Synthesis of 3-substituted and 2,3-disubstituted quinazolinones via Cu-catalyzed aryl amidation

Organic Letters

Volumn 14, Issue 4, 2012, Pages 1150-1153

  Xu, Lanting ^a   Jiang, Yongwen ^b   Ma, Dawei ^b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; QUINAZOLINONE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; QUINAZOLINONES;

EID: 84863115857     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300084v     Document Type: Article

References (58)

1. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 650
2. Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 9787
3. Lygin, A. V.; Meijere, A. Org. Lett. 2008, 11, 389
4. Lee, I. K.; Yun, B. S.; Han, G.; Cho, D. H.; Kim, Y. H.; Yoo, I. D. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1769
5. Khalil, A. T.; Chang, F. R.; Lee, Y. H.; Chen, C. Y.; Liaw, C. C.; Ramesh, P.; Yuan, S. S. F.; Wu, Y. C. Arch. Pharmacal. Res. 2003, 26, 15
6. Jiao, R. H.; Xu, S.; Liu, J. Y.; Ge, H. M.; Ding, H.; Xu, C.; Zhu, H. L.; Tan, R. X. Org. Lett. 2006, 8, 5709
7. Jiang, J. B.; Hesson, D.; Dusak, B.; Dexter, D.; Kang, G.; Hamel, E. J. Med. Chem. 1990, 33, 1721
8. Cao, S. L.; Feng, Y. P.; Jiang, Y. Y.; Liu, S. Y.; Ding, G. Y.; Li, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1915
9. Pendergast, W.; Johnson, J. V.; Dickerson, S. H.; Dev, I. K.; Duch, D. S.; Ferone, R.; Hall, W. R.; Humphreys, J.; Kelly, J. M.; Wilson, D. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 2279
10. Kung, P. P.; Casper, M. D.; Cook, K. L.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Vickers, T. A.; Ranken, R.; Blyn, L. B.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 4705
11. De Laszlo, S. E.; Quagliato, C. S.; Greenlee, W. J.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Chen, T. B.; Scheck, S. A.; Faust, K. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 3207
12. Chern, J. W.; Tao, P. L.; Wang, K. C.; Gutcait, A.; Liu, S. W.; Yen, M. H.; Chien, S. L.; Rong, J. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 3128
13. Malamas, M. S.; Millen, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 1492
14. Wolfe, J. F.; Rathman, T. L.; Sleevi, M. C.; Campbell, J. A.; Greenwood, T. D. J. Med. Chem. 1990, 33, 161
15. Wood, K. W.; Bergnes, G. Annu. Rep. Med. Chem. 2004, 39, 173
16. Bergnes, G.; Brejc, K.; Belmont, L. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 127
17. Bergman, J.; Witt, A. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 659
18. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
19. Connolly, D. J.; Cusack, D.; O'Sullivan, T. P.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2005, 61, 10153
20. Patil, A.; Patil, O.; Patil, B.; Surana, J. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 633
21. Segarra, V.; Isabel Crespo, M.; Pujol, F.; Beleta, J.; Domenech, T.; Miralpeix, M.; Palacios, J. M.; Castro, A.; Martinez, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 505
22. Connolly, D. J.; Guiry, P. J. Synlett 2001, 1707
23. Hattori, K.; Kido, Y.; Yamamoto, H.; Ishida, J.; Kamijo, K.; Murano, K.; Ohkubo, M.; Kinoshita, T.; Iwashita, A.; Mihara, K. J. Med. Chem. 2004, 47, 4151
24. Liu, J. F.; Ye, P.; Zhang, B.; Bi, G.; Sargent, K.; Yu, L.; Yohannes, D.; Baldino, C. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6339
25. Liu, J. F.; Kaselj, M.; Isome, Y.; Ye, P.; Sargent, K.; Sprague, K.; Cherrak, D.; Wilson, C. J.; Si, Y.; Yohannes, D. J. Comb. Chem. 2006, 8, 7
26. Adib, M.; Ansari, S.; Mohammadi, A.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 30
27. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Org. Lett. 2010, 12, 3716
28. Kotsuki, H.; Sakai, H.; Morimoto, H.; Suenaga, H. Synlett 1999, 1993
29. Witt, A.; Bergman, J. Tetrahedron 2000, 56, 7245
30. Yoo, C. L.; Fettinger, J. C.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6941
31. Roy, A. D.; Subramanian, A.; Roy, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 382
32. Zhou, J.; Fang, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7730
33. Zheng, Z.; Alper, H. Org. Lett. 2008, 10, 829
34. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 3642
35. Ma, B.; Wang, Y.; Peng, J.; Zhu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 6362
36. Zhou, J.; Fu, L.; Lv, M.; Liu, J.; Pei, D.; Ding, K. Synthesis 2008, 15, 3974
37. Liu, X.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Angew. Chem. 2009, 121, 354
38. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846
39. Xu, W.; Jin, Y.; Liu, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Org. Lett. 2011, 13, 1274
40. Lu, B.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 6155
41. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2598
42. Zou, B.; Yuan, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2007, 9, 4291
43. Chen, Y.; Xie, X.; Ma, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 9329
44. Chen, Y.; Wang, Y.; Sun, Z.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 625
45. Yuan, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159
46. Diao, X.; Wang, Y.; Jiang, Y.; Ma, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 7974
47. Ma, D.; Xie, S.; Xue, P.; Zhang, X.; Dong, J.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4222
48. Ma, D.; Geng., Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291
49. Ma, D.; Lu, X.; Shi, L.; Zhang, H.; Jiang, Y.; Liu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1118
50. Martin, R.; Rodriguez, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079
51. Coste, A.; Toumi, M.; Wright, K.; Razafimahaleo, V.; Conty, F.; Marrot, J.; Evano, G. Org. Lett. 2008, 10, 3841
52. Bao, W.; Liu, Y.; Lv, X.; Qian, W. Org. Lett. 2008, 10, 3899
53. Park, I.; Suh, S.; Lim, B.; Cho, C. Org. Lett. 2009, 11, 5454
54. Kumar, M.; Park, A.; Park, N.; Lee, S. Org. Lett. 2011, 13, 3542
55. Oh, C. H.; Song, C. H. Synth. Commun. 2007, 37, 3311
56. Kshirsagar, U. A.; Mhaske, S. B.; Argade, N. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3243
57. Chan, J.; Burke, B. J.; Baucom, K.; Hansen, K.; Bio, M. M.; DiVirgilio, E.; Faul, M.; Murry, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1767
58. Diao, X.; Xu, L.; Zhu, W.; Jiang, Y.; Wang, H.; Guo, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2011, 13, 6422