Dual-function triazole-pyridine derivatives as inhibitors of metal-induced amyloid-β aggregation

Metallomics

Volumn 4, Issue 9, 2012, Pages 910-920

  Jones, Michael R ^a   Service, Erin L ^a   Thompson, John R ^a   Wang, Michael C P ^a   Kimsey, Isaac J ^b   Detoma, Alaina S ^b   Ramamoorthy, Ayyalusamy ^b   Lim, Mi Hee ^b   Storr, Tim ^a  

^a SIMON FRASER UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S DISEASE PATHOLOGIES; CHEMICAL REAGENTS; IN-VITRO; METAL CHELATION; MORPHOLINES; NEURONAL TOXICITY; PROPAN-1-OL; REACTIVE OXYGEN SPECIES; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY TEM;

ACETIC ACID; GLYCOPROTEINS; METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; PYRIDINE; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; TURBIDITY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

METALS;

2 [4 (PYRIDIN 2 YL) 1H 1,2,3 TRIAZOL 1 YL]ACETIC ACID; 3 [4 (PYRIDIN 2 YL) 1H 1,2,3 TRIAZOL 1 YL]PROPAN 1 OL; 4 (2 AZIDOETHYL)MORPHOLINE; 4 [2 [4 (PYRIDIN 2 YL) 1H 1,2,3 TRIAZOL 1 YL]ETHYL]MORPHOLINE; 5 [4 (PYRIDIN 2 YL) 1H 1,2,3 TRIAZOL 1 YL]PENTAN 1 AMINE; AMYLOID BETA PROTEIN; COPPER; IRON; METAL ION; PYRIDINE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACIDITY; ARTICLE; CHELATION; CONTROLLED STUDY; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; METAL CHELATION; NEUROMODULATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN AGGREGATION; PROTEIN INTERACTION; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; TRANSVERSE RELAXATION OPTIMIZED SPECTROSCOPY; TURBIDITY; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; LIGANDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METALS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN STRUCTURE, QUATERNARY; PYRIDINES; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TRIAZOLES;

EID: 84865492346     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mt20113e     Document Type: Article

References (107)

