Diagnostic imaging agents for alzheimer's disease: Copper radiopharmaceuticals that target aβ plaques

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 43, 2013, Pages 16120-16132

  Hickey, James L ^a,b   Lim, Sinchun ^a,b   Hayne, David J ^a,b   Paterson, Brett M ^a,b   White, Jonathan M ^a,b   Villemagne, Victor L ^a,d   Roselt, Peter ^c   Binns, David ^c   Cullinane, Carleen ^a,c   Jeffery, Charmaine M ^e   Price, Roger I ^e,f   Barnham, Kevin J ^a,b   Donnelly, Paul S ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^c PETER MACCALLUM CANCER CENTRE   (Australia)

^d AUSTIN HOSPITAL   (Australia)

^e SIR CHARLES GAIRDNER HOSPITAL   (Australia)

^f UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE; BLOOD-BRAIN BARRIER; BRAIN UPTAKE; COORDINATE COMPLEXES; CU COMPLEXES; DIAGNOSTIC IMAGING; FUNCTIONALIZED; GROUP MANIPULATIONS;

BRAIN; COPPER; FUNCTIONAL GROUPS; GLYCOPROTEINS; ISOTOPES; LIGANDS; METAL COMPLEXES; NEURODEGENERATIVE DISEASES;

COPPER COMPOUNDS;

AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER 64; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT;

ALZHEIMER DISEASE; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; BLOOD BRAIN BARRIER; BRAIN TISSUE; COMPLEX FORMATION; CONTROLLED STUDY; DRUG PROTEIN BINDING; HUMAN; HUMAN TISSUE; MOUSE; NONHUMAN; WILD TYPE;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANIMALS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; COPPER; COPPER RADIOISOTOPES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DOGS; ELECTROCHEMISTRY; HUMANS; LIGANDS; MICE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PLAQUE, AMYLOID; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; RADIOPHARMACEUTICALS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 84887112845     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4057807     Document Type: Article

References (83)

