Synthetic route to chiral tetrahydroquinoxalines via ring-opening of activated aziridines

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 5972-5975

  Ghorai, Manas K ^a   Sahoo, Ashis K ^a   Kumar, Sarvesh ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIRIDINE DERIVATIVE; PALLADIUM; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AZIRIDINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROGENATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; QUINOXALINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80955122724     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2023906     Document Type: Article

References (95)

1. Eary, C. T.; Jones, Z. S.; Groneberg, R. D.; Burgess, L. E.; Mareska, D. A.; Drew, M. D.; Blake, J. F.; Laird, E. R.; Balachari, D.; O'Sullivan, M.; Allen, A.; Marsh, V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2608
2. Ohtake, Y.; Naito, A.; Hasegawa, H.; Kawano, K.; Marizono, D.; Taniguchi, M.; Tanaka, Y.; Matsukawa, H.; Naito, K.; Oguma, T.; Ezure, Y.; Tsuriya, Y. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1247
3. Torisu, K.; Kobayashi, K.; Iwahashi, M.; Nakai, Y.; Onoda, T.; Sugimoto, I.; Okada, Y.; Matsumoto, R.; Nanbu, F.; Ohuchida, S.; Nakai, H.; Toda, M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5361
4. Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 1
5. Jacobsen, E. J.; Stelzer, L. S.; Belonga, K. L.; Carter, D. B.; Im, W. B.; Sethy, V. H.; Tang, A. H.; Von-Voigtlander, P. F.; Petke, J. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 3820
6. Barrows, T. H.; Farina, P. R.; Chrzanowski, R. L.; Benkovic, P. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3678
7. Merişor, E.; Conrad, J.; Klaiber, I.; Mika, S.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3353
8. Yang, S.-C.; Liu, P.-C.; Feng, W.-H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4951
9. Mukhopadhyay, R.; Kundu, N. G. Synlett 2001, 1143
10. Nair, V.; Dhanya, R.; Rajesh, C.; Bhadbhade, M. M.; Manoj, K. Org. Lett. 2004, 6, 4743
11. Majumdar, K. C.; Ray, K.; Ponra, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5437
12. Bunce, R. A.; Herron, D. M.; Hale, L. Y. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1031
13. Krchňák, V.; Smith, J.; Vágner, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2443
14. Bunce, R. A.; Herron, D. M.; Ackerman, M. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 2847
15. Renaud, T.; Hurvois, J.-P.; Uriac, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 987
16. Zheng, L. Y.; Bai, X. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 165
17. Massacret, M.; Lhoste, P.; Sinou, D. Eur. J. Org. Chem. 1999, 129
18. Kim, J. C.; Choi, H. G.; Kim, M. S.; Ha, H.-J.; Lee, W. K. Tetrahedron 2010, 66, 8108
19. Li, J.-L.; Han, B.; Jiang, K.; Du, W.; Chen, Y.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3952
20. Abraham, C. J.; Paull, D. H.; Scerba, M. T.; Grebinski, J. W.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13370
21. Samanta, K.; Panda, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2823
22. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.; Duan, Y.; Fan, H.-J.; Yang, Y.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6126
23. Cartigny, D.; Nagano, T.; Ayad, T.; Genêt, J.-P.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Ratovelomanana-Vidal, V. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1886
24. Mršić, N.; Jerphagnon, T.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549
25. Rueping, M.; Tato, F.; Schoepke, F. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2688
26. Tang, W.; Xu, L.; Fan, Q.-H.; Wang, J.; Fan, B.; Zhou, Z.; Lam, K.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9135
27. Wang, D.-W.; Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Zhou, Y.-G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1133
28. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
29. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
30. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125
31. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584
32. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965
33. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
34. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586
35. Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4903
36. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
37. Brain, C. T.; Steer, J. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 6814
38. Lebedev, A. Y.; Khartulyari, A. S.; Voskoboynikov, A. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 596
39. Takenaka, K.; Itoh, N.; Sasai, H. Org. Lett. 2009, 11, 1483
40. Hernández, S.; Moreno, I.; SanMartin, R.; Herrero, M. T.; Domínguez, E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2251
41. Erb, W.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3109
42. Willis, M. C.; Snell, R. H.; Fletcher, A. J.; Woodward, R. L. Org. Lett. 2006, 8, 5089
