Synthesis of benzo-fused heterocycles by intramolecular α-arylation of ketone enolate anions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 1, 2012, Pages 460-472

  Guastavino, Javier F ^a   Rossi, Roberto A ^a  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC AMIDES; ARYL KETONES; ARYLATIONS; ENOLATE ANIONS; HETEROCYCLES; PHENANTHRIDINE; SYNTHETIC STRATEGIES; TWO-STEP SYNTHESIS;

AMIDES; AROMATIC COMPOUNDS; NEGATIVE IONS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

KETONES;

ANION; AROMATIC AMIDE; BENZO FUSED HETEROCYCLE DERIVATIVE; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; KETONE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; CROSS COUPLING REACTION; PHOTOSTIMULATION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; ANIONS; CARBAZOLES; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; PHENANTHRIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84855554806     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo202012n     Document Type: Article

References (128)

1. Ueda, I.; Sato, Y.; Maeno, S.; Umio, S. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1975, 23, 2223-2231
2. Ueda, I.; Sato, Y.; Maeno, S.; Umio, S. Chem. Pharm. Bull. Jpn. 1978, 26, 3058-3070
3. Harris, T. W.; Smith, H. E.; Mobley, P. L.; Manier, D. H.; Sulser, F. J. Med. Chem. 1982, 25, 855-858
4. Olivera, R.; SanMartín, R.; Churruca, F.; Domínguez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7215-7225
5. Paduraru, M. P.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2003, 5, 4911-4913
6. Cid, J.; Alonso, J. M.; Andrés, J. I.; Fernández, J.; Gil, P.; Iturrino, L.; Matesanz, E.; Meert, T. F.; Megens, A.; Sipido, V. K.; Trabanco, A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2765-2771
7. Trabanco, A. A.; Alonso, J. M.; Cid, J. M.; Font, L. M.; Megens, A. Il Farmaco 2005, 60, 241-248
8. Kumar, S.; Ila, H.; Junjappa, H. Tetrahedron 2007, 63, 10067-10076
9. Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E.; Tellitu, I. Tetrahedron 2007, 63, 690-702
10. MacNeil, S. L.; Gray, M.; Gusev, D. G.; Briggs, L. E.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 9710-9719
11. Stefancich, G.; Artico, M.; Massa, S.; Vomero, S. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 1443-1447
12. Di Cesare, M. A.; Campiani, G.; Butini, S. WO Patent Application 2005097797, 2005.
13. Campiani, G.; Butini, S.; Fattorusso, C.; Trotta, F.; Gemma, S.; Catalanotti, B.; Nacci, V.; Fiorini, I.; Cagnotto, A.; Mereghetti, I.; Mennini, T.; Minetti, P.; Di Cesare, M. A.; Stasi, M. A.; Di Serio, S.; Ghirardi, O.; Tinti, O.; Carminati, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 1705-1708
14. Nagai, Y.; Irie, A.; Nakamura, H.; Hino, K.; Uno, H.; Nishimura, H. J. Med. Chem. 1982, 25, 1065-1070
15. Kaufmann, D.; Fünfschilling, P. C.; Beutler, U.; Hoehn, P.; Lohse, O.; Zaugg, W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5275-5278
16. Carril, M.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Org. Lett. 2005, 7, 4787-4789
17. Füenfschilling, P. C.; Zaugg, W.; Beutler, U.; Kaufmann, D.; Lohse, O.; Mutz, J.-P.; Onken, U.; Reber, J.-L.; Shenton, D. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 272-277
18. Gomez-Arguelles, J. M.; Dorado, M.; Sepulveda, J. M.; Herrera, A.; Gilo Arrojo, F.; Aragón, E.; Ruiz Huete, C.; Terrón, C.; Anciones, B. J. Clin. Neurosci. 2008, 15, 516-519
19. Singh, H.; Gupta, N.; Kumar, P.; Dubey, S. K.; Sharma, P. K. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 870-874
20. Pinhey, J. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 819-824
21. Abramovitch, R. A.; Barton, D. H. R.; Finet, J.-P. Tetrahedron 1988, 44, 3039-3071
22. Finet, J.-P. Chem. Rev. 1989, 89, 1487-1501
23. Jones, P. R.; Young, J. R. J. Org. Chem. 1968, 33, 1675-1976
24. Kuwajima, I.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6831-6833
25. Chae, J.; Yun, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 4809-4812
26. Iwama, T.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2006, 8, 5725-5728
27. Su, W.; Raders, S.; Verkade, J. G.; Liao, X.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5852-5855
28. Guo, Y.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2007, 3583-3585
29. Battace, A.; Feuerstein, M.; Lemhadri, M.; Zair, T.; Doucet, H.; Santelli, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3122-3132
30. Kosugi, M.; Hagiwara, I.; Sumiya, T.; Migita, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 242-246
31. Nicolaou, K. C.; Xu, H. Chem. Commun. 2006, 600-602
32. Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6852-6854
33. Liu, Ch.; He, Ch.; Shi, W.; Chen, M.; Lei, A. Org. Lett. 2007, 9, 5601-5604
