Synthesis, characterization, and metal coordinating ability of multifunctional carbohydrate-containing compounds for Alzheimer's therapy

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 23, 2007, Pages 7453-7463

  Storr, Tim ^a   Merkel, Michael ^a   Song Zhao, George X ^a   Scott, Lauren E ^a   Green, David E ^a   Bowen, Meryn L ^a   Thompson, Katherine H ^a   Patrick, Brian O ^a   Schugar, Harvey J ^b   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL COORDINATING ABILITY; NEURODEGENERATION; REACTIVE OXYGEN SPECIES (ROS); THERAPEUTIC STRATEGIES;

BRAIN; CHELATION; COPPER; DISEASES; HYDROGEN BONDS; PATIENT TREATMENT; POSITIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ZINC;

CARBOHYDRATES;

COPPER; DIAMINE DERIVATIVE; METAL COMPLEX; N,N' BIS[(5 BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY 2 HYDROXY)BENZYL] N,N' DIMETHYL ETHANE 1,2 DIAMINE; N,N' BIS[(5 BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSYLOXY 3 TERT BUTYL 2 HYDROXY)BENZYL] N,N' DIMETHYL ETHANE 1,2 DIAMINE; NICKEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CHELATION; DRUG DETERMINATION; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; POTENTIOMETRY; PROTON TRANSPORT; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALZHEIMER DISEASE; ANTIOXIDANTS; CARBOHYDRATES; CHELATING AGENTS; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; GLUCOSIDES; IRON; LIGANDS; METALS, HEAVY; MOLECULAR STRUCTURE; POTENTIOMETRY; ZINC;

EID: 34347237264     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja068965r     Document Type: Article

References (125)

