. H.; Ghosh, A. ACS Catal. 2011, 1, 597-600
34. Kundu, S.; Miceli, E.; Farquhar, E.; Pfaff, F. F.; Kuhlmann, U.; Hildebrandt, P.; Braun, B.; Braun, B.; Greco, C.; Ray, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14710-14713
35. Meunier, P.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
36. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
37. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99
38. Mairena, M. A.; Díaz-Requejo, M. M.; Belderraín, T.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. Organometallics 2004, 23, 253-256
39. Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 4399-4402
40. Pérez, P. J.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 1993, 12, 261-262
41. Llavería, J.; Beltrán, A.; Díaz-Requejo, M. M.; Mathieu, M. I.; Castillón, S.; Pérez, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7092-7095
42. Jiang, X.-K.; Ji, G.-Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 6051-6056
43. Dinçtürk, S.; Jackson, R. A. J. Chem. Soc., Perkins 2 1981, 1127-1131
44. Fisher, T. H.; Meierhoefer, A. W. J. Org. Chem. 1978, 43, 224-228
45. Pérez-Galán, P.; Herrero-Gómez, E.; Hog, D. T.; Martin, N. J. A.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Chem. Sci. 2011, 2, 141-149
46. Mairena, M. A.; Urbano, J.; Carbajo, J.; Maraver, J. J.; álvarez, E.; Díaz-Requejo, M. M.; Pérez, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7428-7435
47. Gozdz, A. S.; Maslak, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2179-2189
48. Muñoz-Molina, J. M.; Sameera, W. M. C.; álvarez, E.; Maseras, F.; Belderrain, T. R.; Pérez, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 2458-2467
49. Díaz-Requejo, M. M.; Caballero, A.; Belderraín, T.; Trofimenko, S.; Pérez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 978-983
50. Mealli, C.; Arcus, C. S.; Wilkinson, J. L.; Marks, T. J.; Ibers, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 711-718
51. Gómez-Emeterio, B. P.; Urbano, J.; Díaz-Requejo, M.; Pérez, P. J. Organometallics 2008, 27, 4126-4130
52. Yamada, Y.; Yamamoto, T.; Okawara, M. Chem. Lett. 1975, 361
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118
55. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
56. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
57. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
58. Gordon, M. S. Chem. Phys. 1980, 76, 163-168
59. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li., J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508
60. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743
61. Noodleman, L.; Case, D. A. Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470
62. Chan, K. S.; Li, X. Z.; Dzik, W. I.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2051-2061