Metal complexes designed to bind to amyloid-β for the diagnosis and treatment of Alzheimer's disease

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 19, 2014, Pages 6701-6715

  Hayne, David J ^a   Lim, Sinchun ^a   Donnelly, Paul S ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMYLOID BETA PROTEIN; COORDINATION COMPOUND; COPPER; PROTEIN BINDING; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; TECHNETIUM;

ALZHEIMER DISEASE; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BRAIN; CHEMISTRY; DIAGNOSTIC USE; HUMAN; METABOLISM;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; BRAIN; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; HUMANS; PROTEIN BINDING; RADIOPHARMACEUTICALS; TECHNETIUM;

EID: 84905182718     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00026a     Document Type: Review

References (134)

1. C. L. Masters R. Cappai K. J. Barnham V. L. Villemagne J. Neurochem. 2006 97 1700
2. C. L. Masters G. Simms N. A. Weinman G. Multhaup B. L. McDonald K. Beyreuther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 4245
3. G. G. Glenner C. W. Wong Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984 120 885
4. D. J. Selkoe Nat. Med. 2011 17 1060
5. D. M. Walsh I. Klyubin J. V. Fadeeva W. K. Cullen R. Anwyl M. S. Wolfe M. J. Rowan D. J. Selkoe Nature 2002 416 535
6. D. B. Teplow N. D. Lazo G. Bitan S. Bernstein T. Wyttenbach M. T. Bowers A. Baumketner J.-E. Shea B. Urbanc L. Cruz J. Borreguero H. E. Stanley Acc. Chem. Res. 2006 39 635
7. D. M. Walsh D. B. Teplow Prog. Mol. Biol. Transl. Sci. 2012 107 101
8. R. Roychaudhuri M. Yang M. M. Hoshi D. B. Teplow J. Biol. Chem. 2009 284 4749
9. J. Marx Science 2007 316 1416
10. N. Okamura M. T. Fodero-Tavoletti Y. Kudo C. C. Rowe S. Furumoto H. Arai C. L. Masters K. Yanai V. L. Villemagne Expert Opin. Med. Diagn. 2009 3 705
11. R. A. Cherny C. S. Atwood M. E. Xilinas D. N. Gray W. D. Jones C. A. McLean K. J. Barnham I. Volitakis F. W. Fraser Y.-S. Kim X. Huang L. E. Goldstein R. D. Moir J. T. Lim K. Beyreuther H. Zheng R. E. Tanzi C. L. Masters A. I. Bush Neuron 2001 30 665
12. P. A. Adlard R. A. Cherny D. I. Finkelstein E. Gautier E. Robb M. Cortes I. Volitakis X. Liu J. P. Smith K. Perez K. Laughton Q.-X. Li S. A. Charman J. A. Nicolazzo S. Wilkins K. Deleva T. Lynch G. Kok C. W. Ritchie R. E. Tanzi R. Cappai C. L. Masters K. J. Barnham A. I. Bush Neuron 2008 59 43
13. L. R. Perez K. J. Franz Dalton Trans. 2010 39 2177
14. P. J. Crouch M. S. Savva L. W. Hung P. S. Donnelly A. I. Mot S. J. Parker M. A. Greenough I. Volitakis P. A. Adlard R. A. Cherny C. L. Masters A. I. Bush K. J. Barnham A. R. White J. Neurochem. 2011 119 220
15. H. Schugar D. E. Green M. L. Bowen L. E. Scott T. Storr K. Bohmerle F. Thomas D. D. Allen P. R. Lockman M. Merkel K. H. Thompson C. Orvig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1716
16. T. Storr M. Merkel G. X. Song-Zhao L. E. Scott D. E. Green M. L. Bowen K. H. Thompson B. O. Patrick H. J. Schugar C. Orvig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7453