1. www.alz.org, 10/13/06; www.alzheimer.ca, 10/13/06.
2. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205.
3. (a) Doraiswamy, P. M.; Finefrock, A. E. Lancet Neurol. 2004, 3, 431.
4. (b) Binolfi, A.; Rasia, R. M.; Bertoncini, C. W.; Ceolin, M.; Zweckstetter, M.; Griesinger, C.; Jovin, T. M.; Fernandez, C. O. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9893.
5. (a) Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353.
6. (b) Hardy, J. A.; Higgins, G. A. Science 1992, 256, 184.
7. Selkoe, D. J. Physiol. Rev. 2001, 81, 741.
8. Smith, M. A.; Harris, P. L. R.; Sayre, L. M.; Perry, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 9866.
9. Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J. Neurol. Sci. 1998, 158, 47.
10. (a) Hensley, K.; Floyd, R. A. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 397, 377.
11. (b) Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. Biochem. J. 1984, 219, 1.
12. (c) Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci. 2005, 6, 449.
13. (d) Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1995.
14. (e) Stadtman, E. R. Free Radical Biol. Med. 1990, 9, 315.
15. (f) Bush, A. I. Trends Neurosci. 2003, 26, 207.
16. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; Paradis, M. d.; Vonsattel, J.-P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464.
17. Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Huang, X.; Scarpa, R. C.; Bacarra, N. M.; Romano, D. M.; Hartshorn, M. A.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817.
18. Yates, C. M.; Butterworth, J.; Tennant, M. C.; Gordon, A. J. Neurochem. 1990, 55, 1624.
19. (a) Barnham, K. J.; Haeffner, F.; Ciccotosto, G. D.; Curtain, C. C.; Tew, D.; Mavros, C.; Beyreuther, K.; Carrington, D.; Masters, C. L.; Cherny, R. A.; Cappai, R.; Bush, A. I. FASEB J. 2004, 18.
20. (b) Atwood, C. S.; Perry, G.; Zeng, H.; Kato, Y.; Jones, W. D.; Ling, K. Q.; Huang, X. D.; Moir, R. D.; Wang, D. D.; Sayre, L. M.; Smith, M. A.; Chen, S. G.; Bush, A. I. Biochemistry 2004, 43, 560.
21. Barnham, K. J. et al. J. Biol. Chem. 2003, 278, 42959.
22. Huang, X.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C.; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochemistry 1999, 38, 7609.
23. (a) da Silva, G. F. Z.; Tay, W. M.; Ming, L. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16601.
24. (b) Huang, X. et al. A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111.
25. Opazo, C.; Huang, X. D.; Cherny, R. A.; Moir, R. D.; Roher, A. E.; White, A. R.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E.; Inestrosa, N. C.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40302.
26. Grundkeiqbal, I.; Fleming, J.; Tung, Y. C.; Lassmann, H.; Iqbal, K.; Joshi, J. G. Acta Neuropathol. 1990, 81, 105.
27. White, A. R.; Barnham, K. J.; Huang, X.; Voltakis, I.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Cherny, R. A.; Bush, A. I.; Cappai, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 269.
28. Bishop, G. M.; Robinson, S. R.; Liu, Q.; Perry, G.; Atwood, C. S.; Smith, M. A. Dev. Neurosci. 2002, 24, 184.
29. Cherny, R. A. et al. Neuron 2001, 30, 665.
30. Lee, J. Y.; Friedman, J. E.; Angel, I.; Kozak, A.; Koh, J. Y. Neurobiol. Aging 2004, 25, 1315.
31. Crapper McLachlan, D. R.; Dalton, A. J.; Kruck, T. P.; Bell, M. Y.; Smith, W. L.; Kalow, W.; Andrews, D. F. Lancet 1991, 337, 1304.
32. (a) Regland, B.; Lehmann, W.; Abedini, I.; Blennow, K.; Jonsson, M.; Karlsson, I.; Sjogren, M.; Wallin, A.; Xilinas, M.; Gottfries, C. G. Dement. Geriatr. Cogn. Disord. 2001, 12, 408.
33. (b) Ritchie, C. W. et al. Arch. Neurol. 2003, 60, 1685.
34. (a) Singh, S.; Khodr, H.; Taylor, M. I.; Hider, R. C. in Free Radicals and Oxidative Stress: Environment, Drugs and Food Additives; Rice-Evans, C., Halliwell, B., Lunt, G. G., Eds.; Portland Press: London, 1995; pp 127.
35. (b) Porter, J. B.; Huens, E. R. Bailliere's Clin. Haematol. 1989, 2, 459.
36. Storr, T.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 534.
37. (a) Bebbington, D.; Monck, N. J. T.; Gaur, S.; Palmer, A. M.; Benwell, K.; Harvey, V.; Malcolm, C. S.; Porter, R. H. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 2779.
38. (b) Ji, H. F.; Zhang, H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1257.
39. Cherny, R. A.; Barnham, K. J.; Lynch, T.; Volitakis, I.; Li, Q. X.; McLean, C. A.; Multhaup, G.; Beyreuher, K.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L.; Bush, A. I. J. Struct. Biol. 2000, 130, 209.
40. Dedeoglu, A.; Cormier, K.; Payton, S.; Tseitlin, K. A.; Kremsky, J. N.; Lai, L.; Li, X. H.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I.; Kowall, N. W.; Rogers, J. T.; Huang, X. D. Exp. Gerontol. 2004, 39, 1641.
41. Charkoudian, L. K.; Pham, D. M.; Franz, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12424.
