Ring opening/C-N cyclization of activated aziridines with carbon nucleophiles: Highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4256-4259

  Ghorai, Manas K ^a   Nanaji, Y ^a   Yadav, A K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,2,3,4 TETRAHYDROQUINOLINE; 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON; NITROGEN; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM;

AZIRIDINES; CARBON; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; QUINOLINES; STEREOISOMERISM;

EID: 80051673784     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2016077     Document Type: Article

References (88)

1. Heier, R. F.; Dolak, L. A.; Duncan, J. N.; Hyslop, D. K.; Lipton, M. F.; Martin, I. J.; Mauragis, M. A.; Piercey, M. F.; Nichols, N. F.; Schreur, P. J. K. D.; Smith, M. W.; Moon, M. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 639
2. Jacquemond-Collet, I.; Hannedouche, S.; Fabre, N.; Fouraste, I.; Moulis, C. Phytochemistry 1999, 51, 1167
3. Rokotoson, J. H.; Fabre, N.; Jacquemond-Collet, I.; Hannedouche, S.; Fouraste, I.; Moulis, C. Planta Med. 1998, 64, 762
4. Shahane, S.; Louafi, F.; Moreau, J.; Hurvois, J.-P.; Renaud, J.-L.; van de Weghe, P.; Roisnel, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4622
5. Samuelsen, O. B.; Ervik, A. Aquaculture 1997, 158, 215
6. Perry, N. B.; Blunt, J. W.; McCombs, J. D.; Munro, M. H. G. J. Org. Chem. 1986, 51, 5476
7. Konishi, M.; Ohkuma, H.; Tsuno, T.; Oki, T.; VanDuyne, G. D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3715
8. Omura, S.; Nakagawa, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2199
9. For a comprehensive review, see: Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. Tetrahedron 1996, 52, 15031
10. Leeson, P. D.; Carling, R. W.; Moore, K. W.; Mosely, A. M.; Smith, J. D.; Stevenson, G.; Chan, T.; Baker, R.; Foster, A. C.; Grimwood, S.; Kemp, J. A.; Marshall, G. R.; Hoogsteen, K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1954
11. Alqasoumi, S. I.; Al-Taweel, A. M.; Alafeefy, A. M.; Ghorab, M. M.; Noaman, E. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1849
12. Liu, J.; Wang, Y.; Sun, Y.; Marshall, D.; Miao, S.; Tonn, G.; Anders, P.; Tocker, J.; Tang, H. L.; Medina, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6840
13. Pagliero, R. J.; Lusvarghi, S.; Pierini, A. B.; Brun, R.; Mazzieri, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 142
14. Paris, D.; Cottin, M.; Demonchaux, P.; Augert, G.; Dupassieux, P.; Lenoir, P.; Peck, M. J.; Jasserand, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 669
15. Van Voorhis, W. C.; Rivas, K. L.; Bendale, P.; Nallan, L.; Horney, C.; Barrett, L. K.; Bauer, K. D.; Smart, B. P.; Ankala, S.; Hucke, O.; Verlinde, C. L. M. J.; Chakrabarti, D.; Strickland, C.; Yokoyama, K.; Buckner, F. S.; Hamilton, A. D.; Williams, D. K.; Lombardo, L. J.; Floyd, D.; Gelb, M. H. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 3659
16. Paál, T. A.; Forró, E.; Fülöp, F.; Liljeblad, A.; Kanerva, L. T. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2784
17. Hara, O.; Koshizawa, T.; Makino, K.; Kunimune, I.; Namikia, A.; Hamada, Y. Tetrahedron 2007, 63, 6170
18. Fabio, R. D.; Alvaro, G.; Bertani, B.; Donati, D.; Giacobbe, S.; Marchioro, C.; Palma, C.; Lynn, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7319
19. Hatano, M; Mikami, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4704
20. Jia, Z.-X.; Luo, Y.-C.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2011, 13, 832
21. Mori, K.; Ehar, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
22. Patill, N. T; Wu, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 6577
23. Bentley, S. A.; Davies, S. G.; Lee, J. A.; Roberts, P. M.; Thomson, J. E. Org. Lett. 2011, 13, 2544
24. Murahashi, S.-I.; Naotao, T.; Nakato, T. Synlett 1992, 835
25. Fabio, R. D.; Alvaro, G.; Bertani, B.; Donati, D.; Giacobbe, S.; Marchioro, C.; Palma, C.; Lynn, S. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7319
26. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3416
27. De Kimpe, N.; Keppens, M. Tetrahedron. 1996, 52, 3705
28. Foresti, E.; Spagnolo, P.; Zanirato, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1354
29. Ishitani, H.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1996, 41, 7357
30. Jia, X.; Han, B.; Zhang, W.; Jin, X.; Yang, L.; Liu, Z.-L. Synthesis 2006, 17, 2831
31. Keck, D.; Vanderheiden, S.; Brase, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4916
32. Han, B.; Jia, X.-D.; Jin, X.-L.; Zhou, Y.-L.; Yang, L.; Liu, Z.-L.; Yu, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3545
33. Sridharan, V.; Perumal, P. T.; Avendano, C.; Menendez, J. C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1351
34. Kumar, A.; Srivastava, S.; Gupta, G.; Chaturvedi, V.; Sinha, S.; Srivastava, R. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 65