1. V. H. Finder J. Alzheimers Dis. 2010 22 S5 S19
2. K. J. Barnham C. L. Masters A. I. Bush Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 205 214
3. E. Gaggelli H. Kozlowski D. Valensin G. Valensin Chem. Rev. 2006 106 1995 2044
4. A. S. DeToma S. Salamekh A. Ramamoorthy M. H. Lim Chem. Soc. Rev. 2012 41 608 621
5. E. D. Roberson L. Mucke Science 2006 314 781 784
6. P. A. Adlard S. A. James A. I. Bush C. L. Masters Drugs Today 2009 45 293 304
7. M. Citron Nat. Rev. Drug Discovery 2010 9 387 398
8. D. J. Selkoe Nat. Med. 2011 17 1693 1695
9. K. Sambamurti N. H. Greig D. K. Lahiri Neuromol. Med. 2002 1 1 31
10. G. K.-W. Kong J. J. Adams H. H. Harris J. F. Boas C. C. Curtain D. Galatis C. L. Masters K. J. Barnham W. J. McKinstry R. Cappai M. W. Parker J. Mol. Biol. 2007 367 148 161
11. J. A. Duce A. Tsatsanis M. A. Cater S. A. James E. Robb K. Wikhe S. L. Leong K. Perez T. Johanssen M. A. Greenough H.-H. Cho D. Galatis R. D. Moir C. L. Masters C. McLean R. E. Tanzi R. Cappai K. J. Barnham G. D. Ciccotosto J. T. Rogers A. I. Bush Cell 2010 142 857 867
12. D. J. Selkoe D. Schenk Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2003 43 545 584
13. C. A. McLean R. A. Cherny F. W. Fraser S. J. Fuller M. J. Smith K. Beyreuther A. I. Bush C. L. Masters Ann. Neurol. 1999 46 860 866
14. A. Abbott Nature 2008 456 161 164
15. J. Hardy D. J. Selkoe Science 2002 297 353 356
16. S. Lesné M. T. Koh L. Kotilinek R. Kayed C. G. Glabe A. Yang M. Gallagher K. H. Ashe Nature 2006 440 352 357
17. M. A. Busche G. Eichhoff H. Adelsberger D. Abramowski K.-H. Wiederhold C. Haass M. Staufenbiel A. Konnerth O. Garaschuk Science 2008 321 1686 1689
18. P. E. Cramer J. R. Cirrito D. W. Wesson C. Y. D. Lee J. C. Karlo A. E. Zinn B. T. Casali J. L. Restivo W. D. Goebel M. J. James K. R. Brunden D. A. Wilson G. E. Landreth Science 2012 335 1503 1506
19. I.-T. Hsiao C.-C. Huang C.-J. Hsieh W.-C. Hsu S.-P. Wey T.-C. Yen M.-P. Kung K.-J. Lin Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2012 39 613 620
20. A. D. Joshi M. J. Pontecorvo C. M. Clark A. P. Carpenter D. L. Jennings C. H. Sadowsky L. P. Adler K. D. Kovnat J. P. Seibyl A. Arora K. Saha J. D. Burns M. J. Lowrey M. A. Mintun D. M. Skovronsky J. Nucl. Med. 2012 53 378 384
21. A. Nunomura G. Perry G. Aliev K. Hirai A. Takeda E. K. Balraj P. K. Jones H. Ghanbari T. Wataya S. Shimohama S. Chiba C. S. Atwood R. B. Petersen M. A. Smith J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2001 60 759 767
22. D.-H. Cho T. Nakamura J. Fang P. Cieplak A. Godzik Z. Gu S. A. Lipton Science 2009 324 102 105
23. K. Hensley R. A. Floyd Arch. Biochem. Biophys. 2002 397 377 383
24. A. I. Bush Trends Neurosci. 2003 26 207 214
25. J. A. Duce A. I. Bush Prog. Neurobiol. 2010 92 1 18
26. A. S. Pithadia M. H. Lim Curr. Opin. Chem. Biol. 2012 16 67 73
27. T. D. Rae P. J. Schmidt R. A. Pufahl V. C. Culotta T. V. O'Halloran Science 1999 284 805 808
28. K. J. Barnham A. I. Bush Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 222 228
29. S. C. Drew K. J. Barnham Acc. Chem. Res. 2011 44 1146 1155
30. B. R. Roberts T. M. Ryan A. I. Bush C. L. Masters J. A. Duce J. Neurochem. 2012 120 149 166
31. L. E. Scott C. Orvig Chem. Rev. 2009 109 4885 4910
32. M. A. Lovell J. D. Robertson W. J. Teesdale J. L. Campbell W. R. Markesbery J. Neurol. Sci. 1998 158 47 52
33. L. M. Miller Q. Wang T. P. Telivala R. J. Smith A. Lanzirotti J. Miklossy J. Struct. Biol. 2006 155 30 37
34. R. Squitti Front. Biosci., Landmark Ed. 2012 17 451 472
35. A. I. Bush W. H. Pettingell G. Multhaup M. d. Paradis J.-P. Vonsattel J. F. Gusella K. Beyreuther C. L. Masters R. E. Tanzi Science 1994 265 1464 1467
36. D. P. Smith G. D. Ciccotosto D. J. Tew M. T. Fodero-Tavoletti T. Johanssen C. L. Masters K. J. Barnham R. Cappai Biochemistry 2007 46 2881 2891
37. X. Huang C. S. Atwood R. D. Moir M. A. Hartshorn R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 954 960
38. D. J. Tew S. P. Bottomley D. P. Smith G. D. Ciccotosto J. Babon M. G. Hinds C. L. Masters R. Cappai K. J. Barnham Biophys. J. 2008 94 2752 2766