42. La Manna, J. C.; Harik, S. I. Brain Res. 1985, 326, 299.
43. Qutub, A. A.; Hunt, C. A. Brain Res. Rev. 2005, 49, 595.
44. Schugar, H.; Green, D. E.; Bowen, M. L.; Scott, L. E.; Storr, T.; Bohmerle, K.; Thomas, F.; Allen, D. D.; Lockman, P. R.; Merkel, M.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1716-1718;
45. Angew. Chem. 2007, 119, 1746-1748.
46. Battaglia, G.; La Russa, M.; Bruno, V.; Arenare, L.; Ippolito, R.; Copani, A.; Bonina, F.; Nicoletti, F. Brain Res. 2000, 860, 149.
47. Bilsky, E. J.; Egleton, R. D.; Mitchell, S. A.; Palian, M. M.; Davis, P.; Huber, J. D.; Jones, H.; Yamamura, H. I.; Janders, J.; Davis, T. P.; Porreca, F.; Hruby, V. J.; Polt, R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2586.
48. (a) Fernandez, C.; Nieto, O.; Rivas, E.; Montenegro, G.; Fontenla, J. A.; Fernandez-Mayoralas, A. Carbohydr. Res. 2000, 327, 353.
49. (b) Bonina, F.; Puglia, C.; Rimoli, M. G.; Melisi, D.; Boatto, G.; Nieddu, M.; Calignano, A.; La Rana, G.; De Caprariis, P. J. Drug Targeting 2003, 11, 25.
50. (a) Halmos, T.; Santarromana, M.; Antonakis, K.; Scherman, D. Eur. J. Pharm. 1996, 318, 477.
51. (b) Dunsaed, C. B.; Dornish, J. M.; Aastveit, T. E.; Nesland, J. M.; Pettersen, E. O. Anti-Cancer Drugs 1995, 6, 456.
52. (c) Zhang, M.; Zhang, Z. H.; Blessington, D.; Li, H.; Busch, T. M.; Madrak, V.; Miles, J.; Chance, B.; Glickson, J. D.; Zheng, G. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 709.
53. (d) Luciani, A.; Olivier, J. C.; Clement, O.; Siauve, N.; Brillet, P. Y.; Bessoud, B.; Gazeau, F.; Uchegbu, I. F.; Kahn, E.; Frija, G.; Cuenod, C. A. Radiology 2004, 231, 135.
54. (a) Bonina, F.; Puglia, C.; Rimoli, M. G.; Avallone, L.; Abignente, E.; Boatto, G.; Nieddu, M.; Meli, R.; Amorena, M.; de Caprariis, P. Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 16, 167.
55. (b) Rouquayrol, M.; Gaucher, W.; Greiner, J.; Aubertin, A. M.; Vierling, P.; Guedj, R. Carbohydr. Res. 2001, 336, 161.
56. (a) Baran, P.; Bottcher, A.; Elias, H. Z. Naturforsch. 1992, 47b, 1681.
57. (b) Garcia-Zarracino, R.; Ramos-Quinones, J.; Hopfl, H. J. Organomet. Chem. 2002, 664, 188.
58. (c) Bottcher, A.; Elias, H.; Eisenmann, B.; Hilms, E.; Huber, A.; Kniep, R.; Rohr, C.; Zehnder, M.; Neuburger, M.; Springborg, J. Z. Naturforsch. B 1994, 49, 1089.
59. (d) Bottcher, A.; Elias, H.; Glerup, J.; Neuburger, M.; Olsen, C. E.; Paulus, H.; Springborg, J.; Zehnder, M. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 967.
60. (e) Hinshaw, C. J.; Peng, G.; Singh, R.; Spence, J. T.; Enemark, J. H.; Bruck, M.; Kristofzski, J.; Merbs, S. L.; Ortega, R. B.; Wexler, P. A. Inorg. Chem. 1989, 28, 4483.
61. (f) Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688.
62. (g) Klement, R.; Stock, F.; Elias, H.; Paulus, H.; Pelikan, P.; Valko, M.; Mazur, M. Polyhedron 1999, 18, 3617.
63. (h) Correia, I.; Dornyei, A.; Jakusch, T.; Avecilla, F.; Kiss, T.; Pessoa, J. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2819.
64. Gruenwedel, W. Inorg. Chem. 1968, 7, 495.
65. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum: New York, 1974-1989; Vols. 1-6.
66. Burton, G. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6472.
67. Ponticelli, F.; Trendafilova, A.; Valoti, M.; Saponara, S.; Sgaragli, G. P. Carbohydr. Res. 2001, 330, 459.
68. Valoti, M.; Sipe, H. J.; Sgaragli, G.; Mason, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 269, 423.
69. (a) Sano, M.; Ernesto, C.; Thomas, R. G.; Klauber, M. R.; Schafer, K.; Grundman, M.; Woodbury, P.; Growdon, J.; Cotman, D. W.; Pfeiffer, E.; Schneider, L. S.; Thai, L. J. N. Engl. J. Med. 1997, 336, 1216.
70. (b) Veld, B. A.; Ruitenberg, A.; Hofman, A.; Launer, L. J.; van Duijn, C. M.; Stijnen, T.; Breteler, M. M. B.; Stricker, B. H. C. N. Engl. J. Med. 2001, 345, 1515.
71. Mabbs, F. E.; Machin, D. J. Magnetism and Transition Metal Complexes; Chapman and Hall: London, 1961.
72. (a) Wang, D. M.; Hanson, G. R. J. Mag. Reson., Ser. A 1995, 117, 1.
73. (b) Hanson, G. R.; Gates, K. E.; Noble, C. J.; Griffin, M.; Mitchell, A.; Benson, S. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903.
74. SADABS, Version 2.05; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1999.
75. d*TREK: Area Detector Software, Version 7.11; Molecular Structure Corp., The Woodlands, TX, 2001.
76. SIR97: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
77. DIRDIF94: Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-94 program system; Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: The Netherlands, 1994.
78. PLATON/SQUEEZE. (a) Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
79. (b) Sluis, P. V. D.; Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, 194-201.