43. Nakhla, J. S.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2007, 9, 3279
44. Nakhla, J. S.; Schultz, D. M.; Wolfe, J. S. Tetrahedron 2009, 65, 6549
45. Minakata, S.; Okada, Y.; Komastu, M. Org. Lett. 2005, 7, 3509
46. Couty, F.; Evano, G.; Prim, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2253.
47. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701 and references therein
48. Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Gilleran, J. A.; Li, P.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463
49. Ochoa-Terán, A.; Concellón, J. M.; Rivero, I. A. ARKIVOC 2009, ii) 288
50. Concellón, J. M.; Bernad, P. L.; Suárez, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 9411
51. Minakata, S.; Hotta, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7471
52. Joullié, M. M.; Kelley, B. T. Org. Lett. 2010, 12, 4244
53. De Rycke, N.; David, O.; Couty, F. Org. Lett. 2011, 13, 1836
54. D'hooghe, M.; Kenis, S.; Vervisch, K.; Lategan, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; De Kimpe, N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 579
55. Yadav, J. S.; Satheesh, G.; Murthy, C. V. S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2544
56. Concellón, J. M.; Rodriguez-Solla, H.; Amo, V.; Diaz, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2407
57. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 5567
58. Karikomi, M.; D'hooghe, M.; Verniest, G.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1902
59. Catak, S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Waroquier, M; Speybroeck, V. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 885
60. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
61. Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Islam, A. K. M. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533
62. Bera, M.; Pratihar, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1475
63. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Kerkaert, I.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2005, 61, 8746
64. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 2295
65. Minakata, S.; Murakami, Y.; Satake, M.; Hidaka, I.; Okada, Y.; Komatsu, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 641
66. Ding, C.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron 2005, 61, 9586
67. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2007, 1275
68. D'hooghe, M.; Kerkaert, I.; Rottiers, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2005, 60, 3637
69. Blyumin, E. V.; Gallon, H. J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2007, 9, 4677
70. Moss, T. A.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076
71. Paixão, M. W.; Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3467
72. Enders, D.; Janeck, C. F.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3337
73. Xu, Y; Lin, L.; Kanai, M.; Matsunaga, S; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791
74. Kiss, L.; Mangelinckx, S.; Fülöp, F.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2007, 9, 4399
75. Ghorai, M. K.; Nanaji, Y.; Yadav, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 4256
76. Du, X.; Yang, S.; Yang, J.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4981
77. Wu, Y.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5558
78. Baktharaman, S.; Afagh, A.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240
79. Prasad, D. J. C.; Sekar, G. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5091
80. Bisol, T. B.; Bortoluzzi, A. J.; Sá, M. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 948
81. Wang, J.-Y.; Guo, X.-F.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1979
82. Wang, L.; Liu, Q.-B.; Wang, D.-S.; Li, X.; Han, X.-W.; Xiao, W.-J.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2009, 11, 1119
83. Hong, D.; Lin, X.; Zhu, Y.; Lei, M.; Wang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5678
84. Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Org. Lett. 2009, 11, 1923
85. D'hooghe, M.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 135
86. Brabandt, W. V.; Dejaegher, Y.; Landeghem, R. V.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1101
87. Žukauskaite, A.; Mangelinckx, S.; Buinauskaite, V.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Amino Acids 2011, 41, 541
88. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
89. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 137
90. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Das, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7013
91. Ghorai, M. K.; Das, K.; Shukla, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5859
92. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Das, K. Org. Lett. 2007, 9, 5441
93. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4373
94. Ghorai, M. K.; Ghosh, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3191
95. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1105