Synthesis of pyrrolobenzoxazepinones by CuI/L-proline-catalyzed intramolecular coupling reactions

Tetrahedron

Volumn 69, Issue 2, 2013, Pages 642-646

  Huang, Aiping ^a   Feng, Lei ^a   Qiao, Zhi ^a   Yu, Wei ^a   Zheng, Qingqing ^a   Ma, Chen ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bioactive compounds; Copper catalyzed process; Pyrrolobenzoxazepinones; Synthesis

Indexed keywords

BENZOXAZINONE DERIVATIVE; PROLINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 84878827832     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.11.009     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Campiani, G.; Nacci, V.; Fiorini, I.; Filippis, M. P. D.; Garofalo, A.; Greco, G.; Novellino, E.; Altamura, S.; Renzo, L. D. J. Med. Chem.1996, 39, 2672;
2. (b) Campiani, G.; Morelli, E.; Fabbrini, M.; Nacci, V.; Greco, G.; Novellino, E.; Ramunno, A.; Maga, G.; Spadari, S.; Caliendo, G.; Bergamini, A.; Faggioli, E.; Uccella, I.; Bolacchi, F.; Marini, S.; Coletta, M.; Nacca, A.; Caccia, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 4462;
3. (c) Campiani, G.; Ramunno, A.; Fiorini, I.; Nacci, V.; Morelli, E.; Novellino, E.; Goegan, M.; Mennini, T.; Sullivan, S.; Zisterer, D. M.; Williams, C. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 4276;
4. (d) Fattorusso, C.; Gemma, S.; Butini, S.; Huleatt, P.; Catalanotti, B.; Persico, M.; Angelis, M. D.; Fiorini, I.; Nacci, V.; Ramunno, A.; Rodriquez, M.; Greco, G.; Novellino, E.; Bergamini, A.; Marini, S.; Coletta, M.; Maga, G.; Spadari, S.; Campiani, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 7153;
5. (e) Gee, M. M. M.; Gemma, S.; Butini, S.; Ramunno, A.; Zisterer, D. M.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Kukreja, G.; Fiorini, I.; Pisano, C.; Cucco, C.; Novellino, E.; Nacci, V.; Williams, D. C.; Campiani, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 4367;
6. (f) Butini, S.; Brindisi, M.; Cosconati, S.; Marinelli, L.; Borrelli, G.; Coccone, S. S.; Ramunno, A.; Campiani, G.; Novellino, E.; Zanoli, S.; Samuele, A.; Giorgi, G.; Bergamini, A.; Mattia, M. D.; Lalli, S.; Galletti, B.; Gemma, S.; Maga, G. J. Med. Chem. 2009, 52, 1224;
7. (g) Butini, S.; Gemma, S.; Brindisi, M.; Borrelli, G.; Lossani, A.; Ponte, A. M.; Torti, A.; Maga, G.; Marinelli, L.; Pietra, V. L.; Fiorini, I.; Lamponi, S.; Campiani, G.; Zisterer, D. M.; Nathwani, S.-M.; Sartini, S.; Motta, C. L.; Settimo, F. D.; Novellino, E.; Focher, F. J. Med. Chem. 2011, 54, 1401.
8. Naber, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9469.
9. Liu, Y. Y.; Wan, J.-P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6873.
10. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652.
11. Zhou, J.; He, J. J.; Wang, B. J.; Yang, W. J.; Ren, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6868.
12. Ouyang, H.-C.; Tang, R. Y.; Zhong, P.; Zhang, X. G.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2011, 76, 223.
13. Cortes-Salva, M.; Garvin, C.; Antilla, J. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 1456.
14. Audisio, D.; Messaoudi, S.; Peyrat, J.-F.; Brion, J.-D.; Alami, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4995.
15. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. 2003, 115, 5558.
16. (a) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450;
17. (b) Zhang, Y.; Yang, X.; Yao, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 3056;
18. (c) Xu, L.; Jiang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2012, 14, 1150.
19. Wang, Y.; Wu, Z.; Wang, L.; Li, Z.; Zhou, X. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8971.
20. Yu, H.-Z.; Jiang, Y.-Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078.
21. Jones, G. O.; Liu, P.; Houk, K. N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6205.
22. Wang, H.-J.; Wang, Y.; Camara, F.; Paquette, W. D.; Csakai, A. J.; Mangette, J. E. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 541.
23. Yuan, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159.
24. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
25. Kantam, M. L.; Venkanna, G. T.; Sridhar, C.; Kumar, K. B. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3897.
26. Panda, N.; Jena, A. K.; Mohapatra, S.; Rout, S. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1924.
27. Suresh, P.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9291.
28. Vaillard, V. A.; Rossi, R. A.; Martin, S. E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4927.
29. Xu, W.; Fu, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 3846.
30. Hernandez, S.; Moreno, I.; SanMartin, R.; Herrero, M. T.; Dominguez, E. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2251.
31. Lim, H. J.; Gallucci, J. C.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2010, 12, 2162.
32. Takahashi, M.; Tanabe, H.; Nakamura, T.; Kuribara, D.; Yamazaki, T.; Kitagawa, O. Tetrahedron 2010, 66, 288.
33. Haneda, S.; Adachi, Y.; Hayashi, M. Tetrahedron 2009, 65, 10459.
34. Murru, S.; Patel, B. K.; Bras, J. L.; Muzart, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2217.
35. Li, Z.; Sun, H.; Jiang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2008, 10, 3263.
36. Kshirsagar, U. A.; Argade, N. P. Org. Lett. 2010, 12, 3176.
37. Xu, H.-L.; Zheng, F. Y.; Liang, Y.-F.; Cai, Z.-Y.; Feng, Y.-S.; Che, D.-Q. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 669.
38. Holzapfel, C. W.; Williams, D. B. G. Tetrahedron 1995, 51, 8555.
39. Edgar, K. J.; Falling, S. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5287.
40. Dubis, A. T.; Domagala, M.; Grabowski, S. J. New J. Chem. 2010, 34, 556.