1. Karran, E.; Mercken, M.; De Strooper, B. Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 698
2. Masters, C. L.; Simms, G.; Weinman, N. A.; Multhaup, G.; McDonald, B. L.; Beyreuther, K. Proc. Natl. Acad. Sci. (USA) 1985, 82, 4245
3. Hardy, J. A.; Higgins, G. A. Science 1992, 256, 184
4. Kung, H. F.; Choi, S. R.; Qu, W.; Zhang, W.; Skovronsky, D. J. Med. Chem. 2010, 53, 933
5. Rowe, C. C.; Villemagne, V. L. J. Nucl. Med. 2011, 52, 1733
6. Chen, X. THEOCHEM 2006, 763, 83
7. Klunk, W. E.; Wang, Y.; Huang, G.-F.; Debnath, M. L.; Holt, D. P.; Mathis, C. A. Life Sci. 2001, 69, 1471
8. Mathis, C. A.; Bacskai, B. J.; Kajdasz, S. T.; McLellan, M. E.; Frosch, M. P.; Hyman, B. T.; Holt, D. P.; Wang, Y.; Huang, G.-F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 295
9. Kung, H. F.; Lee, C.-W.; Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Ploessl, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12740
10. Mathis, C. A.; Wang, Y.; Holt, D. P.; Huang, G.-F.; Debnath, M. L.; Klunk, W. E. J. Med. Chem. 2003, 46, 2740
11. Lopresti, B. J.; Klunk, W. E.; Mathis, C. A.; Hoge, J. A.; Ziolko, S. K.; Lu, X.; Meltzer, C. C.; Schimmel, K.; Tsopelas, N. D.; DeKosky, S. T.; Price, J. C. J. Nucl. Med. 2005, 46, 1959
12. Villemagne, V. L.; Pike, K. E.; Chetelat, G.; Ellis, K. A.; Mulligan, R. S.; Bourgeat, P.; Ackermann, U.; Jones, G.; Szoeke, C.; Salvado, O.; Martins, R.; O'Keefe, G.; Mathis, C. A.; Klunk, W. E.; Ames, D.; Masters, C. L.; Rowe, C. C. Ann. Neurol. 2010, 69, 181
13. Ono, M.; Wilson, A.; Nobrega, J.; Westaway, D.; Verhoeff, P.; Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2003, 30, 565
14. Verhoeff, N. P. L. G.; Wilson, A., A.; Takeshita, S.; Trop, L.; Hussey, D.; Singh, K.; Kung, H., F.; Kung, M.-P.; Houle, S. Am. J. Geriat. Psychiat. 2004, 12, 584
15. Rowe, C.; Ackerman, U.; Browne, W.; Mulligan, R.; Pike, K. L.; O'Keefe, G.; Tochon-Danguay, H.; Chan, G.; Berlangieri, S. U.; Jones, G.; Dickinson-Rowe, K. L.; Kung, H. P.; Zhang, W.; Kung, M. P.; Skovronsky, D.; Dyrks, T.; Hall, G.; Krause, S.; Friebe, M.; Lehman, L.; Lindemann, S.; Dinkelborg, L. M.; Masters, C. L.; Villemagne, V. L. Lancet Neurol. 2008, 7, 129
16. Zhang, W.; Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Maier, D. L.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2005, 48, 5980
17. Qu, W.; Kung, M.-P.; Hou, C.; Benedum, T. E.; Kung, H. F. J. Med. Chem. 2007, 50, 2157
18. Zhang, W.; Kung, M.-P.; Oya, S.; Hou, C.; Kung, H. F. Nucl. Med. Biol. 2007, 34, 89
19. Choi, S. R.; Golding, G.; Zhuang, Z.; Zhang, W.; Lim, N.; Hefti, F.; Benedum, T. E.; Kilbourn, M. R.; Skovronsky, D.; Kung, H. F. J. Nucl. Med. 2009, 50, 1887
20. Yang, L.; Rieves, D.; Ganley, C. New Engl. J. Med. 2012, 367, 885
21. Clark, C. M.; Pontecorvo, M. J.; Beach, T. G.; Bedell, B. J.; Coleman, R. E.; Doraiswamy, P. M.; Fleisher, A. S.; Reiman, E. M.; Sabbagh, M. N.; Sadowsky, C. H.; Schneider, J. A.; Arora, A.; Carpenter, A. P.; Flitter, M. L.; Joshi, A. D.; Krautkramer, M. J.; Lu, M.; Mintun, M. A.; Skovronsky, D. M. Lancet Neurol. 2012, 11, 669
22. Blower, P. J.; Lewis, J. S.; Zweit, J. Nucl. Med. Biol 1996, 23, 957
23. Smith, S. V. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874
24. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858
25. Donnelly, P. S. Dalton Trans. 2011, 40, 999
26. Hickey, J. L.; Donnelly, P. S. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2367
27. Fujibayashi, Y.; Taniuchi, H.; Yonekura, Y.; Ohtani, H.; Konishi, J.; Yokoyama, A. J. Nucl. Med. 1997, 38, 1155
28. Vavere, A. L.; Lewis, J. S. Dalton Trans. 2007, 4893
29. Lim, S.; Paterson, B. M.; Fodero-Tavoletti, M. T.; O'Keefe, G. J.; Cappai, R.; Barnham, K. J.; Villemagne, V. L.; Donnelly, P. S. Chem. Commun. 2010, 46, 5437
