Syntheses of imidazo-, oxa-, and thiazepine ring systems via ring-opening of aziridines/Cu-catalyzed C-N/C-C bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 14, 2014, Pages 6468-6479

  Ghorai, Manas K ^a   Sahoo, Ashis Kumar ^a   Bhattacharyya, Aditya ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; CYCLIZATION;

BOND FORMATION; C-C BOND FORMATION; C-N COUPLING; CASCADE CYCLIZATION; N-ARYLATION REACTIONS; RING OPENING; RING SYSTEMS; SYNTHETIC PATHWAYS;

ORGANIC COMPOUNDS;

AZIRIDINE DERIVATIVE; COPPER; LEWIS ACID; OXAZEPINE DERIVATIVE; THIAZEPINE DERIVATIVE; AZEPINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHELATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CYCLIZATION; DEHYDROGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY;

AZEPINES; AZIRIDINES; CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; THIAZEPINES;

EID: 84904573798     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500888j     Document Type: Article

References (113)

1. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963 and references cited therein
2. Kenwright, J. L.; Galloway, W. R. J. D.; Blackwell, D. T.; Isidro-Llobet, A.; Hodgkinson, J.; Wortmann, L.; Bowden, S. D.; Welch, M.; Spring, D. R. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2981
3. Karikomi, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10295
4. Díaz-Gavilán, M.; Gómez-Vidal, J. A.; Rodríguez-Serrano, F.; Marchal, J. A.; Caba, O.; Aránega, A.; Gallo, M. A.; Espinosa, A.; Campos, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1457
5. Díaz-Gavilán, M.; Gómez-Vidal, J. A.; Entrena, A.; Gallo, M. A.; Espinosa, A.; Campos, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1043
6. Díaz-Gavilán, M.; Choquesillo-Lazarte, D.; González-Pérez, J. M.; Gallo, M. A.; Espinosa, A.; Campos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 5274
7. Díaz-Gavilán, M.; Rodríguez-Serrano, F.; Gómez-Vidal, J. A.; Marchal, J. A.; Aránega, A.; Gallo, M. A.; Espinosa, A.; Campos, J. M. Tetrahedron 2004, 60, 11547
8. Zhang, P.; Kern, J. C.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Unwalla, R.; Zhang, Z.; Cohen, J.; Berrodin, T. J.; Yudt, M. R.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6589
9. Cox, D. A.; Conforti, L.; Sperelakis, N.; Matlib, M. A. J. Cardiovasc. Pharmacol. 1993, 21, 595
10. González-Lafuente, L.; Egea, J.; León, R.; Martínez-Sanz, F. J.; Monjas, L.; Perez, C.; Merino, C.; García- De Diego, A. M.; Rodriguez-Franco, M. I.; García, A. G.; Villarroya, M.; López, M. G.; de los Ríos, C. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 519
11. Fernández-Morales, J.-C.; Arranz-Tagarro, J.-A.; Calvo-Gallardo, E.; Maroto, M.; Padín, J.-F.; García, A. G. ACS Chem. Neurosci. 2012, 3, 873
12. Karikomi, M.; D'hooghe, M.; Verniest, G.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1902
13. Stigter, E. A.; Guo, Z.; Bon, R. S.; Wu, Y.-W.; Choidas, A.; Wolf, A.; Menninger, S.; Waldmann, H.; Blankenfeldt, W.; Goody, R. S. J. Med. Chem. 2012, 55, 8330
14. Fletcher, S.; Keaney, E. P.; Cummings, C. G.; Blaskovich, M. A.; Hast, M. A.; Glenn, M. P.; Chang, S.-Y.; Bucher, C. J.; Floyd, R. J.; Katt, W. P.; Gelb, M. H.; Voorhis, W. C. V.; Beese, L. S.; Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 6867
15. Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bhide, R.; Chao, H. J.; Cho, Y.; Chong, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Yan, N.; Manne, V.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1999, 42, 5241
16. Ueda, I.; Umio, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 2323
17. Martins, J. C.; Rompaey, K. V.; Wittmann, G.; Tömböly, C.; Tóth, G.; De Kimpe, N.; Tourwé, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2884
18. Guastavino, J. F.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 460
19. Chaudhuri, G.; Kundu, N. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 775
20. Fischer, C.; Koenig, B. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 59
21. Duncton, M. A.; Smith, L. M., II; Burdzovic-Wizeman, S.; Burns, A.; Liu, H.; Mao, Y.; Wong, W. C.; Kiselyov, A. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9629
22. Rujirawanich, J.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 5494
23. Margolis, B. J.; Swidorski, J. J.; Rogers, B. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 644
24. Thansandote, P.; Chong, E.; Feldmann, K.-O.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3495
25. Nielsen, L. P. C.; Jacobsen, E. N. In Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis; Yudin, A. K., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; Chap. 7, p 229.
26. Sweeney, J. B. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 247
27. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701
28. Watson, I. D. G.; Yu, L.; Yudin, A. K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 194
29. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
30. Schneider, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2082
31. Stanković, S.; D'hooghe, M.; Catak, S.; Eum, H.; Waroquier, M.; Speybroeck, V. V.; De Kimpe, N.; Ha, H.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 643 and references therein
32. Enders, D.; Janeck, C. F.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3337
33. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5801
34. Cossy, J.; Bellosta, V.; Alauze, V.; Desmurs, J.-R. Synthesis 2002, 15, 2211
35. Hale, K. J.; Domostoj, M. M.; Tocher, D. A.; Irving, E.; Scheinmann, F. Org. Lett. 2003, 5, 2927
36. Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Gilleran, J. A.; Li, P.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463
37. Moss, T. A.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076
38. Paixão, M. W.; Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3467
39. Minakata, S.; Murakami, Y.; Satake, M.; Hidaka, I.; Okada, Y.; Komatsu, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 641
40. Wu, B.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1126
41. Wu, B.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Science 2009, 326, 1662
42. Joullié, M. M.; Kelley, B. T. Org. Lett. 2010, 12, 4244
43. Yadav, J. S.; Satheesh, G.; Murthy, C. V. S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2544