34. Kessar, S. V. Nucleophilic Coupling with Arynes, in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 2.3, pp 483-515.
35. Leake, W. W.; Levine, R. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1169-1172
36. Kametani, T.; Noguchi, S.; Agata, I.; Aono, T.; Kigasawa, K.; Hiiragi, M.; Hayasaka, T.; Kusama, O. J. Chem. Soc. C 1971, 1047-1050
37. Caubere, P.; Guillaumet, G.; Mourad, M. S. Tetrahedron 1972, 28, 95-104
38. Caubere, P.; Mourad, M. S.; Guillaumet, G. Tetrahedron 1973, 29, 1843-1849
39. Lalloz, L.; Caubere, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 745
40. Caubere, P.; Lalloz, L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2853-2858
41. Iida, H.; Yuasa, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1979, 44, 3985-3987
42. Carre, M.-C.; Gregoire, B.; Caubere, P. J. Org. Chem. 1984, 49, 2050-2052
43. Gregoire, B.; Carre, M.-C.; Caubere, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 1419-1427
44. Gregoire, B.; Leger, C.; Caubere, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7599-7602
45. Danheiser, R. L.; Helgason, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9471-9479
46. Paradisi, C. Arene Substitution via Nucleophilic Addition to Electron Deficient Arenes, in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 4, Chapter 2.1, pp 423-450.
47. Lee, C. M.; Sammes, M. P.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2458-2462
48. Sammes, M. P.; Leung, C. W. F.; Katritzky, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2835-2839
49. RajanBabu, T. V.; Reddy, G. S.; Fukunaga, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5473-5483
50. Iwasaki, G.; Saeki, S.; Hamana, M. Chem. Lett. 1986, 31-34
51. Snow, R. J.; Butz, T.; Hammach, A.; Kapadia, S.; Morwick, T. M.; Prokopowicz, A. S.; Takahashi, H.; Tan, J. D.; Tschantza, M. A.; Wang, X. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7553-7556
52. Kobbelgaard, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4980-4987
53. Huters, A. D.; Quasdorf, K. W.; Styduhar, E. D.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15797-15799
54. Tambar, U. K.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5340-5341
55. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Ohshita, J.; Kunai, A. Chem. Commun. 2005, 3292-3295
56. Yoshida, H.; Watanabe, M.; Ohshita, J.; Kunai, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6729-6731
57. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234-245
58. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2010, 110, 1082-1146
59. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2010, 49, 676-707
60. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108-11109
61. Hamman, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382-12383
62. Satoh, T.; Kawamura, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1740-1742
63. Murakate, H.; Hayakawa, A.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7577-7580
64. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7581-7582
65. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; B eller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209-217
66. Hamada, T.; Chieffi, A.; Åhman, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1261-1268
67. Solé, D.; Vallverdú, Ll.; Solans, X.; Font-Bardía, M.; Bonjoch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1587-1594
68. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685-692
69. Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816-3821
70. Chen, G.; Know, F. Y.; Chan, H. O.; Yu, W.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2006, 1413-1415
71. Liao, X.; Weng, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 195-200
72. Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2009, 11, 1773-1775
73. Solé, D.; Bennasar, M.-Ll; Jiménez, I. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4535-4544
74. Bhat, V.; Allan, K. M.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5798-5801
75. Fraboni, A.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 4886-4893
76. Fagnoni, M.; Albini, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 713-721
77. Dichiarante, V.; Fagnoni, M. Synlett 2008, 787-800
78. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Santiago, A. N. In Organic Reactions; Paquette, L. A.; Bittman, R., Eds.; Wiley & Sons: New York, 1999; pp 1-271.
79. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71-167
80. Rossi, R. A. In Synthetic Organic Photochemistry, Griesberck, A. G.; Mattay, J., Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005; Vol. 12, Chapter 15, pp 495-527.
81. RN1 Mechanism. Targets in Heterocyclic System: Chemistry and Properties; Attanasi, O. A.; Spinelli, D., Eds.; Soc. Chimica Italiana: Rome, Italy, 1999; Vol. 3, pp 215-243.
