The mechanism of the modified Ullmann reaction

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10338-10351

  Sperotto, Elena ^a   Van Klink, Gerard P M ^a   Van Koten, Gerard ^a   De Vries, Johannes G ^b  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDATION; AMINO ALCOHOLS; AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION; ARYL HALIDES; ARYL IODIDES; CU COMPLEXES; DFT CALCULATION; DFT STUDY; DIKETONES; DISPROPORTIONATIONS; HIGH REACTION TEMPERATURES; IODINE ATOMS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; OXIDATION STATE; OXIDATIVE ADDITIONS; PRIMARY ALCOHOLS; RADICAL ANIONS; RADICAL CLOCKS; REDUCTIVE ELIMINATION; SIGMA BONDS; SINGLE ELECTRON TRANSFER; ULLMANN REACTION;

AMINATION; CATALYSTS; COPPER; FREE RADICAL REACTIONS; IODINE; KETONES; METAL HALIDES; SUBSTITUTION REACTIONS; SULFUR COMPOUNDS; TRANSIENTS; ZIRCONIUM COMPOUNDS;

ADDITION REACTIONS;

AROMATIC HYDROCARBON; COPPER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; ELECTRON TRANSPORT;

CATALYSIS; COPPER; ELECTRON TRANSPORT; HYDROCARBONS, AROMATIC;

EID: 78049346662     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00674b     Document Type: Conference Paper

References (152)

1. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382
2. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904 37 853
3. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691
4. P. N. Craig, in Comprehensive Medicinal Chemistry, C. J. Drayton, Ed., Pergamon Press: New York, 1991, Vol. 8
5. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees, ed., Elsevier, Oxford, 1996
6. J. B. Buckingham, Dictionary of Natural Products, CRC Press, 1994, Vol. 1
7. G. D'Aprano M. Leclerc G. Zotti G. Schiavon Chem. Mater. 1995 7 33
8. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
9. P. E. Fanta Chem. Rev. 1946 38 139
10. P. E. Fanta Chem. Rev. 1964 64 613
11. P. E. Fanta Synthesis 1974 9
12. A. A. Goldberg J. Chem. Soc. 1952 4368
13. W. R. H. Hurtley J. Chem. Soc. 1929 1870
14. J. F. Hartwig, Modern Amination Methods, A. Ricci, Ed.; Wiley- VCH: Weinheim, Germany, 2000
15. L. Jiang, S. L. Buchwald, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, A. De Meijere, F. Diederich, Eds,.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Vol. 2, p 699
16. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
17. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338
18. E. M. Beccalli G. Broggini M. Martinelli S. Sottocornola Chem. Rev. 2007 107 5318
19. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
20. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
21. K. Kunz U. Scholz D. Ganzer Synlett 2003 2428
22. J.-P. Finet A. Y. Fedorov S. Combes G. Boyer Curr. Org. Chem. 2002 6 597
23. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3096
24. G. Evano N. Blanchard M. Toumi Chem. Rev. 2008 108 3054
25. D. Ma Q. Cai Acc. Chem. Res. 2008 41 1450
26. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
27. A. Klapars X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7421
28. J. C. Antilla A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11684
29. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2003 5 793
30. D. Ma Q. Cai H. Zhang Org. Lett. 2003 5 2453
31. W. Deng Y. F. Wang Y. Zou L. Liu Q. X. Guo Tetrahedron Lett. 2004 45 2311
32. H. B. Goodbrand N.-X. Hu J. Org. Chem. 1999 64 670
33. R. Gujadhur D. Venkataraman J. T. Kintigh Tetrahedron Lett. 2001 42 4791
34. R. K. Gujadhur C. G. Bates D. Venkataraman Org. Lett. 2001 3 4315
35. M. Wolter A. Klapars S. L. Buchwald Org. Lett. 2001 3 3803
36. C. Han R. Shen S. Su J. A. Porco Org. Lett. 2004 6 27
37. G. Evindar R. A. Batey Org. Lett. 2003 5 133
38. F. Lang D. Zewge I. N. Houpis R. P. Volante Tetrahedron Lett. 2001 42 3251
39. C. Enguehard H. Allouchi A. Gueiffier S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2003 68 4367
40. F. Y. Kwong A. Klapars S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 581
41. P. J. Fagan E. Hauptman R. Shapiro A. Casalnuovo J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5043
42. B. de Lange M. H. Lambers-Verstappen L. Schmieder-van, de Vondervoort N. Sereinig R. de Rijk A. H. M. de Vries J. G. de Vries Synlett 2006 3105
43. A. Shafir S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8742
44. A. Ouali J-F. Spindler A. Jutand M. Taillefer Organometallics 2007 26 65
45. A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, F. B. J. van Assema, B. de Lange, D. Mink, D. J. Hyett, P. J. D. Maas
46. B. J. Hataway Coord. Chem. Rev. 1981 35 211
47. B. J. Hataway D. E. Billing Coord. Chem. Rev. 1970 5 143
48. N. Krause, Modern Organocopper Chemistry, John Wiley&Sons, 2002, Chap. 1
49. D. McIntosh G. A. Ozin J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3167
50. W. Levason D. Spicer Coord. Chem. Rev. 1987 76 45
51. T. V. Popova N. V. Aksenova Russ. J. Coord. Chem. 2003 29 743
52. F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo, M. Bochmann, in Advanced Inorganic Chemistry, John Wiley&Sons, 1999, pp 854-876
53. Organometallic Compounds of Nickel, Palladium, Platinum, Copper, Silver and Gold, R. J. Cross, D. M. P. Mingos, ed., Chapman and Hall, London, 1985
54. P. J. Pérez, M. M. Díaz-Requejo, in Comprehensive Orgamometallic Chemistry III, R. Crabtree, M. Mingos, ed., Elsevier Science, 2006, Vol 2, K. Meyer, Volume ed. p 153
55. R. G. R. Bacon H. A. O. Hill Q. Rev. Chem. Soc. 1965 19 95
56. P. E. Weston H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1928 50 859
57. H. Weingarten J. Org. Chem. 1964 29 3624
58. A. J. Paine J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1496
59. H. L. Aalten G. van Koten D. M. Grove T. Kuilman O. G. Piekstra L. A. Hulsof R. A. Sheldon Tetrahedron 1989 45 5565
60. M. Mansour R. Giacovazzi A. Ouali M. Taillefer A. Jutand Chem. Commun. 2008 6051
61. J. Lindley Tetrahedron 1984 40 1433
62. C. Couture A. J. Paine Can. J. Chem. 1985 63 111
63. Note: with 'historical overview' we consider years between 1900's and 1980's.
64. Derek van Allen, PhD Thesis, 2004, University of Massachusetts Amherst
65. L. M. Huffman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9196
66. R. Xifra X. Ribas A. Llobet A. Poater M. Duran M. Solà T. D. P. Stack J. Benet-Buchholz B. Donnadieu J. Mahía T. Parella Chem.-Eur. J. 2005 11 5146
67. G. M. Whitesides W. F. Fisher J. San Filippo R. W. Bashe H. O. House J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4871
68. G. M. Whitesides P. E. Kendall J. Org. Chem. 1972 37 3718
69. C. R. Johnson G. A. Dutra J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7783
70. T. Cohen J. Wood A. G. Dietz Tetrahedron Lett. 1974 15 3555
71. G. van Koten J. T. B. H. Jastrzebski J. G. Nolte Tetrahedron Lett. 1976 17 223
72. G. van Koten R. W. M. ten Hoedt J. G. Noltes J. Org. Chem. 1977 42 2705
73. T. Cohen I. Cristea J. Am. Chem. Soc. 1976 98 748
74. T. Cohen I. Cristea J. Org. Chem. 1975 40 3649
75. D. Bethell I. L. Jenkins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1789
76. W. R. Bowman H. Heaney P. H. G. Smith Tetrahedron Lett. 1984 25 5821
77. T. P. Lockhart J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1940
78. D. H. Hey W. A. Waters Chem. Rev. 1937 21 169
79. W. A. Waters, The Chemistry of Free Radicals, 2nd edition, Oxford University Press, Oxford and London, 1948, p. 171