39. X. Huang C. S. Atwood M. A. Hartshorn G. Multhaup L. E. Goldstein R. C. Scarpa M. P. Cuajungco D. N. Gray J. Lim R. D. Moir R. E. Tanzi A. I. Bush Biochemistry 1999 38 7609 7616
40. X. Huang M. P. Cuajungco C. S. Atwood M. A. Hartshorn J. D. A. Tyndall G. R. Hanson K. C. Stokes M. Leopold G. Multhaup L. E. Goldstein R. C. Scarpa A. J. Saunders J. Lim R. D. Moir C. Glabe E. F. Bowden C. L. Masters D. P. Fairlie R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Chem. 1999 274 37111 37116
41. R. A. Cherny J. T. Legg C. A. McLean D. P. Fairlie X. Huang C. S. Atwood K. Beyreuther R. E. Tanzi C. L. Masters A. I. Bush J. Biol. Chem. 1999 274 23223 23228
42. T. Storr M. Merkel G. X. Song-Zhao L. E. Scott D. E. Green M. L. Bowen K. H. Thompson B. O. Patrick H. J. Schugar C. Orvig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7453 7463
43. D. R. Crapper McLachlan A. J. Dalton T. P. Kruck M. Y. Bell W. L. Smith W. Kalow D. F. Andrews Lancet 1991 337 1304 1308
44. C. W. Ritchie A. I. Bush A. Mackinnon S. Macfarlane M. Mastwyk L. MacGregor L. Kiers R. Cherny Q.-X. Li A. Tammer D. Carrington C. Mavros I. Volitakis M. Xilinas D. Ames S. Davis K. Beyreuther R. E. Tanzi C. L. Masters Arch. Neurol. (Chicago) 2003 60 1685 1691
45. L. Lannfelt K. Blennow H. Zetterberg S. Batsman D. Ames J. Harrison C. L. Masters S. Targum A. I. Bush R. Murdoch J. Wilson C. W. Ritchie Lancet Neurol. 2008 7 779 786
46. P. J. Crouch M. S. Savva L. W. Hung P. S. Donnelly A. I. Mot S. J. Parker M. A. Greenough I. Volitakis P. A. Adlard R. A. Cherny C. L. Masters A. I. Bush K. J. Barnham A. R. White J. Neurochem. 2011 119 220 230
47. V. B. Kenche K. J. Barnham Br. J. Pharmacol. 2011 163 211 219
48. L. Chiang M. R. Jones C. L. Ferreira T. Storr Curr. Top. Med. Chem. 2012 12 122 144
49. D. Galimberti E. Scarpini J. Neurol. 2012 259 201 211
50. C. W. Ritchie A. I. Bush A. Mackinnon S. Macfarlane M. Mastwyk L. MacGregor L. Kiers R. Cherny Q.-X. Li A. Tammer D. Carrington C. Mavros I. Volitakis M. Xilinas D. Ames S. Davis K. Beyreuther R. E. Tanzi C. L. Masters Arch. Neurol. (Chicago) 2003 60 1685 1691
51. N. G. Faux C. W. Ritchie A. Gunn A. Rembach A. Tsatsanis J. Bedo J. Harrison L. Lannfelt K. Blennow H. Zetterberg M. Ingelsson C. L. Masters R. E. Tanzi J. L. Cummings C. M. Herd A. I. Bush J. Alzheimers Dis. 2010 20 509 516
52. L. E. Scott M. Telpoukhovskaia C. Rodríguez-Rodríguez M. Merkel M. L. Bowen B. D. G. Page D. E. Green T. Storr F. Thomas D. D. Allen P. R. Lockman B. O. Patrick M. J. Adam C. Orvig Chem. Sci. 2011 2 642 648
53. D. S. Folk K. J. Franz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4994 4995
54. L. K. Charkoudian D. M. Pham K. J. Franz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12424 12425
55. L. K. Charkoudian D. M. Pham A. M. Kwon A. D. Vangeloff K. J. Franz Dalton Trans. 2007 5031 5042
56. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
57. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
58. K. E. Djernes O. Moshe M. Mettry D. D. Richards R. J. Hooley Org. Lett. 2012 14 788 791
59. P. M. Guha H. Phan J. S. Kinyon W. S. Brotherton K. Sreenath J. T. Simmons Z. Wang R. J. Clark N. S. Dalal M. Shatruk L. Zhu Inorg. Chem. 2012 51 3465 3477
60. A. Boulay A. Seridi C. Zedde S. Ladeira C. Picard L. Maron E. Benoist Eur. J. Inorg. Chem. 2010 32 5058 5062
61. Z. P. Demko K. B. Sharpless Org. Lett. 2001 3 4091 4094
62. V. Hong S. I. Presolski C. Ma M. G. Finn Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9879 9883
63. K. Asano S. Matsubara Org. Lett. 2010 12 4988 4991
64. J. W. Lee S. I. Jun K. Kim Tetrahedron Lett. 2001 42 2709 2711
65. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487
66. L. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
67. T. D. Fenn D. Ringe G. A. Petsko J. Appl. Crystallogr. 2003 36 944 947
68. P. Gans A. Sabatini A. Vacca Ann. Chim. 1999 89 45 49
69. L. Alderighi P. Gans A. Ienco D. Peters A. Sabatini A. Vacca Coord. Chem. Rev. 1999 184 311 318