17. S. S. Hindo A. M. Mancino J. J. Braymer Y. Liu S. Vivekanandan A. Ramamoorthy M. H. Lim J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16663
18. J.-S. Choi J. J. Braymer R. P. R. Nanga A. Ramamoorthy M. H. Lim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 21990
19. M. R. Jones E. L. Service J. R. Thompson M. C. P. Wang I. J. Kimsey A. S. DeToma A. Ramamoorthy M. H. Lim T. Storr Metallomics 2012 4 910
20. A. K. Sharma S. T. Pavlova J. Kim D. Finkelstein N. J. Hawco N. P. Rath J. Kim L. M. Mirica J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6625
21. A. Kochi T. J. Eckroat K. D. Green A. S. Mayhoub M. H. Lim S. Garneau-Tsodikova Chem. Sci. 2013 4 4137
22. Y. Liu A. Kochi A. S. Pithadia S. Lee Y. Nam M. W. Beck X. He D. Lee M. H. Lim Inorg. Chem. 2013 52 8121
23. T. Storr L. E. Scott M. L. Bowen D. E. Green K. H. Thompson H. J. Schugar C. Orvig Dalton Trans. 2009 3034
24. L. E. Scott M. Telpoukhovskaia C. Rodriguez-Rodriguez M. Merkel M. L. Bowen B. D. G. Page D. E. Green T. Storr F. Thomas D. D. Allen P. R. Lockman B. O. Patrick M. J. Adam C. Orvig Chem. Sci. 2011 2 642
25. S. Lee X. Zheng J. Krishnamoorthy M. G. Savelieff H. M. Park J. R. Brender J. H. Kim J. S. Derrick A. Kochi H. J. Lee C. Kim A. Ramamoorthy M. T. Bowers M. H. Lim J. Am. Chem. Soc. 2014 136 299
26. D. S. Folk K. J. Franz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4994
27. P. J. Crouch K. J. Barnham Acc. Chem. Res. 2012 45 1604
28. A. S. Pithadia M. H. Lim Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 67
29. C. Rodriguez-Rodriguez M. Telpoukhovskaia C. Orvig Coord. Chem. Rev. 2012 256 2308
30. M. G. Savelieff S. Lee Y. Liu M. H. Lim ACS Chem. Biol. 2013 8 856
31. M. A. Telpoukhovskaia C. Orvig Chem. Soc. Rev. 2013 42 1836
32. K. J. Franz Curr. Opin. Chem. Biol. 2013 17 143
33. P. Faller C. Hureau O. Berthoumieu Inorg. Chem. 2013 52 12193
34. M. Citron Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 387
35. C. Haass D. J. Selkoe Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007 8 101
36. C. L. Masters K. Beyreuther BMJ 1998 316 446
37. J. Hardy J. Selkoe Dennis Science 2002 297 353
38. M. T. Fodero-Tavoletti V. L. Villemagne C. C. Rowe C. L. Masters K. J. Barnham R. Cappai Int. J. Biochem. Cell Biol. 2011 43 1247
39. S. S. Sisodia P. H. St George-Hyslop Nat. Rev. Neurosci. 2002 3 281
40. F. Chiti C. M. Dobson Annu. Rev. Biochem. 2006 75 333
41. A. S. Cohen E. Calkins Nature 1959 183 1202
42. J. D. Sipe A. S. Cohen J. Struct. Biol. 2000 130 88
43. G. G. Glenner N. Engl. J. Med. 1980 302 1283
44. T. Shirahama A. S. Cohen J. Cell Biol. 1967 33 679
45. R. Tycko Q. Rev. Biophys. 2006 39 1
46. T. Luhrs C. Ritter M. Adrian D. Riek-Loher B. Bohrmann H. Dobeli D. Schubert R. Riek Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 17342
47. D. A. Kirschner C. Abraham D. J. Selkoe Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 503
48. L. C. Serpell J. M. Smith J. Mol. Biol. 2000 299 225
49. A. T. Petkova Y. Ishii J. J. Balbach O. N. Antzutkin R. D. Leapman F. Delaglio R. Tycko Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 16742
50. O. N. Antzutkin J. J. Balbach R. D. Leapman N. W. Rizzo J. Reed R. Tycko Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 13045