80. J. F. Bunnett R. E. Zahler Chem. Rev. 1951 49 273
81. N. Kornblum R. E. Michel R. C. Kerber J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5662
82. G. A. Russell W. C. Danen J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5663
83. J. Kook Kim J. F. Bunnett J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7463
84. J. Kook Kim J. F. Bunnett J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7464
85. J. F. Bunnett X. Creary J. Org. Chem. 1974 39 3173
86. J. F. Bunnett X. Creary J. Org. Chem. 1974 39 3611
87. J. F. Bunnett R. G Scamehorn R. P. Traber J. Org. Chem. 1976 41 3677
88. J. F. Bunnett R. P. Traber J. Org. Chem. 1978 43 1867
89. J. F. Bunnett S. J. Shafer J. Org. Chem. 1978 43 1877
90. C. Galli J. F. Bunnett J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7140
91. J. M. Saveant Acc. Chem. Res. 1980 13 323
92. R. A. Rossi Acc. Chem. Res. 1982 15 164
93. K. A. Bilevitch N. N. Pubnov O. Yu. Okhlobystin Tetrahedron Lett. 1968 9 3465
94. T. D. Tuong M. Hida Chem. Lett. 1973 363
95. R. G. R. Bacon A. Karim J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 272
96. S. Arai M. Hida T. Yamagishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978 51 277
97. S. Arai M. Hida T. Yamagishi S. Ototake Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 2982
98. S. Arai T. Yamagishi S. Ototake M. Hida Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 547
99. W. R. Bowman H. Heaney P. H. G. Smith Tetrahedron Lett. 1982 23 5093
100. C. L. Jenkins J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1972 94 856
101. J. K. Kochi, Organometallic Mechanisms and Catalysis, Academic Press, New York, 1978
102. In this type of experiment, the radical that is formed as intermediate rearranges further in a unimolecular reaction that is known to be very fast, faster than any known bimolecular reaction. Thus, not finding the rearrangement product is seen as strong evidence against the intermediacy of the radical. The hidden assumption is that the bimolecular reaction is always slower than the intramolecular rearrangement reaction.
103. R. G. R. Bacon H. A. O. Hill J. Chem. Soc. 1964 1097
104. R. G. R. Bacon H. A. O. Hill J. Chem. Soc. 1964 1108
105. R. G. R. Bacon H. A. O. Hill J. Chem. Soc. 1964 1112
106. V. V. Litvak U. S. M. Shein Z. Org. Khim. 1974 10 2360
107. H. Weingarten J. Org. Chem. 1964 29 977
108. R. W. Turner E. L. Amma J. Am. Chem. Soc. 1963 85 4046
109. B. Nichols M. C. Whiting J. Am. Chem. Soc. 1959 551
110. T. K. Dargel R. H. Hertwig W. Koch Mol. Phys. 1999 96 583
111. R. T. Stibrany C. M. Zhang T. J. Emge H. J. Schugar J. A. Potenza S. Knapp Inorg. Chem. 2006 45 9713
112. P. Capdevielle M. Maumy Tetrahedron Lett. 1993 34 1007
113. J.-F. Marcoux S. Doye S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10539
114. S. Zhang D. Zhang L. S. Liebeskind J. Org. Chem. 1997 62 2312
115. A. Ouali J.-F. Spindler A. Jutand M. Taillefer Adv. Synth. Catal. 2007 349 1906
116. E. Sperotto G. P. M. van Klink J. G. de Vries G. van Koten J. Org. Chem. 2008 73 5625
117. L. Rout P. Saha S. Jammi T. Puniyamurthy Eur. J. Org. Chem. 2008 640
118. C. Savarin J. Srogl L. S. Liebeskind Org. Lett. 2002 4 4309
119. D. Ma Y. Zhang J. Yao S. Wu F. Tao J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12459
120. H. Zhang Q. Cai D. Ma J. Org. Chem. 2005 70 5164
121. X. Guo H. Rao H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Adv. Synth. Catal. 2006 348 2197
122. H.-C. Ma X.-Z. Jiang J. Org. Chem. 2007 72 8943
123. Z. Lu R. J. Twieg Tetrahedron Lett. 2005 46 2997
124. Y.-X. Xie S.-F. Pi J. Wang D.-L. Yin J.-H. Li J. Org. Chem. 2006 71 8324
125. H.-J. Cristau P. P. Cellier J.-F. Spindler M. Taillefer Chem.-Eur. J. 2004 10 5607
126. H.-J. Cristau P. P. Cellier J.-F. Spindler M. Taillefer Eur. J. Org. Chem. 2004 695
127. R. A. Altman A. M. Hyde X. Huang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9613
128. M. Periasamy P. Vairaprakash M. Dalai Organometallics 2008 27 1963
129. H. Huang X. Yan W. Zhu H. Liu H. Jiang K. Chen J. Comb. Chem. 2008 10 617
130. K. Verma J. Singh R. Chaudhary Tetrahedron Lett. 2007 48 7199
131. J. P. Collman M. Zhong C. Zhang S. Costanzo J. Org. Chem. 2001 66 7892
132. A. Shafir P. A. Lichtor S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3490
133. G. Evindar R. A. Batey J. Org. Chem. 2006 71 1802
134. G. Feng J. Wu W.-M. Dai Tetrahedron Lett. 2007 48 401
135. E. R. Strieter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4120
136. E. R. Strieter B. Bhayana S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 78
137. S.-L. Zhang L. Liu Y. Fu Q.-X. Guo Organometallics 2007 26 4546
138. J. W. Tye Z. Weng A. M. Johns C. D. Incarvito J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9971
139. J. W. Tye Z. Weng R. Giri J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2185
140. E. Sperotto, G. P. M. van Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, submitted
141. G. O. Jones P. Liu K. N. Houk S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6205
142. S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586
143. P.-F. Larsson A. Correa M. Carril P.-O. Norrby C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5691
144. J. G. de Vries Dalton Trans. 2006 421
145. N. T. S. Phan M. Van, Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609
146. L. Djakovitch, K. Köhler and J. G. de Vries, In Nanoparticles and Catalysis, D. Astruc, ed., Wiley-VCH, 2008, p 303
147. A. H. M. de Vries J. M. C. A. Mulders J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx J. G. de Vries Org. Lett. 2003 5 3285
148. X. Chen X.-S. Hao C. E. Goodhue J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
149. O. Daugulis H.-Q. Do D. Shabashov Acc. Chem. Res. 2009 42 1074
150. F. Besselièvre S. Piguel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9553
151. A. E. King L. M. Huffman A. Casitas M. Costas X. Ribas S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12068
152. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593