Synthetic route to chiral indolines via ring-opening/C-N cyclization of activated 2-haloarylaziridines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 8, 2013, Pages 3867-3878

  Ghorai, Manas K ^a   Nanaji, Y ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENANTIOMERIC EXCESS; PALLADIUM-CATALYZED; RING OPENING; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC ROUTES;

CHEMICAL COMPOUNDS;

CYCLIZATION;

AZIRIDINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; ONE POT SYNTHESIS; QUANTITATIVE ANALYSIS; RING OPENING; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZIRIDINES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROCARBONS, HALOGENATED; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84876556588     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400287a     Document Type: Article

References (125)

1. Schammel, A. W.; Boal, B. W.; Zu, L.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Tetrahedron 2010, 66, 4687
2. Liu, D.; Zhao, G.; Xiang, L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3975
3. Va, P.; Campbell, E. L.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8489
4. Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119
5. Nicolaou, K. C.; Bheema Rao, P.; Hao, J.; Venkat Reddy, M.; Rassias, G.; Huang, X.; Chen, D. Y.-K.; Snyder, S, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1753
6. Gan, Z.; Thirupathi Reddy, P.; Quevillon, S.; Couve-Bonnaire, S.; Arya, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1366
7. Rakhit, A.; Hurley, M. E.; Tipnis, V.; Coleman, J.; Rommel, A.; Brunner, H. R. J. Clin. Pharmacol. 1986, 26, 156
8. Gruenfeld, N.; Stanton, J. L.; Yuan, A. M.; Ebetino, F. H.; Browne, L. J.; Gude, C.; Huebner, C. F. J. Med. Chem. 1983, 26, 1277
9. Bui, T.; Syed, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8758
10. Lee, T. B. K.; Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1991, 56, 872
11. Trost, B. M.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4590
12. Mukai, C.; Yoshida, T.; Sorimachi, M.; Odani, A. Org. Lett. 2006, 8, 83
13. Liou, J.-P.; Hsu, K.-S.; Kuo, C.-C.; Chang, C.-Y.; Chang, J.-Y. J. Pharm. Exp. Ther. 2007, 323, 398
14. Liu, K. G.; Lo, J. R.; Robichaud, A. J. Tetrahedron 2010, 66, 573
15. Arisawa, M.; Terada, Y.; Takahashi, K.; Nakagawa, M.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4255
16. Ruano, J. L. G.; Parra, A.; Marcos, V.; del Pozo, C.; Catalán, S.; Monteagudo, S.; Fustero, S.; Poveda, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9432
17. Wang, Z.; Wan, W.; Jiang, H.; Hao, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 9364
18. Kang, K. H.; Do, J.; Park, Y. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 808
19. Clive, D. L. J.; Peng, J.; Fletcher, S. P.; Ziffle, V. E.; Wingert, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2330
20. Wipf, P.; Maciejewski, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 4383
21. Sun, K.; Sachwani, R.; Richert, K. J.; Driver, T. G. Org. Lett. 2009, 11, 3598
22. Tan, M.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4912
23. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; Sanmartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8316
24. Beemelmanns, C.; Lentz, D.; Reissig, H.-U. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9720
25. Arp, F. O.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14264
26. Hou, X. L.; Zheng, B. H. Org. Lett. 2009, 11, 1789
27. Mealy, M. J.; Luderer, M. R.; Bailey, W. F.; Sommer, M. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 6042
28. Wagaw, S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8451
29. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
30. Anas, S.; Cordi, A.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 2011, 47, 11483
31. Pineschi, M.; Bertolini, F.; Crotti, P.; Macchia, F. Org. Lett. 2006, 8, 2627
32. He, G.; Zhao, Y.; Zhang, S.; Lu, C.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3
33. Kuwano, R.; Kashiwabara, M.; Sato, K.; Ito, T.; Kaneda, K.; Ito, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 521