70. B. Song G. S. Kurokawa S. Liu C. Orvig Can. J. Chem. 2001 79 1058 1067
71. S. S. Hindo A. M. Mancino J. J. Braymer Y. Liu S. Vivekanandan A. Ramamoorthy M. H. Lim J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16663 16665
72. X. He H. M. Park S.-J. Hyung A. S. DeToma C. Kim B. T. Ruotolo M. H. Lim Dalton Trans. 2012 41 6558 6566
73. J.-S. Choi J. J. Braymer R. P. R. Nanga A. Ramamoorthy M. H. Lim Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 21990 21995
74. J.-S. Choi J. J. Braymer S. K. Park S. Mustafa J. Chae M. H. Lim Metallomics 2011 3 284 291
75. J. J. Braymer J. S. Choi A. S. DeToma C. Wang K. Nam J. W. Kampf A. Ramamoorthy M. H. Lim Inorg. Chem. 2011 50 10724 10734
76. J. Jarvet J. Danielsson P. Damberg M. Oleszczuk A. Gräslund J. Biomol. NMR 2007 39 63 72
77. S. Grzesiek A. Bax G. M. Clore A. M. Gronenborn J. S. Hu J. Kaufman I. Palmer S. J. Stahl P. T. Wingfield Nat. Struct. Biol. 1996 3 340 345
78. D. S. Garrett Y.-J. Seok A. Peterkofsky G. M. Clore A. M. Gronenborn Biochemistry 1997 36 4393 4398
79. M. P. Foster D. S. Wuttke K. R. Clemens W. Jahnke I. Radhakrishnan L. Tennant M. Reymond J. Chung P. E. Wright J. Biomol. NMR 1998 12 51 71
80. O. Trott A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 31 455 461
81. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785 2791
82. L. K. Wolf Chem. Eng. News 2009 87 32
83. M. Coles W. Bicknell A. A. Watson D. P. Fairlie D. J. Craik Biochemistry 1998 37 11064 11077
84. A. C. Stelzer A. T. Frank J. D. Kratz M. D. Swanson M. J. Gonzalez-Hernandez J. Lee I. Andricioaei D. M. Markovitz H. M. Al-Hashimi Nat. Chem. Biol. 2011 7 553 559
85. A. M. Mancino S. S. Hindo A. Kochi M. H. Lim Inorg. Chem. 2009 48 9596 9598
86. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
87. A. Gero J. J. Markham J. Org. Chem. 1951 16 1835 1838
88. V. García M. A. Garralda L. Ibarlucea Transition Met. Chem. (Dordrecht, Neth.) 1985 10 288 291
89. R. C. Conrad J. V. Rund Inorg. Chem. 1972 11 129 134
90. H. K. Hall J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5441 5444
91. D. A. Evans, http://evans.harvard.edu/pdf/evans-pka-table.pdf
92. H. K. Hall R. B. Bates Tetrahedron Lett. 2012 53 1830 1832
93. A. G. Cook L. R. Wesner S. L. Folk J. Org. Chem. 1997 62 7205 7209
94. S.-R. Ji Y. Wu S.-f. Sui J. Biol. Chem. 2002 277 6273 6279
95. S. F. Sousa P. A. Fernandes M. J. Ramos Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 65 15 26
96. T. P. Lybrand Curr. Opin. Struct. Biol. 1995 5 224 228
97. W. L. Delano, 2002. The PyMOL Molecular Graphics System http://www.pymol.org, 2002
98. A. Rauk Dalton Trans. 2008 1273 1282
99. A. I. Bush W. H. Pettingell M. D. Paradis R. E. Tanzi J. Biol. Chem. 1994 269 12152 12158
100. A. K. Sharma S. T. Pavlova J. Kim D. Finkelstein N. J. Hawco N. P. Rath J. Kim L. M. Mirica J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6625 6636
101. C. S. Atwood R. D. Moir X. Huang R. C. Scarpa N. M. Bacarra D. M. Romano M. A. Hartshorn R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Chem. 1998 273 12817 12826
102. A. E. Martell and R. J. Motekaitis, Determination and Use of Stability Constants, VCH, New York, 1988
103. A. R. White T. Du K. M. Laughton I. Volitakis R. A. Sharples M. E. Xilinas D. E. Hoke R. M. D. Holsinger G. Evin R. A. Cherny A. F. Hill K. J. Barnham Q.-X. Li A. I. Bush C. L. Masters J. Biol. Chem. 2006 281 17670 17680
104. P. J. Crouch L. W. Hung P. A. Adlard M. Cortes V. Lal G. Filiz K. A. Perez M. Nurjono A. Caragounis T. Du K. Laughton I. Volitakis A. I. Bush Q.-X. Li C. L. Masters R. Cappai R. A. Cherny P. S. Donnelly A. R. White K. J. Barnham Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 381 386
105. D. E. Ehrnhoefer J. Bieschke A. Boeddrich M. Herbst L. Masino R. Lurz S. Engemann A. Pastore E. E. Wanker Nat. Struct. Mol. Biol. 2008 15 558 566
106. J. Bieschke J. Russ R. P. Friedrich D. E. Ehrnhoefer H. Wobst K. Neugebauer E. E. Wanker Proc. Natl. Acad. Sci., U. S. A. 2010 107 7710 7715
107. A. R. A. Ladiwala J. S. Dordick P. M. Tessier J. Biol. Chem. 2011 286 3209 3218