30. Holland, J. P.; Aigbirhio, F. I.; Betts, H. M.; Bonnitcha, P. D.; Burke, P.; Christlieb, M.; Churchill, G. C.; Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; Green, J. C.; Peach, J. M.; Vasudevan, S. R.; Warren, J. E. Inorg. Chem. 2007, 46, 465
31. Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; White, J. M. Inorg. Chem. 2006, 45, 496
32. Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; Labisbal, E.; Sousa, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5270
33. Alsop, L.; Cowley, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; Peach, J. M.; Rider, J. T. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 2770
34. Barnard, P. J.; Bayly, S. R.; Holland, J. P.; Dilworth, J. R.; Waghorn, P. A. Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2008, 52, 235
35. Dickens, M. G.; Franz, K. J. ChemBioChem 2010, 11, 59
36. Perez, L. R.; Franz, K. J. Dalton Trans. 2010, 39, 2177
37. Leed, M. G. D.; Wolkow, N.; Pham, D. M.; Daniel, C. L.; Dunaief, J. L.; Franz, K. J. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1161
38. Hyman, L. M.; Franz, K. J. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2333
39. Kielar, F.; Helsel, M. E.; Wang, Q.; Franz, K. J. Metallomics 2012, 4, 899
40. Xiao, Z..; Wedd, A. G. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 768
41. Telpoukhovskaia, M. A.; Orvig, C. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1836
42. Zawisza, I.; Rozga, M.; Bal, W. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2297
43. Alies, B.; Renaglia, E.; Rozga, M.; Bal, W.; Faller, P.; Hureau, C. Anal. Chem. 2013, 85, 1501
44. Drew, S. C.; Barnham, K. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1146
45. Hureau, C. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2164
46. Fodero-Tavoletti, M. T.; Smith, D. P.; McLean, C. A.; Adlard, P. A.; Barnham, K. J.; Foster, L. E.; Leone, L.; Perez, K.; Cortes, M.; Culvenor, J. G.; Li, Q.-X.; Laughton, K. M.; Rowe, C. C.; Masters, C. L.; Cappai, R.; Villemagne, V. L. J. Neurosci. 2007, 27, 10365
47. Smith, S. V.; Jones, M.; Holmes, V., Eds. In Production and Selection of Metal PET Radioisotopes for Molecular Imaging; InTech, 2011; Vol 10.
48. Petering, D. H. Biochem. Pharmacol. 1974, 23, 567
49. Green, M. A.; Klippenstein, D. L.; Tennison, J. R. J. Nucl. Med. 1988, 29, 1549
50. Price, K. A.; Crouch, P. J.; Volitakis, I.; Paterson, B. M.; Lim, S.; Donnelly, P. S.; White, A. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 9594
51. Paterson, B. M.; Donnelly, P. S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3005
52. Fodero-Tavoletti, M. T.; Villemagne, V. L.; Paterson, B. M.; White, A. R.; Li, Q.-X.; Camakaris, J.; O'Keefe, G.; Cappai, R.; Barnham, K. J.; Donnelly, P. S. J. Alz. Dis. 2010, 20, 49
53. Dearling, J. L. J.; Lewis, J. S.; McCarthy, D. W.; Welch, M. J.; Blower, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2531
54. Green, M. A.; Mathias, C. J.; Welch, M. J.; McGuire, A. H.; Perry, D.; Fernandez-Rubio, F.; Perlmutter, J. S.; Raichle, M. E.; Bergmann, S. R. J. Nucl. Med. 1990, 31, 1989
55. John, E. K.; Green, M. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1764
56. Lewis, J. S.; McCarthy, D. W.; McCarthy, T. J.; Fujibayashi, Y.; Welch, M. J. J. Nucl. Med. 1999, 40, 177
57. Ikawa, M.; Okazawa, H.; Kudo, T.; Kuriyama, M.; Fujibayashi, Y.; Yoneda, M. Nucl. Med. Biol. 2011, 38, 945
58. Ikawa, M.; Okazawa, H.; Arakawa, K.; Kudo, T.; Kimura, H.; Fujibayashi, Y.; Kuriyama, M.; Yoneda, M. Mitochondrion 2009, 9, 144
59. Yates, C. M.; Butterworth, J.; Tennant, M. C.; Gordon, A. J. Neurochem. 1990, 55, 1624
60. Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Huang, X.; Scarpa, R. C.; Bacarra, N. M. E.; Romano, D. M.; Hartshorn, M. A.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817