34. Maj, A. M.; Suisse, I.; Méliet, C.; Agbossou-Niedercorn, F. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2010
35. Wang, D.-S.; Tang, J.; Zhou, Y.-G.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Duan, Y.; Jiang, G.-F. Chem. Sci. 2011, 2, 803
36. Duan, Y.; Chen, M.-W.; Chen, Q.-A.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1235
37. Kuwano, R.; Kashiwabara, M. Org. Lett. 2006, 8, 2653
38. Rueping, M.; Brinkmann, C.; Antonchick, A. P.; Atodiresei, I. Org. Lett. 2010, 12, 4604
39. Wang, D.-S.; Chen, Q.-A.; Li, W.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8909
40. Kuwano, R.; Kaneda, K.; Ito, T.; Sato, K.; Kurokawa, T.; Ito, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2213
41. Vickers, C. J.; Mei, T.-S; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 2511
42. Wang, L.; Shao, Y.; Liu, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3978
43. Anderson, J. C.; Noble, A.; Tocher, D. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6703
44. Guthrie, D. B.; Curran, D. P. Org. Lett. 2009, 11, 249
45. Viswanathan, R.; Mutnick, D.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7266
46. Johnston, J. N.; Plotkin, M. A.; Viswanathan, R.; Prabhakaran, E. N. Org. Lett. 2001, 3, 1009
47. Fuwa, H.; Sasaki, M. Org. Lett. 2007, 9, 3347
48. Leroi, C.; Bertin, D.; Dufils, P.-E.; Gigmes, D.; Marque, S.; Tordo, P.; Couturier, J.-L.; Guerret, O.; Ciufolini, M. A. Org. Lett. 2003, 5, 4943
49. Cossy, J.; Poitevin, C.; Pardo, D. G. Synlett 1998, 251
50. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638
51. Minatti, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2008, 10, 2721
52. Kubo, T.; Katoh, C.; Yamada, K.; Okano, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Tetrahedron 2008, 64, 11230
53. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6892
54. Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257
55. Newman, S. S.; Howell, J. K.; Nicolaus, N.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14916
56. Lira, R.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13906
57. Mei, T.-S.; Wang, X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10806
58. Thansandote, P.; Raemy, M.; Rudolph, A.; Lautens, M. Org. Lett. 2007, 9, 5255
59. Wantanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 1759
60. López-Iglesia, M.; Busto, E.; Gotor, V.; Gotor-Fernández, V. J. Org. Chem. 2012, 77, 8049
61. Ganton, M. D.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 4777
62. He, G.; Lu, C.; Zhao, Y.; Nack, W. A.; Chen, G. Org. Lett. 2012, 14, 2944
63. Wolfe, J. P.; Wangw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215
64. Shen, Q.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 4109
65. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423
66. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965
67. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
68. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 1999, 1, 35
69. Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron. 1996, 52, 7525
70. Bower, J. F.; Rujirawanich, J.; Gallagher, T. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1505
71. Minakata, S.; Okada, Y.; Oleraotoshi, Y.; Komastu, M. Org. Lett. 2005, 7, 3509
72. D'hooghe, M.; Rottiers, M.; Kerkaert, I.; De Kimpe, N. Tetrahedron. 2005, 61, 8746
73. D'hooghe, M.; Waterinckx, A.; Vanlangendonck, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2006, 62, 2295
74. Karikomi, M.; D'hooghe, M.; Verniest, G.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1902
75. D'hooghe, M.; Kenis, S.; Vervisch, K.; Lategan, C.; Smith, P. J.; Chibale, K.; De Kimpe, N. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 579
76. De Rycke, N.; David, O.; Couty, F. Org. Lett. 2011, 13, 1836
77. Singh, G. S.; D'hooghe, M.; De Kimpe, N. Chem. Rev. 2007, 107, 2080
78. Concellón, J. M.; Rodriguez-Solla, H.; Amo, V.; Diaz, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2407
79. Hu, X. E. Tetrahedron 2004, 60, 2701 and references cited therein
80. Forbeck, E. M.; Evans, C. D.; Gilleran, J. A.; Li, P.; Joullié, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14463
