Bifunctional compounds for controlling metal-mediated aggregation of the Aβ 42 peptide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 15, 2012, Pages 6625-6636

  Sharma, Anuj K ^a   Pavlova, Stephanie T ^a   Kim, Jaekwang ^b   Finkelstein, Darren ^a   Hawco, Nicholas J ^a   Rath, Nigam P ^c   Kim, Jungsu ^b   Mirica, Liviu M ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^c UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMERS DISEASE; AMYLOID FIBRIL; BIFUNCTIONAL COMPOUNDS; CELLULAR TOXICITIES; CHEMICAL AGENT; DISAGGREGATION; GEL ELECTROPHORESIS; HIGH STABILITY; INCURABLE DISEASE; THERAPEUTIC STRATEGY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY (TEM); ZN IONS;

CHELATION; GLYCOPROTEINS; METAL IONS; METALS; OLIGOMERS; PEPTIDES; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ZINC;

COPPER;

AMYLOID; AMYLOID BETA PROTEIN[1-42]; COPPER ION; DEFERIPRONE; L 2; NOOTROPIC AGENT; OLIGOMER; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ACIDITY; ANIMAL CELL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CELL VIABILITY; CHELATION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY TEST; FLUORESCENCE; GEL ELECTROPHORESIS; MOLECULAR INTERACTION; MOUSE; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN BINDING; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; WESTERN BLOTTING;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PEPTIDES; CHELATING AGENTS; COPPER; HUMANS; METALS; PROTEIN MULTIMERIZATION; ZINC;

EID: 84868337362     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja210588m     Document Type: Article

References (99)