35. Olmos, A.; Sommer, J.; Pale, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1907
36. Akiyama, T.; Morita, H.; Fuchibe, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13070
37. Sundararajan, G.; Prabagaran, N.; Varghese, B. Org. Lett. 2001, 3, 1973
38. Grieco, P. A.; Bahsas, A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5855
39. Reed, J. N.; Rotchford, J.; Strickland, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5725
40. Bunce, R. A.; Nago, T. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1155
41. Takamura, M.; Funabashi, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6801
42. Li, Z.-W.; Wang, T.-L.; He, Y.-M.; Wang, Z.-J.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Xu, L. J. Org. Lett. 2008, 10, 5265
43. Guo, Q.-S.; Du, D.-M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759
44. Zhou, H.; Li, Z.; Wang, Z.; Wang, T.; Xu, L.; He, Y.; Fan, Q.-H.; Pan, J.; Gu, L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8464
45. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805
46. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584
47. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046
48. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965
49. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
50. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586
51. Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 4903
52. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
53. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701 and references therein
54. Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Gilleran, J. A.; Li, P.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463
55. Ochoa-Terán, A.; Concellón, J. M.; Rivero, I. A. ARKIVOC 2009, ii, 288
56. Concellín, J. M.; Bernad, P. L.; Suárez, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 9411
57. Couty, F.; Evano, G.; Prim, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2253
58. De Rycke, N.; David, O.; Couty, F. Org. Lett. 2011, 13, 1836
59. D'hooghe, M.; Kenis, S.; Vervisch, K.; Lategan, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; De Kimpe, N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 579
60. Yadav, J. S.; Satheesh, G.; Murthy, C. V. S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2544
61. Concellín, J. M.; Rodriguez-Solla, H.; Amo, V.; Diaz, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2407
62. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 5567
63. Karikomi, M.; D'hooghe, M.; Verniest, G.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1902
64. Catak, S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N.; Waroquier, M.; Speybroeck, V. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 885
65. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
66. Bhadra, S.; Adak, L.; Samanta, S.; Islam, A. K. M. M.; Mukherjee, M.; Ranu, B. C. J. Org. Chem. 2010, 75, 8533
67. Bera, M.; Pratihar, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1475
68. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3988
69. Jiang, H.; Yuan, S.; Wan, W.; Yang, K.; Deng, H.; Hao, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4227
70. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Kerkaert, I.; De Kimpe, N. Tetrahedron. 2005, 61, 8746
71. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron. 2006, 62, 2295
72. Minakata, S.; Murakami, Y.; Satake, M.; Hidaka, I.; Okada, Y.; Komatsu, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 641
73. Ding, C.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron 2005, 61, 9586
74. D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Commun. 2007, 1275
75. D'hooghe, M.; Kerkaert, I.; Rottiers, M.; De Kimpe, N. Tetrahedron. 2005, 60, 3637
76. Blyumin, E. V.; Gallon, H. J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2007, 9, 4677
77. Moss, T. A.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076
78. Paixão, M. W.; Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3467
79. Enders, D.; Janeck, C. F.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3337
80. Xu, Y; Lin, L.; Kanai, M.; Matsunaga, S; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791
81. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
82. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 137
83. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Das, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7013
84. Ghorai, M. K.; Das, K.; Shukla, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5859
85. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Das, K. Org. Lett. 2007, 9, 5441
86. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4373
87. Ghorai, M. K.; Ghosh, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3191
88. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1105