Brønsted acid-promoted C-H bond cleavage via electron transfer from toluene derivatives to a protonated nonheme iron(IV)-oxo complex with no kinetic isotope effect

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 13, 2013, Pages 5052-5061

  Park, Jiyun ^a   Lee, Yong Min ^b   Nam, Wonwoo ^b   Fukuzumi, Shunichi ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIRST-ORDER DEPENDENCE; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; ONE-ELECTRON OXIDATION; OXIDATION OF TOLUENES; OXIDATION REACTIONS; PRECURSOR COMPLEXES; RATE DETERMINING STEP; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS;

BROMINE COMPOUNDS; CARRIER MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; IRON; ISOTOPES; KINETICS; OXIDATION; PROTONATION; RATE CONSTANTS; TOLUENE;

IRON COMPOUNDS;

ACETONITRILE; BRONSTED ACID; IRON COMPLEX; ISOTOPE; NONHEME IRON(IV) OXO COMPLEX; PERCHLORIC ACID; TOLUENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COVALENT BOND; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; STOICHIOMETRY;

ELECTRON TRANSPORT; FERRIC COMPOUNDS; IRON COMPOUNDS; KINETICS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PERCHLORATES; PROTONS; TEMPERATURE; TOLUENE;

EID: 84875790704     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311662w     Document Type: Article

References (123)

1. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3 rd ed.; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2005.
2. Meunier, B., Ed. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Imperial College Press: London, 2000.
3. The Ubiquitous Role of Cytochrome P450 Proteins In Metal Ions in Life Sciences; Sigel, A., Sigel, H., and Sigel, R. K. O., Eds.; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, England, 2007; Vol. 3.
4. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
5. Watanabe, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 846
6. Jung, C. Biochim. Biophys. Acta 2011, 1814, 46
7. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037
8. de Visser, S. P.; Rohde, J.-U.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 381
9. McDonald, A. R.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414
10. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
11. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949
12. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227
13. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253
14. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
15. Groves, J. T.; Shalyaev, K.; Lee, J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: New York, 2000, Vol. 4, pp 17-40.
16. Watanabe, Y. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Elsevier Science: New York, 2000; Vol. 4, pp 97-117.
17. Groves, J. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 434
18. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
19. Che, C.-M.; Lo, V. K.-Y.; Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
20. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
21. Cho, K.; Leeladee, P.; McGown, A. J.; DeBeer, S.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7392
22. Cho, K.-B.; Chen, H.; Janardanan, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2189
23. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clemancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039
24. Borovik, A. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1870
25. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L., Jr.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342
26. Krebs, C.; Fujimori, D. G.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484
27. Que, L., Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493
28. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
29. Borovik, A. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54
30. Shaik, S.; Lai, W.; Chen, H.; Wang, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1154
31. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Cho, K.-B.; Sundaravel, K.; Cho, J.; Kim, M. J.; Shin, W.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876
32. Tang, H.; Guan, J.; Zhang, L.; Liu, H.; Huang, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 12863
33. Kumar, D.; Sastry, G. N.; de Visser, S. P. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 718
34. Groves, J. T.; McClusky, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859
35. Ortiz de Montellano, P. R.; Stearns, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3415
36. Schöoneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017
37. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
38. Chiavarino, B.; Cipollini, R.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Fornarini, S.; Lapi, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3208
39. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472
40. Park, M. J.; Lee, J.; Suh, Y.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630
41. Sastri, C. V.; Lee, J.; Oh, K.; Lee, Y. J.; Lee, J.; Jackson, T. A.; Ray, K.; Hirao, H.; Shin, W.; Halfen, J. A.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Shaik, S.; Nam, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 19181
42. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A.-R.; Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321
43. Lee, Y.-M.; Dhuri, S. N.; Sawant, S. C.; Cho, J.; Kubo, M.; Ogura, T.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1803
44. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
45. Wilson, S. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodfson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791
46. Fukuzumi, S. Coord. Chem. Rev. 2013, 10.1016/j.ccr.2012.07.021
47. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3903
48. Morimoto, Y.; Park, J.; Suenobu, T.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10025
49. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y.-M.; Nam, W. Nature Chem. 2010, 2, 756
50. Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403
51. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5236
52. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; You, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11612
53. Menon, A. S.; Henry, D. J.; Bally, T.; Radom, L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3636
54. Kojima, T.; Nakayama, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692
55. Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434
56. Roelfes, G.; Vrajmasu, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J.-U.; Zondervan, C.; la Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639
57. Hong, S.; Lee, Y.-M.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910
58. Fukuzumi, S.; Ishikawa, K.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 751
59. Fukuzumi, S.; Kuroda, S. Res. Chem. Int. 1999, 25, 789
60. Fukuzumi, S.; Chiba, M.; Ishikawa, M.; Ishikawa, K.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1417
61. Fukuzumi, S.; Ishikawa, M.; Tanaka, T. Tetrahedron 1986, 42, 1021
62. Fukuzumi, S.; Chiba, M.; Tanaka, T. Chem. Lett. 1989, 31
63. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401
64. Price, J. C.; Barr, E. W.; Glass, T. E.; Krebs, C.; Bollinger, J. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13008
65. Wu, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14745
66. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 397
67. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3865
68. Klinman, J. P. Biochim. Biophys. Acta, Bioenergetics 2006, 1757, 981
69. McCusker, K. P.; Kilnman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5114
70. Fukuzumi, S.; Kobayashi, T.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1496
71. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459
72. Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155
73. Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 129
74. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
75. Cannon, R. D. Electron-Transfer Reactions; Butterworth: London, 1980.
76. Eberson, L. Adv. Phys. Org. Chem. 1982, 18, 79
77. Silverstein, T. P. J. Chem. Educ. 2012, 89, 1159
78. Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 225
79. Sutin, N. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 7
80. Chou, M.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5615
81. Keeney, L.; Hynes, M. J. Dalton Trans. 2005, 133
82. Fukuzumi, S.; Honda, T.; Kojima, T. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2488
83. Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Coord. Chem. Rev. 2012, 257, 187
84. Tahsini, L.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1084
85. Yoon, H.; Morimoto, Y.; Lee, Y.-M.; Nam, W.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2012, 48, 11187
86. Takai, A.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3110
87. Nakanishi, T.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 577
88. Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7820
89. Fukuzumi, S.; Nakanishi, I.; Tanaka, K.; Suenobu, T.; Tabard, A.; Guilard, R.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 785
90. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459
91. Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1688
92. Fukuzumi, S.; Mochida, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5961
93. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2141
94. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2783
95. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7240
96. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7599
97. Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324
98. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Kawashima, Y.; Kim, D. S.; Park, J.-S.; Jana, A.; Lynch, V. M.; Kim, D.-H.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15938
99. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. Tetrahedron 1982, 38, 1035
100. Kim, J. H.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4951
101. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305
102. Fukuzumi, S.; Nishizawa, N.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3571
103. Zaman, K. M.; Yamamoto, S.; Nishimura, N.; Maruta, J.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12099
104. Zhu, X.-Q.; Zhang, J.-Y.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2006, 71, 7007
105. Fukuzumi, S.; Endo, Y.; Imahori, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10974
106. Zhu, X.-Q.; Li, X.-T.; Han, S.-H.; Mei, L.-R. J. Org. Chem. 2012, 77, 4774
107. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Tokuda, Y.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4286
108. Lu, Y.; Zhao, Y.; Handoo, K. L.; Parker, V. D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 173
109. Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1105
110. Le Magueres, P.; Lindeman, S. V.; Kochi, J. K. Organometallics 2001, 20, 115
111. Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 39
112. Goodwin, J. A.; Wilson, L. J.; Stanbury, D. M.; Scott, R. A. Inorg. Chem. 1988, 28, 42
113. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641
114. Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1688
115. Gaede, W.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 2204
116. Taube, H.; Myers, H. J.; Rich, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4118
117. Taube, H. Science 1984, 226, 1028
118. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641
119. Fukuzumi, S.; Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2928
120. Fukuzumi, S.; Kochi, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 969
121. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6 th ed.; Pergamon Press: Oxford, 2009.
122. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1512
123. Organic Syntheses; Saltzman, H.; Sharefkin, J. G., Eds.; Wiley: New York, 1973; Vol. V, p 658.