1. Annual Report from www.alz.org: Alzheimers Disease Facts and Figures.
2. Ferri, C. P.; Prince, M.; Brayne, C.; Brodaty, H.; Fratiglioni, L.; Ganguli, M.; Hall, K.; Hasegawa, K.; Hendrie, H.; Huang, Y. Q.; Jorm, A.; Mathers, C.; Menezes, P. R.; Rimmer, E.; Scazufca, M. Lancet 2005, 366, 2112
3. Jakob-Roetne, R.; Jacobsen, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3030
4. Perrin, R. J.; Fagan, A. M.; Holtzman, D. M. Nature 2009, 461, 916
5. LaFerla, F. M.; Green, K. N.; Oddo, S. Nat. Rev. Neurosci. 2007, 8, 499
6. Roher, A. E.; Lowenson, J. D.; Clarke, S.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Gowing, E.; Ball, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10836
7. Jarrett, J. T.; Berger, E. P.; Lansbury, P. T. Biochemistry 1993, 32, 4693
8. McGowan, E. Neuron 2005, 47, 191
9. Kim, J.; Onstead, L.; Randle, S.; Price, R.; Smithson, L.; Zwizinski, C.; Dickson, D. W.; Golde, T.; McGowan, E. J. Neurosci. 2007, 27, 627
10. Kuperstein, I. EMBO J. 2010, 29, 3408
11. Pauwels, K.; Williams, T. L.; Morris, K. L.; Jonckheere, W.; Vandersteen, A.; Kelly, G.; Schymkowitz, J.; Rousseau, F.; Pastore, A.; Serpell, L. C.; Broersen, K. J. Biol. Chem. 2012, 287, 5650
12. Hardy, J. A.; Higgins, G. A. Science 1992, 256, 184
13. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353
14. Lambert, M. P.; Barlow, A. K.; Chromy, B. A.; Edwards, C.; Freed, R.; Liosatos, M.; Morgan, T. E.; Rozovsky, I.; Trommer, B.; Viola, K. L.; Wals, P.; Zhang, C.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6448
15. Hsia, A. Y.; Masliah, E.; McConlogue, L.; Yu, G.-Q.; Tatsuno, G.; Hu, K.; Kholodenko, D.; Malenka, R. C.; Nicoll, R. A.; Mucke, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 3228
16. Lesne, S.; Koh, M. T.; Kotilinek, L.; Kayed, R.; Glabe, C. G.; Yang, A.; Gallagher, M.; Ashe, K. H. Nature 2006, 440, 352
17. Ahmed, M.; Davis, J.; Aucoin, D.; Sato, T.; Ahuja, S.; Aimoto, S.; Elliott, J. I.; Van Nostrand, W. E.; Smith, S. O. Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 17, 561
18. Gong, Y. S.; Chang, L.; Viola, K. L.; Lacor, P. N.; Lambert, M. P.; Finch, C. E.; Krafft, G. A.; Klein, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 10417
19. Walsh, D. M.; Selkoe, D. J. J. Neurochem. 2007, 101, 1172
20. Haass, C.; Selkoe, D. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 101
21. Borutaite, V.; Morkuniene, R.; Valincius, G. BioMol Concepts 2011, 2, 211
22. Mucke, L. Nature 2009, 461, 895
23. Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J. Neuro. Sci. 1998, 158, 47
24. Barnham, K. J.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 205
25. Bush, A. I. Neurobiol. Aging 2002, 23, 1031
26. Faller, P.; Hureau, C. Dalton Trans. 2009, 1080
27. Faller, P. ChemBioChem 2009, 10, 2837
28. Zatta, P.; Drago, D.; Bolognin, S.; Sensi, S. L. Trends Pharmacol. Sci. 2009, 30, 346
29. Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106, 1995
30. Rauk, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2698
31. Scott, L. E.; Orvig, C. Chem. Rev. 2009, 109, 4885
32. Karr, J. W.; Kaupp, L. J.; Szalai, V. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13534
33. Cappai, R.; Barnham, K. Neurochem. Res. 2008, 33, 526
34. Zhu, X.; Su, B.; Wang, X.; Smith, M.; Perry, G. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 2202
35. Hureau, C.; Faller, P. Biochimie 2009, 91, 1212
36. Molina-Holgado, F.; Hider, R.; Gaeta, A.; Williams, R.; Francis, P. BioMetals 2007, 20, 639
37. Atwood, C. S.; Moir, R. D.; Huang, X. D.; Scarpa, R. C.; Bacarra, N. M. E.; Romano, D. M.; Hartshorn, M. K.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 12817
38. Atwood, C. S.; Scarpa, R. C.; Huang, X. D.; Moir, R. D.; Jones, W. D.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Neurochem. 2000, 75, 1219
39. Yoshiike, Y.; Tanemura, K.; Murayama, O.; Akagi, T.; Murayama, M.; Sato, S.; Sun, X. Y.; Tanaka, N.; Takashima, A. J. Biol. Chem. 2001, 276, 32293
40. Zou, J.; Kajita, K.; Sugimoto, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2274
41. Tõugu, V.; Karafin, A.; Zovo, K.; Chung, R. S.; Howells, C.; West, A. K.; Palumaa, P. J. Neurochem. 2009, 110, 1784
42. Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 184
43. Bush, A. I. Trends Neurosci. 2003, 26, 207
44. Cherny, R. A. Neuron 2001, 30, 665
45. Barnham, K. J.; Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 222
46. Cahoon, L. Nat. Med. 2009, 15, 356
47. Arbiser, J. L.; Kraeft, S.-K.; Van Leeuwen, R.; Hurwitz, S. J.; Selig, M.; Dickerson, G. R.; Flint, A.; Byers, H. R.; Chen, L. B. Mol. Med. 1998, 4, 665
48. Adlard, P. A. Neuron 2008, 59, 43
49. Scott, L. E.; Telpoukhovskaia, M.; Rodriguez-Rodriguez, C.; Merkel, M.; Bowen, M. L.; Page, B. D. G.; Green, D. E.; Storr, T.; Thomas, F.; Allen, D. D.; Lockman, P. R.; Patrick, B. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Chem. Sci. 2011, 2, 642
50. Perez, L. R.; Franz, K. J. Dalton Trans. 2011, 39, 2177
