Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of amine and α-carbonyl aldehyde: A practical and efficient approach to α-ketoamides with wide substrate scope

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3280-3283

  Zhang, Chun ^a   Zong, Xiaolin ^a   Zhang, Liangren ^a   Jiao, Ning ^b  

^a PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; AMINE; COPPER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMINES; CATALYSIS; COPPER; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84863619824     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301130u     Document Type: Article

References (81)

1. Patel, D. V.; Gless, R. D. J.; Webb, H.; Heather, K.; Anandan, S. K.; Aavula, B. R. PCT Int. Appl. WO 2008073623, 2008.
2. Knust, H.; Nettekoven, M.; Pinard, E.; Roche, O.; Rogers-Evans, M. PCT Int. Appl. WO 2009016087, 2009.
3. Crowley, C. A.; Delaet, N. G. J.; Ernst, J.; Grove, C. G.; Hepburn, B.; King, B.; Larson, C. J.; Miller, S.; Pryor, K.; Shuster, L. J. PCT Int. Appl. WO 2007146712, 2007.
4. Alvarez, S.; Alvarez, R.; Khanwalkar, H.; Germain, P.; Lemaire, G.; Rodriguez-Barrios, F.; Gronemeyer, H.; de Lera, A. R. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4345
5. Jesuraj, J. L.; Sivaguru, J. Chem. Commun. 2010, 46, 4791
6. Zhang, Z.; Zhang, Q.; Ni, Z.; Liu, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 1269
7. Sai, K. K. S.; Esteves, P. M.; Penha, E. T. D.; Klumpp, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6506
8. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946
9. Yang, L.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10390
10. Chen, J.; Chen, X.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 87
11. El Kaim, L.; Gamez-Montano, R.; Grimaud, L.; Ibarra-Rivera, T. Chem. Commun. 2008, 1350
12. Liu, J.; Zhang, R.; Wang, S.; Sun, W.; Xia, C. Org. Lett. 2009, 11, 1321
13. Murphy, E. R.; Martinelli, J. R.; Zaborenko, N.; Buchwald, S. L.; Jensen, K. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1734
14. Fukuyama, T.; Nishitani, S.; Inouye, T.; Morimoto, K.; Ryu, I. Org. Lett. 2006, 8, 1383
15. Iizuka, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2006, 42, 1739
16. Grassot, J.-M.; Masson, G.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 947
17. Bouma, M.; Masson, G.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2748
18. Coffinier, D.; Kaim, L. E.; Grimaud, L. Org. Lett. 2009, 11, 1825
19. Mossetti, R.; Pirali, T.; Tron, G. C.; Zhu, J. Org. Lett. 2010, 12, 820
20. Liu, Q.; Perreault, S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14066
21. Al-Rashid, Z. F.; Johnson, W. L.; Hsung, R. P.; Wei, Y.; Yao, P.-Y.; Liu, R.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 8780
22. Song, B.; Wang, S.; Sun, C.; Deng, H.; Xu, B. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8982
23. Allais, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Synthesis 2009, 2523
24. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
25. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
26. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
27. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
28. Campbell, A. N.; Stahl, S. S. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar2002045
29. Chiba, S.; Zhang, L.; Lee, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7266
30. Wang, H.; Wang, Y.; Liang, D.; Liu, L.; Zhang, J.; Zhu, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5678
31. Chiba, S.; Zhang, L.; Ang, G. Y.; Hui, B. W.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2052
32. Wang, J.; Wang, J.; Zhu, Y.; Lu, P.; Wang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 3275
33. Hausser, A.; Trautmann, M.; Roduner, E. Chem. Commun. 2011, 47, 6954
34. Würtele, C.; Sander, O.; Lutz, V.; Waitz, T.; Tuczek, F.; Schindler, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7544
35. Lucas, H. R.; Li, L.; Narducci Sarjeant, A. A.; Vance, M. A.; Salomon, E. I.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230
36. Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Frisch, J. R.; Torrent-Sucarrat, M.; Cardellach, M.; Gamba, I.; Güell, M.; Casella, L.; Que, L., Jr.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2406
37. Palavicini, S.; Granata, A.; Monzani, E.; Casella, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18031
38. Zhang, C.; Zhang, L.; Jiao, N. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1293
39. Liu, Q.; Wu, P.; Yang, Y.; Zeng, Z.; Liu, J.; Yi, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4666
40. Baslé, O.; Li, C.-J. Green Chem. 2007, 9, 1047
41. John, A.; Nicholas, K. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4158
42. Toh, K. K.; Wang, Y.-F.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13942
43. Hewgley, J. B.; Stahl, S. S.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12232
44. Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932
45. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
46. Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329
47. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400
48. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221
49. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6612
50. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
51. Zhang, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 28
52. Zhang, C.; Xu, Z.; Zhang, L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11088
53. Du, F.-T.; Ji, J.-X. Chem. Sci. 2012, 3, 460
54. Allen, C. L.; Williams, J. M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3405
55. Ruan, J.; Xiao, J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 614
56. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
57. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
58. Hamid, M.; Allen, C. L.; Lamb, G. W.; Maxwell, A. C.; Maytum, H. C.; Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766
59. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6302
60. Suto, Y.; Yamagiwa, N.; Torisawa, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5732
61. Qian, C.; Zhang, X.; Zhang, Y.; Shen, Q. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 747
62. Allen, C. L.; Davulcu, S.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2010, 12, 5096
63. Xiao, F.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Baslé, O.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2011, 13, 1614
64. Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145
65. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120
66. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
67. Wang, P.; Rao, H.; Hua, R.; Li, C.-J. Org. Lett. 2012, 14, 902
68. Nakao, Y.; Ldei, H.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5070
69. Liu, C.; Wang, J.; Meng, L.; Deng, Y.; Li, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5144
70. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5139
71. Liu, Z.; Zhang, J.; Chen, S.; Shi, E.; Xu, Y.; Wan, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
72. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227
73. Zhang, C. X.; Liang, H.-C.; Kim, E.; Shearer, J.; Helton, M. E.; Kim, E.; Kaderli, S.; Incarvito, C. D.; Zuberbühler, A. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 634
74. Obias, H. V.; Lin, Y.; Murthy, N. N.; Pidcock, E.; Solomon, E. I.; Ralle, M.; Blackburn, N. J.; Neuhold, Y.-M.; Zuberbühler, A. D.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960
75. Itho, S.; Taki, M.; Nakao, H.; Holland, P. L.; Tolman, W. B.; Que, L., Jr.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 398
76. Mahadevan, V.; Henson, M. J.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10249
77. Kunishita, A.; Ishimaru, H.; Nakashima, S.; Ogura, T.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4244
78. Taki, M.; Teramae, S.; Nagatomo, S.; Tachi, Y.; Kitagawa, T.; Itoh, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367
79. Zhang, C.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6174
80. Schmidt, A.-K. C.; C. Stark, B. W. Org. Lett. 2011, 13, 4164
81. Murata, S.; Suzuki, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 361