51. J. J. Balbach A. T. Petkova N. A. Oyler O. N. Antzutkin D. J. Gordon S. C. Meredith R. Tycko Biophys. J. 2002 83 1205
52. O. N. Antzutkin J. J. Balbach R. Tycko Biophys. J. 2003 84 3326
53. A. T. Petkova W.-M. Yau R. Tycko Biochemistry 2006 45 498
54. H. Dobeli N. Draeger G. Huber P. Jakob D. Schmidt B. Seilheimer D. Stuber B. Wipf M. Zulauf Biotechnology 1995 13 988
55. K. K. Skeby J. Soerensen B. Schioett J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15114
56. C. L. Masters D. J. Selkoe Cold Spring Harbor Perspect. Med. 2012 2 a006262
57. D. J. Selkoe Physiol. Rev. 2001 81 741
58. J. C. Vickers T. C. Dickson P. A. Adlard H. L. Saunders C. E. King G. McCormack Prog. Neurobiol. 2000 60 139
59. T. C. Dickson J. C. Vickers Neuroscience 2001 105 99
60. W. E. Klunk H. Engler A. Nordberg Y. Wang G. Blomqvist D. P. Holt M. Bergstrom I. Savitcheva G.-f. Huang S. Estrada B. Ausen M. L. Debnath J. Barletta J. C. Price J. Sandell B. J. Lopresti A. Wall P. Koivisto G. Antoni C. A. Mathis B. Langstrom Ann. Neurol. 2004 55 306
61. C. C. Rowe S. Pejoska R. S. Mulligan G. Jones J. G. Chan S. Svensson Z. Cselenyi C. L. Masters V. L. Villemagne J. Nucl. Med. 2013 54 880
62. U. S. F. a. D. Adminsitration, News & Events, U.S. Food and Drug Adminsitration, 2013
63. H. F. Kung S. R. Choi W. Qu W. Zhang D. Skovronsky J. Med. Chem. 2010 53 933
64. N. S. Mason C. A. Mathis W. E. Klunk J. Labelled Compd. Radiopharm. 2013 56 89
65. P. S. Vassar C. F. A. Culling AMA Arch. Pathol. 1959 68 487
66. V. I. Stsiapura A. A. Maskevich V. A. Kuzmitsky K. K. Turoverov I. M. Kuznetsova J. Phys. Chem. 2007 111 4829
67. E. S. Voropai M. P. Samtsov K. N. Kaplevskii A. A. Maskevich V. I. Stepuro O. I. Povarova I. M. Kuznetsova K. K. Turoverov A. L. Fink V. N. Uverskii J. Appl. Spectrosc. 2003 70 868
68. W. Dzwolak M. Pecul FEBS Lett. 2005 579 6601
69. A. Srivastava P. K. Singh M. Kumbhakar T. Mukherjee S. Chattopadyay H. Pal S. Nath Eur. J. Chem. 2010 16 9257
70. A. I. Sulatskaya A. A. Maskevich I. M. Kuznetsova V. N. Uversky K. K. Turoverov PLoS One 2010 5 1
71. H. LeVine Amyloid 2005 12 5
72. A. Lockhart L. Ye D. B. Judd A. T. Merritt P. N. Lowe J. L. Morgenstern G. Hong A. D. Gee J. Brown J. Biol. Chem. 2005 280 7677
73. C. Wu Z. Wang H. Lei Y. Duan M. T. Bowers J. Shea J. Mol. Biol. 2008 384 718
74. P. J. Blower J. S. Lewis J. Zweit Nucl. Med. Biol. 1996 23 957
75. S. V. Smith J. Inorg. Biochem. 2004 98 1874
76. Production and Selection of Metal PET Radioisotopes for Molecular Imaging, ed., S. V. Smith, M. Jones, and, V. Holmes, InTech, 2011
77. D. H. Petering Biochem. Pharmacol. 1974 23 567
78. M. A. Green D. L. Klippenstein J. R. Tennison J. Nucl. Med. 1988 29 1549
79. K. A. Price P. J. Crouch I. Volitakis B. M. Paterson S. Lim P. S. Donnelly A. R. White Inorg. Chem. 2011 50 9594
80. B. M. Paterson P. S. Donnelly Chem. Soc. Rev. 2011 40 3005
81. M. T. Fodero-Tavoletti V. L. Villemagne B. M. Paterson A. R. White Q.-X. Li J. Camakaris G. O'Keefe R. Cappai K. J. Barnham P. S. Donnelly J. Alzheimer's Dis. 2010 20 49