51. Hindo, S. S.; Mancino, A. M.; Braymer, J. J.; Liu, Y. H.; Vivekanandan, S.; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16663
52. Choi, J.-S.; Braymer, J. J.; Nanga, R. P. R; Ramamoorthy, A.; Lim, M. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 21990
53. Zhang, Y.; Chen, L.-Y.; Yin, W.-X.; Yin, J.; Zhang, S.-B.; Liu, C.-L. Dalton Trans. 2011, 40, 4830
54. Dedeoglu, A.; Cormier, K.; Payton, S.; Tseitlin, K. A.; Kremsky, J. N.; Lai, L.; Li, X. H.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I.; Kowall, N. W.; Rogers, J. T.; Huang, X. D. Exp. Gerontol. 2004, 39, 1641
55. Hureau, C.; Sasaki, I.; Gras, E.; Faller, P. ChemBioChem 2010, 11, 950
56. Choi, J.-S.; Braymer, J. J.; Park, S. K.; Mustafa, S.; Chae, J.; Lim, M. H. Metallomics 2011, 3, 284
57. Rodriguez-Rodriguez, C.; de Groot, N. S.; Rimola, A.; Alvarez-Larena, A.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Ventura, S.; Vendrell, J.; Sodupe, M.; Gonzalez-Duarte, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1436
58. Braymer, J. J.; DeToma, A. S.; Choi, J.-S.; Ko, K. S.; Lim, M. H. Int. J. Alzheimers Dis. 2011, 2011, 623051
59. Necula, M.; Kayed, R.; Milton, S.; Glabe, C. G. J. Biol. Chem. 2007, 282, 10311
60. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003
61. De Buysser, K.; Herman, G. G.; Bruneel, E.; Hoste, S.; Van Driessche, I. Chem. Phys. 2005, 315, 286
62. Mashraqui, S. H.; Kumar, S.; Vashi, D. J. Inclusion Phenom. Macro. 2004, 48, 125
63. Bruker Analytical X-Ray, Madison, WI, 2008.
64. Sheldrick, G. M. Acta Cryst. 2008, A64, 112
65. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Ann. Chim. 1999, 45
66. Alderighi, L. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311
67. Klein, W. L. Neurochem. Int. 2002, 41, 345
68. Himes, R. A.; Park, G. Y.; Siluvai, G. S.; Blackburn, N. J.; Karlin, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9084
69. Mohanty, J. G.; Jaffe, J. S.; Schulman, E. S.; Raible, D. G. J. Immunol. Meth. 1997, 202, 133
70. Zhou, M.; Diwu, Z.; Panchuk-Voloshina, N.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1997, 253, 162
71. Richer, S. C.; Ford, W. C. L. Mol. Hum. Reprod. 2001, 7, 237
72. Votyakova, T. V.; Reynolds, I. J. J. Neurochem. 2001, 79, 266
73. Dickens, M. G.; Franz, K. J. ChemBioChem 2010, 11, 59
74. Folk, D. S.; Franz, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4994
75. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 193
76. Tomat, E.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 225
77. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3
78. Storr, T.; Merkel, M.; Song-Zhao, G. X.; Scott, L. E.; Green, D. E.; Bowen, M. L.; Thompson, K. H.; Patrick, B. O.; Schugar, H. J.; Orvig, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7453
79. Perrin, D. D. Dissociation constants of organic bases in aqueous solution; Butterworths: London, 1972.
80. Martell, A. E.; Smith, R. M. Critical Stability Constants; Plenum: New York, 1976; Vol. IV.
81. Danielsson, J.; Pierattelli, R.; Banci, L.; Gräslund, A. FEBS J. 2007, 274, 46
82. Hou, L.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9260
83. Huang, C. Y. Methods Enzymol. 1982, 87, 509
84. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349
85. Klunk, W. E.; Wang, Y. M.; Huang, G. F.; Debnath, M. L.; Holt, D. P.; Mathis, C. A. Life Sci. 2001, 69, 1471
86. Lockhart, A.; Ye, L.; Judd, D. B.; Merritt, A. T.; Lowe, P. N.; Morgenstern, J. L.; Hong, G. Z.; Gee, A. D.; Brown, J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 7677
87. Yona, R. L.; Mazeres, S.; Faller, P.; Gras, E. ChemMedChem 2008, 3, 63
88. Reinke, A. A.; Seh, H. Y.; Gestwicki, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4952
89. Only one other study reports the Aβ-binding affinity of rhenium complexes of 2-phenylbenzothiazole derivatives: Lin, K. S.; Debnath, M. L.; Mathis, C. A.; Klunk, W. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2258
90. Garai, K.; Sahoo, B.; Kaushalya, S. K.; Desai, R.; Maiti, S. Biochemistry 2007, 46, 10655
91. Tew, D. J.; Bottomley, S. P.; Smith, D. P.; Ciccotosto, G. D.; Babon, J.; Hinds, M. G.; Masters, C. L.; Cappai, R.; Barnham, K. J. Biophys. J. 2008, 94, 2752
92. Dahlgren, K. N.; Manelli, A. M.; Stine, W. B.; Baker, L. K.; Krafft, G. A.; LaDu, M. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 32046
93. Stine, W. B.; Dahlgren, K. N.; Krafft, G. A.; LaDu, M. J. J. Biol. Chem. 2003, 278, 11612
94. Huang, X. D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 37111
95. Wogulis, M.; Wright, S.; Cunningham, D.; Chilcote, T.; Powell, K.; Rydel, R. E. J. Neurosci. 2005, 25, 1071
96. Stine, B. W.; Jungbauer, L.; Yu, C.; LaDu, M. J. Met. Mol. Biol. 2010, 670, 13
97. Mancino, A. M.; Hindo, S. S.; Kochi, A.; Lim, M. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 9596
98. Murray, M. M.; Bernstein, S. L.; Nyugen, V.; Condron, M. M.; Teplow, D. B.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6316
99. Yan, Y.; Wang, C. J. Mol. Biol. 2007, 369, 909