Activation of carbon-hydrogen and hydrogen-hydrogen bonds by copper-nitrenes: A comparison of density functional theory with single- and multireference correlation consistent composite approaches

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 11, 2009, Pages 2959-2966

  Tekarli, Sammer M ^a   Williams, T Gavin ^a   Cundari, Thomas R ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 73949152483     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900277m     Document Type: Article

References (65)

1. Fairlamb, I. J. S. Annu. Rep. Prog. Chem. B 2006, 102, 50.
2. Fekl, U.; Goldberg, K. I. Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259.
3. Goj, L. A.; Gunnoe, B. T. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 671.
4. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507.
5. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 247.
6. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234.
7. Ittel, S. D.; Johnson, J. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
8. Kitiachvili, K. D.; Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10554.
9. Melenkivitz, R.; Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3846.
10. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. Chem. Comm. 2002, 17, 1840.
11. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9976.
12. Miniola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4623.
13. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. Organometallics 2002, 23, 5182.
14. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13350.
15. Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002, 102, 3031.
16. Shimokawa, C.; Yokota, S.; Tachi, Y.; Nishiwaki, N.; Ariga, M.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 8395.
17. See also: Hong,S.; Hill, L. M. R.; Gupta, A. K.; Naab, B. D.; Gilroy, J. B.; Hicks, R. G.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 4514.
18. Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Stoian, S.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6868.
19. Dai, X.; Kapoor, P.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 4798.
20. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248.
21. Baik and coworkers have studied structural transformations in three-coordinate b-diketiminate complexes of chromium: Fan, H.; Adhikari, D.; Saleh, A. A.; Clark, R. L.; Zuno-Cruz, F. J.; Cabrera, G. S.; Huffman, J. C.; Pink, M.; Mindiola, D. J.; Baik, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17351.
22. Gillespie, K. M.; Crust, E. J.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2001, 785.
23. Diaz-Requejo, M. M.; Belderrain, T. R.; Nicasio, M. C.; Trofimenko, S.; Perez, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12079.
24. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R.; He, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5184.
25. Li, Z.; Capretto, D. A.; Rahaman, R. O.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12058.
26. Lovely, C. J.; Browning, R. G.; Polach, S. A.; Dias, H. V. R. Carbene and Nitrene Transfer Reactions Catalyzed by Fluorinated Tris(Pyrazolyl)Borato Copper(I) and Silver(I) Complexes; Abstracts of Papers, 225th ACS National Meeting, New Orleans, LA, March 23-27, 2003, ORGN-032.
27. scudero, L. A.; Martinez-García, H.; Miguelb, D.; Bernada, P. Dalton Trans. 2009, 375.
28. Cano, I.; Nicasio, M. C.; Perez, P. J. Dalton Trans. 2009, 730.
29. Badiei, Y. M.; Warren, T. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5989.
30. Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056.
31. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067.
32. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961.
33. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fuji, H. Science 1998, 280, 560.
34. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Loffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 253, 340.
35. Jones, C. J.; Taube, D. J.; Ziatdinov, V. R.; Periana, R. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4626.
36. Xu, X.; Fu, G.; Goddard, W. A., III.; Periana, R. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 2004, 147, 499.
37. Periana, R. A.; Ortmann, D. A.; Mironov, O. A. Mechanistic Aspects of the High-Yield, Methane to Methanol Catalytic System; Abstracts of Papers, 224th ACS National Meeting, Boston, MA, August 18-22, 2002, INOR-465.
38. Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III. Organometallics 2002, 21, 511.
39. Periana, R. A.; Ortmann, D. A. Experimental and Theoretical Study of a High-Yield, Methane Hydroxylation Catalyst; Abstracts of Papers, 223rd ACS National Meeting, Orlando, FL, April 7-11, 2002, INOR-157.
40. Webster, C. E.; Fan, Y.; Hall, M. B.; Kunz, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858.
41. Ho, D. S.; DeYonker, N. J.; Wilson, A. K.; Cundari, T. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9767.
42. DeYonker, N. J.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 328.
43. DeYonker, N. J.; Peterson, K. A.; Steyl, G.; Wilson, A. K.; Cundari, T. R. J. Phys. Chem. 2007, 111, 11269.
44. Grimes, T. V.; Wilson, A. K.; DeYonker, N. J.; Cundari, T. R. J. Chem. Phys. 2007, 127, 154117.
45. DeYonker, N. J.; Grimes, T.; Yockel, S.; Dinescu, A.; Mintz, B.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2006, 125, 104111/1.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
48. Dunning, T. H., Jr.; Peterson, K. A.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9244.
49. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
50. Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10548.
51. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
52. Van Mourik, T.; Dunning, T. H., Jr. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 205.
53. Wilson, A. K.; Van Mourik, T.; Dunning, T. H., Jr. THEOCHEM 1996, 388, 339.
54. Wilson, A. K.; Woon, D. E.; Peterson, K. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667.
55. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
56. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
59. Tekarli, S. M.; Drummond, M. L.; Williams, T. G.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8607.
60. Zhao, Y.; González-García, N.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2012.
61. Werner, H. J.; Knowles, P. J.; Lindh, R.; Manby, F. R.; Schütz, M.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO, version 2006.1; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, South Glamorgan, U. K., 2006.
62. Mintz, B.; Williams, T. G.; Howard, L.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2009, 130, 234104/1.
63. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 11127.
64. Gao, Y.; DeYonker, N. J.; Garrett, E. C.; Wilson, A. K.; Cundari, T. R.; Marshall, P. J Phys. Chem. A 2009, 113, 6955.
65. DeYonker, N. J.; Williams, T. G.; Imel, A. E.; Cundari, T. R.; Wilson, A. K. J. Chem. Phys. 2009, 131, 024106/1.