82. Y. Fujibayashi H. Taniuchi Y. Yonekura H. Ohtani J. Konishi A. Yokoyama J. Nucl. Med. 1997 38 1155
83. J. L. J. Dearling J. S. Lewis D. W. McCarthy M. J. Welch P. J. Blower J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998 2531
84. A. L. Vavere J. S. Lewis Dalton Trans. 2007 4893
85. A. R. Cowley J. R. Dilworth P. S. Donnelly E. Labisbal A. Sousa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5270
86. T. R. Wallhaus J. Lacy J. Whang M. A. Green R. J. Nickles C. K. Stone J. Nucl. Med. 1998 39 1958
87. M. A. Green C. J. Mathias M. J. Welch A. H. McGuire D. Perry F. Fernandez-Rubio J. S. Perlmutter M. E. Raichle S. R. Bergmann J. Nucl. Med. 1990 31 1989
88. S. Lim B. M. Paterson M. T. Fodero-Tavoletti G. J. O'Keefe R. Cappai K. J. Barnham V. L. Villemagne P. S. Donnelly Chem. Commun. 2010 46 5437
89. J. L. Hickey S. C. Lim D. J. Hayne B. M. Paterson J. M. White V. L. Villemagne P. Roselt D. Binns C. Cullinane C. M. Jeffery R. I. Price K. J. Barnham P. S. Donnelly J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16120
90. M. Ono H. Saji Int. J. Mol. Imaging 2011 543267
91. Z. Li M. Cui J. Dai X. Wang P. Yu Y. Yang J. Jia H. Fu M. Ono H. Jia H. Saji B. Liu J. Med. Chem. 2013 56 471
92. J. L. Hickey P. S. Donnelly Coord. Chem. Rev. 2012 256 2367
93. G. Bandoli F. Tisato A. Dolmella S. Agostini Coord. Chem. Rev. 2006 250 561
94. G. Bandoli A. Dolmella M. Porchia F. Refosco F. Tisato Coord. Chem. Rev. 2001 214 43
95. F. Tisato F. Refosco G. Bandoli Coord. Chem. Rev. 1994 135/136 325
96. X. Wang M. Cui P. Yu Z. Li Y. Yang H. Jia B. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4327
97. Y. Cheng M. Ono H. Kimura M. Ueda H. Saji J. Med. Chem. 2012 55 2279
98. Y. Yang M. Cui B. Jin X. Wang Z. Li P. Yu J. Jia H. Fu H. Jia B. Liu Eur. J. Med. Chem. 2013 64 90
99. J. Pan N. S. Mason M. L. Debnath C. A. Mathis W. E. Klunk K.-S. Lin Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 1720
100. R. Alberto R. Schibli A. Egli A. P. Schubiger U. Abram T. A. Kaden J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7987
101. R. Alberto K. Ortner N. Wheatley R. Schibli A. P. Schubiger J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3135
102. G. R. Morais A. Paulo I. Santos Organometallics 2012 31 5693
103. M. Sagnou S. Tzanopoulou C. P. Raptopoulou V. Psycharis H. Braband R. Alberto I. C. Pirmettis M. Papadopoulos M. Pelecanou Eur. J. Inorg. Chem. 2012 4279
104. M. Sagnou D. Benaki C. Triantis T. Tsotakos V. Psycharis C. P. Raptopoulou I. Pirmettis M. Papadopoulos M. Pelecanou Inorg. Chem. 2011 50 1295
105. C. Triantis T. Tsotakos C. Tsoukalas M. Sagnou C. Raptopoulou A. Terzis V. Psycharis M. Pelecanou I. Pirmettis M. Papadopoulos Inorg. Chem. 2013 52 12995
106. A. E. Friedman J. C. Chambron J. P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
107. C. Turro S. H. Bossmann Y. Jenkins J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9026
108. N. P. Cook V. Torres D. Jain A. A. Marti J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11121
109. N. P. Cook M. Ozbil C. Katsampes R. Prabhakar A. A. Marti J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10810