82. Semmelhack, M. F.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4519-4522
83. Semmelhack, M. F.; Chong, B. P.; Stauffer, R. D.; Rogerson, T. D.; Chong, A.; Jones, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2507-2511
84. Weinreb, S. M.; Semmelhack, M. F. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 158-164
85. Goehring, R. R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6045-6048
86. Goehring, R. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8145-8146
87. Liras, S.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10450-10451
88. Liras, S.; Lynch, C. L.; Fryer, A. M.; Vu, B. T.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5918-5924
89. Budén, M. E.; Vaillard, V. A.; Martín, S. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 4490-4498
90. Budén, M. E.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8739-8742
91. Budén, M. E.; Dorn, V. B.; Gamba, M.; Pierini., A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 2206-2218
92. Laha, J. K.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A.; Cuny, G. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 6421-6425
93. Theuns, H. G.; Lenting, H. B. M.; Salemink, C. A.; Tanaka, H.; Shibata, M.; Ito, K.; Lousberg, R. J. J. Ch. Heterocycles 1984, 22, 2007-2011
94. Wiegand, S.; Schäfer, H. J. Tetrahedron 1995, 51, 5341-5350
95. Barolo, S. M.; Teng, X.; Cuny, G. D.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 8493-8499
96. Vaillard, V. A.; Budén, M. E.; Martin, S. E.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3829-3832
97. Wolfe, J. F.; Sleevi, M. C.; Goehring, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3646-3647
98. Goehring, R. R.; Sachdeva, Y. P.; Pisipati, J. S.; Sleevi, M. C.; Wolfe, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 435-443
99. Dandekar, S. A.; Greenwood, S. N.; Greenwood, T. D.; Mabic, S.; Merola, J. S.; Tanko, J. M.; Wolfe, J. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 1543-1553
100. Roydhouse, M. D.; Walton, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1059-1063
101. Staskun, B.; Wolfe, J. F. S. Afr. J. Chem. 1992, 45, 5-7
102. Roydhouse, M. D.; Walton, J. C. Chem. Commun. 2005, 4453-4455
103. Marshall, L. J.; Roydhouse, M. D.; Slawin, A. M. Z.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 898-911
104. Amatore, C.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Saveánt, J.-M.; Thiébault, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3451-3459
105. Saveánt, J.-M. Tetrahedron 1994, 50, 10117-10165
106. Semmelhack, M. F.; Bargar, T. M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1481-1482
107. Semmelhack, M. F.; Bargar, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7765-7774
108. Galli, C.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1984, 49, 3041-3042
109. Galli, C.; Gentili, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1135-1140
110. Nazareno, M. A.; Rossi, R. A. Tetrahedron 1994, 50, 9267-9274
111. Murguía, M.; Rossi, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1355-1358
112. a of 2-acetylpyridine is 23.6 in DMSO), see: Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463 and references cited therein
113. Choi, Y. L.; Yu, Ch.-M.; Kim, B. T.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2009, 74, 3948-3951
114. Buchwald, S. L.; Doye, S.; Marcoux, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539-10540
115. Herrero, M. T.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Tetrahedron 2009, 65, 1500-1503
116. Bunnett, J. F.; Kato, T.; Flynn, R. R.; Skorcz, J. A. J. Org. Chem. 1963, 28, 1-6
117. Sadlghi, J. P.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5327-5330
118. 3 is 24.7 in the same solvent. Bordwell, F. G.; Branca, J. C.; Hughes, D. L.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 3305-3313
119. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4428 and references cited therein
120. Knölker, H.-J. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 309-331
121. Knölker, H.-J. Chem. Lett. 2009, 38, 8-13
122. A spectrum of the lamp can be seen in http://www.luz.philips.com.ar/ archives/ lamps-hid- hpiplus.pdf.
123. Wang, N.-CH.; Teo, K.-E.; Hugh, J. A. Can. J. Chem. 1977, 55, 4112-4116
124. Gonzalez, C.; Greemhouse, R.; Tallabs, R.; Muchowski, J. M. Can. J. Chem. 1983, 61, 1697-1702
125. Bei, X.; Uno, T.; Norris, J.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. Organometallics 1999, 18, 1840-1853
126. Meitzner, E. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2327-2328
127. Harfenist, M. J. Org. Chem. 1962, 27, 4326-4631
128. Bonesi, S. M.; Erra-Balsells, R. J. Phochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 110, 271-284