Synthesis of enantiopure trisubstituted piperidines from a chiral epoxyaziridine and α-amino esters

Arkivoc

Volumn 2009, Issue 2, 2009, Pages 288-297

  Ochoa Terán, Adrián ^a   Concellón, José M ^b   Rivero, Ignacio A ^a  

^a TIJUANA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Mexico)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Enantiopure piperidines; Amino esters

Indexed keywords

EID: 77951820326     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0010.227     Document Type: Article

References (38)

1. Davis, F. A.; Chao, B.; Rao A. Org. Lett. 2001, 3, 3169.
2. Grabley, S.; Hammann, P.; Kloge, H.; Wink, J. J. Antibiotics 1991, 44, 797.
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 21.
4. Fuji, K.; Yamada, T.; Fujita, E.; Murata, H. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2515.
5. Gillard, J.; Abraham, A. ; Anderson, P. C.; Beaulieu, P. L.; Bogri, T.; Bousquet, Y.; Grenier, L.; Guse, I.; Lavallée, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 2226.
6. Mayer, M.; Thiericke, R. J. Org. Chem. 1993, 55, 3486.
7. Bodmann, K.; Bug, T.; Steinbeisser, S.; Kreuder, R.; Reiser, O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2061.
8. Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Shing, T. K. M.; Fleet, G. W. J. Phytochemistry 1985, 24, 1953.
9. Robinson, K. M.; Begovic, M. E.; Rhinehart, B. L.; Heinke, E. W.; Ducep, J. B.; Kastner, P. R.; Marshall, F. N.; Danzin, C. Diabetes 1991, 40, 825.
10. Dong, W.; Jesperson, T.; Bols, M.; Skrydstrup, T.; Sierks, M. R. Biochemistry 1996, 35, 2788.
11. Sun, L.; Li, P.; Amankulor, N.; Tang, W.; Landry, D. W.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 6472.
12. Ichikawa, Y.; Igarashi, Y.; Ichikawa, M.; Suhura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3007.
13. Parr, I. B.; Horenstein, B. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7489.
14. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Graeme-Laver, W.; Stevens, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681.
15. Hussain, A.; Wyatt, P. B. Tetrahedron 1993, 49, 2123.
16. Oppolzer, W.; Bochet, C. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2959.
17. Hudlicky, T.; Entwistle, D. A.; Pitzer, K. K; Thorpe, A. J. Chem. Rev. 1996, 96, 1195.
18. Thomassigny, C.; Bennis, K.; Gelas, J. Synthesis 1997, 191.
19. Kadota, I.; Kawada, M.; Muramatsu, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron: Asymm. 1997, 8, 3887.
20. Agami, C.; Couty, F.; Mathieu, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3505.
21. Cossy, J.; Dumas, C.; Gomez-Pardo, D. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1693.
22. Husson, H. P.; Royer, J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 383.
23. Metha, G.; Mohal, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5747.
24. Felpin, F. X.; Boubekeur, K.; Lebreton, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4518.
25. Dondoni, A.; Richichi, B.; Marra, A.; Perrone, D. Synlett 2004, 1711.
26. Bartels, M.; Zapico, J.; Gallagher, T. Synlett 2004, 2636.
27. Casiddy, M. P.; Padwa, A. Org. Lett. 2004, 6, 4029.
28. Robertson, J.; Stafford, P. M.; Bell, S. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7133.
29. Smith, R. D.; Thomas, N. R. Synlett 2000, 193.
30. Concellón, J. M.; Riego, E.; Rivero, I. A.; Ochoa, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6244.
31. 4. See: (a) Concellón, J. M.; Riego, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 6407.
32. Concellón, J. M.; Riego, E.; Suárez, J. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9242.
33. Auge, J.; Leroy, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7715.
34. Chini, M.; Crotti, P.; Favero, L.; Macchia, F.; Pineschi, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 433.
35. Chini, M.; Crotti, P.; Macchia, F.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4661.
36. Kobayashi, S. Synlett 1994, 689-701.
37. Fort, S.; McCort, I.; Dureault, A.; Depezay, J. C. Synlett 1997, 1235.
38. Perrin, C.; Dwyer, T. Chem. Rev. 1990, 90, 935.