80. (c) Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 1998.
81. SHELXL, Version 5.1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1997.
82. TeXsan: Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure Corp., The Woodlands, TX, 1992.
83. (a) Caravan, P.; Gelmini, L.; Glover, N.; Herring, F. G.; Li, H.; McNeill J. H.; Rettig, S. J.; Setyawati, I. A.; Shuter, E.; Sun, Y.; Tracey, A. S. Yuen, V. G.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12759.
84. (b) Song, B. Kurokawa, G. S.; Liu, S.; Orvig, C. Can. J. Chem. 2001, 79, 1058.
85. (c) Song, B.; Storr, T.; Liu, S.; Orvig, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 685.
86. Song, B.; Mehrkhodavandi, P.; Buglyo, P.; Mikata, Y.; Shinohara, Y.; Yoneda, K.; Yano, S.; Orvig, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 8, 1325.
87. Martell, A. E.; Motekaitis, R. J. Determination and Use of Stability Constants; VCH: New York, 1988.
88. Gran, G. Analyst 1952, 77, 661.
89. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739.
90. Alderighi, L.; Gans, P.; Ienco, A.; Peters, D.; Sabatini, A.; Vacca, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311.
91. Baes, C. F., Jr.; Mesmer, R. E. The Hydrolysis of Cations; R. E. Krieger Publishing Co.: Malabar, FL, 1986.
92. Re, R.; Pellegrini, N.; Proteggente, A.; Pannala, A.; Yang, M.; Rice-Evans, C. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 1231.
93. Walker, J. M., Ed. The Protein Protocols Handbook; 2nd ed.; Humana Press: New Jersey, 2002.
94. Tramonti, M. Synthesis 1973, 703.
95. Nielsen, H.; Sorensen, P. E. Acta Chem. Scand. A 1983, 37, 105.
96. (b) Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795.
97. Kapinos, L. E.; Song, B.; Sigel, H. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1794.
98. Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrometric Identification of Organic Compounds, 4th ed.; Wiley: New York, 1981.
99. Wong, E.; Caravan, P.; Liu, S.; Rettig, S. J.; Orvig, C. Inorg. Chem. 1996, 35, 715.
100. L'Eplattenier, R.; Murase, I.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 837.
101. Freedman, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2900.
102. Yano, S.; Inoue, S.; Nouchi, R.; Mogami, K.; Shinohara, Y.; Yasuda, Y.; Kato, M.; Tanase, T.; Kakuchi, T.; Mikata, Y.; Suzuki, T.; Yamamoto, Y. J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 15.
103. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691.
104. (a) Tanase, T.; Kurihara, K.; Yano, S.; Kobayashi, K.; Sakurai, T. Yoshikawa, S.; Hidai, M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3134.
105. (b) Tanase, T. Yasuda, Y.; Onaka, T.; Yano, S. Dalton Trans. 1998, 345.
106. (c) Tanase, T. Inukai, H.; Onaka, T.; Kato, M.; Yano, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3943.
107. (d) Tanase, T.; Doi, M.; Nouchi, R.; Kato, M.; Sato, Y. Ishida, K.; Kobayashi, K.; Sakurai, T.; Yamamoto, Y.; Yano, S. Inorg. Chem. 1996, 35, 4848.
108. (e) Mikata, Y.; Sugai, Y.; Yano, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 4778.
109. Yano, S. et al. Chem. Lett. 1999, 255.
110. Delbaere, L. T. J.; Kamenar, B.; Prout, K. Acta. Crystallogr, Sect. B 1975, 31, 862.
111. Chiu, Y.; Canary, J. W. Inorg. Chem. 2003, 42, 5107.
112. Martin, R. B.; Sigel, H. Comments Inorg. Chem. 1988, 6, 285.
113. (a) Fahrni, C. J.; O'Halloran, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11448.
114. (b) Martell, A. E.; Hancock, R. D. Metal Complexes in Aqueous Solutions; Plenum Press: New York, 1996.
115. Garzon-Rodriguez, W.; Yatsimirsky, A. K.; Glabe, C. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2243.
116. (a) Danielsson, J.; Pierattelli, R.; Banci, L.; Graslund, A. FEBS Lett. 2007, 274, 46.
117. (a) Hou, L. M.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9260.
118. (b) Syme, C. D.; Nadal, R. C.; Rigby, S. E. J.; Viles, J. H. J. Biol. Chem. 2004, 279, 18169.
119. (c) Guilloreau, L.; Damian, L.; Coppel, Y.; Mazarguil, H.; Winterhalter, M.; Faller, P. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 1024.
120. (d) Kowalik-Jankowska, T.; Ruta, M.; Wisniewska, K.; Lankiewicz, L. J. Inorg. Biochem. 2003, 95, 270.
121. Atwood, C. S.; Scarpa, R. C.; Huang, X.; Moir, R. D.; Jones, W. D.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Neurochem. 2000, 75, 1219.
122. (a) Clements, A.; Allsop, D.; Walsh, D. M.; Williams, C. H. J. Neurochem. 1996, 66, 740.
123. (b) Bush, A. I.; Pettingell, W. H., Jr.; Paradis, M. d.; Tanzi, R. E. J. Biol. Chem. 1994, 269, 12152.
124. Huang, X. D.; Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Hartshorn, M. A.; Vonsattel, J. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1997, 272, 26464.
125. Raman, B.; Ban, T.; Yamaguchi, K.; Sakai, M.; Kawai, T.; Naiki, H.; Goto, Y.; J. Biol. Chem. 2005, 280, 16157.