61. Dearling, J. L. J.; Lewis, J. S.; Mullen, G. E. D.; Rae, M. T.; Zweit, J.; Blower, P. J. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 788
62. Dearling, J. L. J.; Lewis, J. S.; Mullen, G. D.; Welch, M. J.; Blower, P. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 249
63. Holland, J. P.; Green, J. C.; Dilworth, J. R. Dalton Trans. 2006, 783
64. Dickson, T. C.; Vickers, J. C. Neuroscience 2001, 105, 99
65. Cherny, R. A.; Atwood, C. S.; Xilinas, M. E.; Gray, D. N.; Jones, W. D.; McLean, C. A.; Barnham, K. J.; Volitakis, I.; Fraser, F. W.; Kim, Y.-S.; Huang, X.; Goldstein, L. E.; Moir, R. D.; Lim, J. T.; Beyreuther, K.; Zheng, H.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Neuron 2001, 30, 665
66. Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Finkelstein, D. I.; Gautier, E.; Robb, E.; Cortes, M.; Volitakis, I.; Liu, X.; Smith, J. P.; Perez, K.; Laughton, K.; Li, Q. X.; Charman, S. A.; Nicolazzo, J. A.; Wilkins, S.; Deleva, K.; Lynch, T.; Kok, G.; Ritchie, C. W.; Tanzi, R. E.; Cappai, R.; Masters, C. L.; Barnham, K. J.; Bush, A. I. Neuron 2008, 59, 43
67. Crouch, P. J.; Savva, M. S.; Hung, L. W.; Donnelly, P. S.; Mot, A. I.; Parker, S. J.; Greenough, M. A.; Volitakis, I.; Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Masters, C. L.; Bush, A. I.; Barnham, K. J.; White, A. R. J. Neurochem. 2011, 119, 220
68. Schugar, H.; Green, D. E.; Bowen, M. L.; Scott, L. E.; Storr, T.; Bohmerle, K.; Thomas, F.; Allen, D. D.; Lockman, P. R.; Merkel, M.; Thompson, K. H.; Orvig, C. Angew. Chem, Int. Ed. 2007, 46, 1716
69. Storr, T.; Merkel, M.; Song-Zhao, G. X.; Scott, L. E.; Green, D. E.; Bowen, M. L.; Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Schugar, H. J.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7453
70. Hindo, S. S.; Mancino, A. M.; Braymer, J. J.; Liu, Y. H.; Vivekanandan, S.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16663
71. Choi, J. S.; Braymer, J. J.; Nanga, R. P. R.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21990
72. Braymer, J. J.; Choi, J. S.; DeToma, A. S.; Wang, C.; Nam, K.; Kampf, J. W.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10724
73. Sharma, A. K.; Pavlova, S. T.; Kim, J.; Finkelstein, D.; Hawco, N. J.; Rath, N. P.; Kim, J.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6625
74. Ritchie, C. W.; Bush, A. I.; Mackinnon, A.; Macfarlane, S.; Mastwyk, M.; MacGregor, L.; Kiers, L.; Cherny, R.; Li, Q.-X.; Tammer, A.; Carrington, D.; Mavros, C.; Volitakis, I.; Xilinas, M.; Ames, D.; Davis, S.; Beyreuther, K.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L. Arch. Neurol. 2003, 60, 1685
75. Lannfelt, L.; Blennow, K.; Zetterberg, H.; Batsman, S.; Ames, D.; Harrison, J.; Maters, C. L.; Targum, S.; Bush, A. I.; Murdoch, R.; Wilson, J.; Ritchie, C. W. Lancet Neurol. 2008, 7, 779
76. Waterhouse, R. N. Mol. Imaging Biol. 2003, 5, 376
77. Vasdev, N.; Cao, P.; van Oosten, E. M.; Wilson, A. A.; Houle, S.; Hao, G.; Sun, X.; Slavine, N.; Alhasan, M.; Antich, P. P.; Bonte, F. J.; Kulkarni, P. MedChemComm 2012, 3, 1228
78. Liu, J.; Hajibeigi, A.; Ren, G.; Lin, M.; Siyambalapitiyage, W.; Liu, Z.; Simpson, E.; Parkey, R. W.; Sun, X.; Oz, O. K. J. Nucl. Med. 2009, 50, 1332
79. Mendes, F.; Paulo, A.; Santos, I. Dalton Trans. 2011, 40, 5377
80. Kuhn, B.; Mohr, P.; Stahl, M. J. Med. Chem. 2010, 53, 2601
81. Jeffery, C. M.; Smith, S. V.; Asada, A. H.; Chana, S.; Price, R. I. AIP Conf. Proc. 2012, 1509, 84
82. Dorow, D. S.; Cullinane, C.; Conus, N.; Roselt, P.; Binns, D.; McCarthy, T. J.; McArthur, G. A.; Hicks, R. J. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2006, 33, 441
83. Henichart, J. P.; Bernier, J. L.; Houssin, R. Synthesis 1980, 311