44. Žukauskaite, A.; Mangelinckx, S.; Buinauskaite, V.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Amino Acids 2011, 41, 541
45. De Rycke, N.; David, O.; Couty, F. Org. Lett. 2011, 13, 1836
46. D'hooghe, M.; Kenis, S.; Vervisch, K.; Lategan, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; De Kimpe, N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 579
47. Bera, M.; Pratihar, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1475
48. Hajra, S.; Sinha, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 7334
49. Xu, Y.; Lin, L.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791
50. Cockrell, J.; Wilhelmsen, C.; Rubin, H.; Martin, A.; Morgan, J. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9842
51. De Vreese, R.; D'hooghe, M. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 398
52. Takeda, Y.; Murakami, Y.; Ikeda, Y.; Minakata, S. Asian J. Org. Chem. 2012, 1, 226
53. Kenis, S.; D'hooghe, M.; Verniest, G.; Reybroeck, M.; Thi, T. A. D.; The, C. P.; Pham, T. T.; Törnroos, K. W.; Van Tuyen, N.; De Kimpe, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5966
54. Žukauskaite, A.; Mangelinckx, S.; Callebaut, G.; Wybon, C.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2013, 69, 3437
55. Peruncheralathan, S.; Aurich, S.; Teller, H.; Schneider, C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2787
56. Ochoa-Terán, A.; Concellón, J. M.; Rivero, I. A. ARKIVOC 2009, ii) 288
57. D'hooghe, M.; Van Nieuwenhove, A.; Van Brabandt, W.; Rottiers, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2008, 64, 1064
58. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 5567
59. Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Islam, A. K. M. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533
60. Druais, V.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2012, 14, 516
61. Baktharaman, S.; Afagh, N.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240
62. Vervisch, K.; D'hooghe, M.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3308
63. Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5091
64. Bisol, T. B.; Bortoluzzi, A. J.; Sá, M. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 948
65. Wu, Y.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5558
66. Du, X.; Yang, S.; Yang, J.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4981
67. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P.; Jain, N. J. Org. Chem. 2013, 78, 7121
68. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2617
69. Ghorai, M. K.; Nanaji, Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 3867
70. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Bhattacharyya, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 3740
71. Ghorai, M. K.; Sahoo, A. K.; Kumar, S. Org. Lett. 2011, 13, 5972
72. Ghorai, M. K.; Nanaji, Y.; Yadav, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 4256
73. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 617
74. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 137
75. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Das, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7013
76. Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450
77. Xiong, X.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 2552
78. Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150
79. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
80. Martin, R.; Larsen, C. H.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3379
81. Martin, R.; Cuenca, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 5521
82. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721
83. Verma, A. K.; Singh, J.; Larock, R. C. Tetrahedron 2009, 65, 8434
84. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7046
85. Yuen, J.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 653
86. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133
87. Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaléo, V.; Couty, F.; Marrot, J.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841
88. Ciofi, L.; Trabocchi, A.; Lalli, C.; Menchia, G.; Guarnaa, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2780
89. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583
90. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164
91. Yuan, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159
92. Diao, X.; Wang, Y.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7974
93. Xing, H.; Zhang, Y.; Lai, Y.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 5449
94. Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453
95. Huang, A.; Feng, L.; Qiao, Z.; Yu, W.; Zheng, Q.; Ma, C. Tetrahedron 2013, 69, 642
96. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Organometallics 2012, 31, 7753
97. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Jyothirmai, B.; Murty, M. S. R. Synlett 2002, 1, 53
98. Bisai, A.; Prasad, B. A. B.; Singh, V. K. ARKIVOC 2007, v) 20
99. Sheuermann, J. E. W.; Ilyashenko, G.; Griffiths, D. V.; Watkinson, M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 269
100. Chakraborty, T. K.; Ghosh, A.; Raju, T. V. Chem. Lett. 2003, 32, 82
101. Khlebnikov, A. F.; Novikov, M. S.; Petrovskii, P. P.; Stoeckli-Evans, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 5384 and references cited therein
102. Pradhan, S.; Abhishek, K.; Mah, F. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2009, 5, 1135
103. Li, Z.; Bohle, D. S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928
104. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 335
105. Li, Z.; Li, C.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173
106. Scheuermann, C. J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 436
107. Li, C.-J.; Li, Z. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 935
108. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56
109. Zhang, C.; Zong, X.; Zhang, L.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 3280
110. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; de Vries, J. G. Dalton Trans. 2010, 39, 10338 and references cited therein
111. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3 rd ed.; Pergamon Press: Oxford, 1988.
112. Jenkins, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 843
113. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844