81. Concellón, J. M.; Bernad, P. L.; Suárez, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 9411
82. Kelley, B. T.; Joullié, M. M. Org. Lett. 2010, 12, 4244
83. Couty, F.; Evano, G.; Prim, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2253
84. Minakata, S.; Hotta, T.; Oderaotoshi, Y.; Komatsu, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7471
85. Zeng, F.; Alper, H. Org. Lett. 2010, 12, 5567
86. Yadav, J. S.; Satheesh, G.; Murthy, C. V. S. R. Org. Lett. 2010, 12, 2544
87. Bera, M.; Pratihar, S.; Roy, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1475
88. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Das, K. Org. Lett. 2007, 9, 5441
89. Ghorai, M. K.; Kumar, A.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 137
90. Ghorai, M. K.; Das, K.; Shukla, D. J. Org. Chem. 2007, 72, 5859
91. Wu, B.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1126
92. Wu, B.; Parquette, J. R.; RajanBabu, T. V. Science 2009, 326, 1662
93. Stanković, S.; D'hooghe, M.; Catak, S.; Eum, H.; Waroquier, M.; Speybroeck, V. V.; De Kimpe, N.; Ha, H.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 643
94. Minakata, S.; Murakami, Y.; Satake, M.; Hidaka, I.; Okada, Y.; Komatsu, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 641
95. Ding, C.-H.; Dai, L.-X.; Hou, X.-L. Tetrahedron. 2005, 61, 9
96. Blyumin, E. V.; Gallon, H. J.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2007, 9, 4677
97. Moss, T. A.; Fenwick, D. R.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10076
98. Paixão, M. W.; Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3467
99. Enders, D.; Janeck, C. F.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3337
100. Xu, Y.; Lin, L.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5791
101. Kiss, L.; Mangelinckx, S.; Fülöp, F.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2007, 9, 4399
102. Du, X.; Yang, S.; Yang, J.; Liu, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4981
103. Wu, Y.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2009, 11, 5558
104. Baktharaman, S.; Afagh, N.; Vandersteen, A.; Yudin, A. K. Org. Lett. 2010, 12, 240
105. Samanta, K.; Panda, G. Chem.-Asian J. 2011, 6, 189
106. Wang, J.-Y.; Guo, X.-F.; Wang, D.-X.; Huang, Z.-T.; Wang, M.-X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1979
107. Wang, L.; Liu, Q.-B.; Wang, D.-S.; Li, X.; Han, X.-W.; Xiao, W.-J.; Zhou, Y.-G. Org. Lett. 2009, 11, 1119
108. Hong, D.; Lin, X.; Zhu, Y.; Lei, M.; Wang, Y. Org. Lett. 2009, 11, 5678
109. Rao, R. K.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Org. Lett. 2009, 11, 1923
110. D'hooghe, M.; Aelterman, W.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 135
111. Brabandt, W. V.; Dejaegher, Y.; Landeghem, R. V.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 1101
112. Žukauskaité, A.; Mangelinckx, S.; Buinauskaité, V.; Šačkus, A.; De Kimpe, N. Amino Acids 2011, 41, 541
113. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2010, 75, 6173
114. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Das, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7013
115. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4373
116. Ghorai, M. K.; Ghosh, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3191
117. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1105
118. Ghorai, M. K.; Nanaji, Y.; Yadav, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 4256
119. Ghorai, M. K.; Sahoo, S. K.; Kumar, S. Org. Lett. 2011, 13, 5972
120. Ghorai, M. K.; Shukla, D.; Bhattacharyya, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 3740
121. Ghorai, M. K.; Tiwari, D. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 2617
122. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844
123. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A.; Das, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5393
124. Jeffs, L.; Arquier, D.; Kariuki, B.; Bethell, D.; Bulman page, P. C.; Hutchings, G. J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1079
125. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed.; Pergamon Press: Oxford, 1988.