N-Aryl-substituted 3-(b-D-glucopyranosyloxy)-2-methyl-4(1H)-pyridinones as agents for Alzheimer's therapy

Chemical Science

Volumn 2, Issue 4, 2011, Pages 642-648

  Scott, Lauren E ^a   Telpoukhovskaia, Maria ^a   Rodríguez Rodríguez, Cristina ^a   Merkel, Michael ^a   Bowen, Meryn L ^a   Page, Brent D G ^a   Green, David E ^a   Storr, Tim ^a   Thomas, Fancy ^b   Allen, David D ^c   Lockman, Paul R ^b   Patrick, Brian O ^a   Adamd, Michael J ^d   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b TEXAS TECH UNIVERSITY HEALTH SCIENCES CENTER   (United States)

^c NORTHEAST OHIO MEDICAL UNIVERSITY   (United States)

^d RIUMF   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALZHEIMER'S; ALZHEIMER'S DISEASE; AMYLOID DEPOSITS; AMYLOID PEPTIDES; AMYLOID PLAQUES; ANTIOXIDANT ACTIVITIES; BLOOD-BRAIN BARRIER; BRAIN UPTAKE; DRUG ACTION; IMAGING AGENT; IN-SITU; ION-BINDING; LOW TOXICITY; METAL CHELATOR; PYRIDINONES; RAT BRAIN; SITE OF INTERESTS; THERAPEUTIC AGENTS; THIOFLAVIN; TISSUE SECTIONS;

GLYCOPROTEINS; LEAD COMPOUNDS; LIGANDS; METAL IONS; METALS; TISSUE;

NEURODEGENERATIVE DISEASES;

EID: 79955636221     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00544d     Document Type: Article

References (61)