110. N. P. Cook K. Kilpatrick L. Segatori A. A. Marti J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20776
111. Z.-G. Xiao A. G. Wedd Nat. Prod. Rep. 2010 27 768
112. S. C. Drew K. J. Barnham Acc. Chem. Res. 2011 44 1146
113. C. Hureau Coord. Chem. Rev. 2012 256 2164
114. I. Zawisza M. Rozga W. Bal Coord. Chem. Rev. 2012 256 2297
115. B. Alies E. Renaglia M. Rozga W. Bal P. Faller C. Hureau Anal. Chem. 2013 85 1501
116. C. Opazo X. Huang R. A. Cherny R. D. Moir A. E. Roher A. R. White R. Cappai C. L. Masters R. E. Tanzi N. C. Inestrosa A. I. Bush J. Biol. Chem. 2002 277 40302
117. K. J. Barnham V. B. Kenche G. D. Ciccotosto D. P. Smith D. J. Tew X. Liu K. Perez G. A. Cranston T. J. Johanssen I. Volitakis A. I. Bush C. L. Masters A. R. White J. P. Smith R. A. Cherny R. Cappai Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 6813
118. G. Ma F. Huang X. Pu L. Jia T. Jiang L. Li Y. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 11657
119. G. Ma E. Wang H. Wei K. Wei P. Zhu Y. Liu Metallomics 2013 5 879
120. V. A. Streltsov V. Chandana Epa S. A. James Q. I. Churches J. M. Caine V. B. Kenche K. J. Barnham Chem. Commun. 2013 49 11364
121. A. Kumar L. Moody J. F. Olaivar N. A. Lewis R. L. Khade A. A. Holder Y. Zhang V. Rangachari ACS Chem. Neurosci. 2010 1 691
122. I. Sasaki C. Bijani S. Ladeira V. Bourdon P. Faller C. Hureau Dalton Trans. 2012 41 6404
123. F. Collin I. Sasaki H. Eury P. Faller C. Hureau Chem. Commun. 2013 49 2130
124. X. Wang X. Wang C. Zhang Y. Jiao Z. Guo Chem. Sci. 2012 3 1304
125. V. B. Kenche L. W. Hung K. Perez I. Volitakes G. Ciccotosto J. Kwok N. Critch N. Sherratt M. Cortes V. Lal C. L. Masters K. Murakami R. Cappai P. A. Adlard K. J. Barnham Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3374
126. B. Y.-W. Man H.-M. Chan C.-H. Leung D. S.-H. Chan L.-P. Bai Z.-H. Jiang H.-W. Li D.-L. Ma Chem. Sci. 2011 2 917
127. D. Valensin P. Anzini E. Gaggelli N. Gaggelli G. Tamasi R. Cini C. Gabbiani E. Michelucci L. Messori H. Kozlowski G. Valensin Inorg. Chem. 2010 49 4720
128. L. Messori M. Camarri T. Ferraro C. Gabbiani D. Franceschini ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 329
129. L. He X. Wang C. Zhao H. Wang W. Du Metallomics 2013 5 1599
130. X. Wang B. Zhang C. Zhao Y. Wang L. He M. Cui X. Zhu W. Du J. Inorg. Biochem. 2013 128 1
131. V. L. Villemagne S. Burnham P. Bourgeat B. Brown K. A. Ellis O. Salvado C. Szoeke S. L. Macaulay R. Martins P. Maruff D. Ames C. C. Rowe C. L. Masters Lancet Neurol. 2013 12 357
132. R. J. Bateman C. Xiong T. L. S. Benzinger A. M. Fagan A. Goate N. C. Fox D. S. Marcus N. J. Cairns X. Xie T. M. Blazey D. M. Holtzman A. Santacruz V. Buckles A. Oliver K. Moulder P. S. Aisen B. Ghetti W. E. Klunk E. McDade R. N. Martins C. L. Masters R. Mayeux J. M. Ringman M. N. Rossor P. R. Schofield R. A. Sperling S. Salloway J. C. Morris N. Engl. J. Med. 2012 367 795
133. C. R. Jack, Jr. H. J. Wiste T. G. Lesnick S. D. Weigand D. S. Knopman P. Vemuri V. S. Pankratz M. L. Senjem J. L. Gunter M. M. Mielke V. J. Lowe B. F. Boeve R. C. Petersen Neurology 2013 80 890
134. D. J. Selkoe Ann. Neurol. 2013 74 328