1. C. P. Ferri, M. Prince, C. Brayne, H. Brodaty, L. Fratiglioni, M. Ganguli, K. Hall, K. Hasegawa, H. Hendrie, Y. Huang, A. Jorm, C. Mathers, P. R. Menezes, E. Rimmer and M. Scazufca, Lancet, 2005, 366, 2112-2117.
2. A. I. Bush, Trends Neurosci., 2003, 26, 207-214.
3. E. Gaggelli, H. Kozlowski, D. Valensin and G. Valensin, Chem. Rev., 2006, 106, 1995-2044.
4. M. A. Lovell, J. D. Robertson, W. J. Teesdale, J. L. Campbell and W. R. Markesbery, J. Neurol. Sci., 1998, 158, 47-52.
5. C. Opazo, X. Huang, R. A. Cherny, R. D. Moir, A. E. Roher, A. R. White, R. Cappai, C. L. Masters, R. E. Tanzi, N. C. Inestrosa and A. I. Bush, J. Biol. Chem., 2002, 277, 40302-40308.
6. R. D. Moir, C. S. Atwood, D. M. Romano, M. H. Laurans, X. Huang, A. I. Bush, J. D. Smith and R. E. Tanzi, Biochemistry, 1999, 38, 4595-4603.
7. X. Huang, C. S. Atwood, M. A. Hartshorn, G. Multhaup, L. E. Goldstein, R. C. Scarpa, M. P. Cuajungco, D. N. Gray, J. Lim, R. D. Moir, R. E. Tanzi and A. I. Bush, Biochemistry, 1999, 38, 7609.
8. J. Hardy and D. J. Selkoe, Science, 2002, 297, 353-356.
9. D. R. Crapper McLachlan, A. J. Dalton, T. P. Kruck, M. Y. Bell, W. L. Smith, W. Kalow and D. F. Andrews, Lancet, 1991, 337, 1304-1308.
10. R. A. Cherny, J. T. Legg, C. A. McLean, D. P. Fairlie, X. Huang, C. S. Atwood, K. Beyreuther, R. E. Tanzi, C. L. Masters and A. I. Bush, J. Biol. Chem., 1999, 274, 23223-23228.
11. L. Lannfelt, K. Blennow, H. Zetterberg, S. Batsman, D. Ames, J. Harrison, C. L. Masters, S. Targum, A. I. Bush, R. Murdoch, J. Wilson and C. W. Ritchie, Lancet Neurol., 2008, 7, 779-786.
12. C. W. Ritchie, A. I. Bush, A. Mackinnon, S. Macfarlane, M. Mastwyk, L. MacGregor, L. Kiers, R. Cherny, Q. X. Li, A. Tammer, D. Carrington, C. Mavros, I. Volitakis, M. Xilinas, D. Ames, S. Davis, K. Beyreuther, R. E. Tanzi and C. L. Masters, Arch. Neurol., 2003, 60, 1685-1691.
13. P. A. Adlard, R. A. Cherny, D. I. Finkelstein, E. Gautier, E. Robb, M. Cortes, I. Volitakis, X. Liu, J. P. Smith, K. Perez, K. Laughton, Q.-X. Li, S. A. Charman, J. A. Nicolazzo, S. Wilkins, K. Deleva, T. Lynch, G. Kok, C. W. Ritchie, R. E. Tanzi, R. Cappai, C. L. Masters, K. J. Barnham and A. I. Bush, Neuron, 2008, 59, 43-55.
14. R. A. Cherny, C. S. Atwood, M. E. Xilinas, D. N. Gray, W. D. Jones, C. A. McLean, K. J. Barnham, I. Volitakis, F. W. Fraser, Y. S. Kim, X. D. Huang, L. E. Goldstein, R. D. Moir, J. T. Lim, K. Beyreuther, H. Zheng, R. E. Tanzi, C. L. Masters and A. I. Bush, Neuron, 2001, 30, 665-676.
15. L. E. Scott and C. Orvig, Chem. Rev., 2009, 109, 4885-4910.
16. E. J. Gralla, R. B. Stebbins, G. L. Coleman and C. S. Delahunt, Toxicol. Appl. Pharmacol., 1969, 15, 604-613.
17. P. S. Dobbin, R. C. Hider, A. D. Hall, P. D. Taylor, P. Sarpong, J. B. Porter, G. Xiao and D. van der Helm, J. Med. Chem., 1993, 36, 2448-2458.
18. M.-H. Feng, L. van der Does and A. Bantjes, J. Med. Chem., 1993, 36, 2822-2827.
19. C. Hershko, E. N. Theanacho, D. T. Spira, H. H. Peter, P. Dobbin and R. C. Hider, Blood, 1991, 77, 637-643.
20. F. Timeus, P. Valle, N. Crescenzio, L. Ruggieri, P. Rosso, G. Luca Pagliardi, L. Cordero di Montezemolo, V. Gabutti and U. Ramenghi, Am. J. Hematol., 1994, 47, 183-188.
21. G. Ozturk, D. D. Erol, M. D. Aytemir and T. Uzbay, Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 829-834.
22. M. D. Aytemir, T. Uzbay and D. D. Erol, Drug Res., 1999, 49, 250-254.
23. G. J. Kontoghiorghes, M. A. Aldouri, L. Sheppard and A. V. Hoffbrand, Lancet, 1987, 1, 1294-1295.
24. R. Galanello, Ther. Clin. Risk Manage., 2007, 3, 795-805.
25. C. Rodríguez-Rodríguez, N. Sánchez de Groot, A. Rimola, A. Alvarez-Larena, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, S. Ventura, J. Vendrell, M. Sodupe and P. González-Duarte, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1436-1451.
26. S. S. Hindo, A. M. Mancino, J. J. Braymer, Y. Liu, S. Vivekanandan, A. Ramamoorthy and M. H. Lim, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 16663-16665.
27. W.-H. Wu, P. Lei, Q. Liu, J. Hu, A. P. Gunn, M.-S. Chen, Y.-F. Rui, X.-Y. Su, Z.-P. Xie, Y.-F. Zhao, A. I. Bush and Y.-M. Li, J. Biol. Chem., 2008, 283, 31657-31664.
28. A. Dedeoglu, K. Cormier, S. Payton, K. A. Tseitlin, J. N. Kremsky, L. Lai, X. H. Li, R. D. Moir, R. E. Tanzi, A. I. Bush, N. W. Kowall, J. T. Rogers and X. D. Huang, Exp. Gerontol., 2004, 39, 1641-1649.
29. C. Rodríguez-Rodríguez, A. Rimola, L. Rodríguez-Santiago, P. Ugliengo, A. Álvarez-Larena, H. Gutiérrez-de-Teran, M. Sodupe and P. González-Duarte, Chem. Commun., 2010, 46, 1156-1158.
30. R. L. Yona, S. Mazeres, P. Faller and E. Gras, Chem Med Chem, 2008, 3, 63-66.
31. B. Gyurcsik and L. Nagy, Coord. Chem. Rev., 2000, 203, 81-149.
32. H. Schugar, D. E. Green, M. L. Bowen, L. E. Scott, T. Storr, K. Bohmerle, F. Thomas, D. D. Allen, P. R. Lockman, M. Merkel, B. O. Patrick, K. H. Thompson and C. Orvig, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 1716-1718.
33. C. Fernandez, O. Nieto, J. A. Fontenla, E. Rivas, M. L. de Ceballos and A. Fernandez-Mayoralas, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 767-771.
34. G. Battaglia, M. La Russa, V. Bruno, L. Arenare, R. Ippolito, A. Copani, F. Bonina and F. Nicoletti, Brain Res., 2000, 860, 149-156.
35. E. J. Bilsky, R. D. Egleton, S. A. Mitchell, M. M. Palian, P. Davis, J. D. Huber, H. Jones, H. I. Yamamura, J. Janders, T. P. Davis, F. Porreca, V. J. Hruby and R. Polt, J. Med. Chem., 2000, 43, 2586-2590.
36. J. B. Kempton and S. G. Withers, Biochemistry, 1992, 31, 9961-9969.
37. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy and P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev., 1997, 23, 3-25.
38. K. Imafuku, K. Takahashi and H. Matsumura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 111-113.
39. W. O. Nelson, T. B. Karpishin, S. J. Rettig and C. Orvig, Can. J. Chem., 1988, 66, 123-131.
40. Z. Zhang, S. J. Rettig and C. Orvig, Can. J. Chem., 1992, 70, 763-770.
41. D. E. Green, C. L. Ferreira, R. V. Stick, B. O. Patrick, M. J. Adam and C. Orvig, Bioconjugate Chem., 2005, 16, 1597-1609.
42. E. T. Clarke, A. E. Martell and J. Reibenspies, Inorg. Chim. Acta, 1992, 196, 177-183.
43. M. Yasue, N. Kawamura and J. Sakakibara, Yakugaku Zasshi, 1970, 90, 1222-1225.
44. J. Charalambous, A. Dodd, M. McPartlin, S. O. C. Matondo, N. D. Pathirana and H. R. Powell, Polyhedron, 1988, 7, 2235-2237.
45. Z. Zhang, S. J. Rettig and C. Orvig, Inorg. Chem., 1991, 30, 509-515.
46. B. L. Ellis, A. K. Duhme, R. C. Hider, M. B. Hossain, S. Rizvi and D. van der Helm, J. Med. Chem., 1996, 39, 3659-3670.
47. A. El-Jammal, P. L. Howell, M. A. Turner, N. Li and D. M. Templeton, J. Med. Chem., 1994, 37, 461-466.
48. E. Chruscinska, E. Garribba, G. Micera and A. Panzanelli, J. Inorg. Biochem., 1999, 75, 225-232.
49. V. M. Nurchi, G. Crisponi, T. Pivetta, M. Donatoni and M. Remelli, J. Inorg. Biochem., 2008, 102, 684-692.
50. L. Di, E. H. Kerns, K. Fan, O. J. McConnell and G. T. Carter, Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 223-232.
51. D. E. Clark, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 815-821.
52. J. T. Goodwin and D. E. Clark, J. Pharmacol. Exp. Ther., 2005, 315, 477-483.
53. S. Roy, J. E. Preston, R. C. Hider and Y. M. Ma, J. Med. Chem., 2010, 53, 5886-5889.
54. Q. R. Smith and D. D. Allen, Meth. Mol. Med., 2003, 89, 209-218.
55. A. L. McCall, W. R. Millington and R. J. Wurtman, Life Sci., 1982, 31, 2709-2715.
56. Q. R. Smith, Meth. Mol. Med., 2003, 89, 193-208.
57. R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang and C. Rice-Evans, Free Radical Biol. Med., 1999, 26, 1231-1237.
58. N. B. Javitt, FASEB J., 1990, 4, 161-168.
59. T. Mosmann, J. Immunol. Methods, 1983, 65, 55-63.
60. L. E. Scott, B. D. G. Page, B. O. Patrick and C. Orvig, Dalton Trans., 2008, 6364-6367.
61. C. S. Atwood, R. D. Moir, X. Huang, R. C. Scarpa, M. E. Bacarra, D. M. Romano, M. A. Hartshorn, R. E. Tanzi and A. I. Bush, J. Biol. Chem., 1998, 273, 12817-11282.