One-pot sequential Ti-/Cu-catalysis for tandem amidation/Ullmann-type cyclization: Synthesis of model benzodiazepine(di)ones promoted by microwave irradiation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2780-2786

  Ciofi, Leonardo ^a   Trabocchi, Andrea ^a   Lalli, Claudia ^b   Menchi, Gloria ^a   Guarna, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDATION; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; DUAL CATALYSIS; ONE POT; ONE-POT SYNTHESIS;

CATALYSIS;

CYCLIZATION;

EID: 84865509005     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob07063d     Document Type: Article

References (55)

1. I. Ugi, S. Lohberger and R. Karl, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 2, pp. 1083-1109
2. R. W. Armstrong A. P. Combs P. A. Tempest S. D. Brown T. A. Keating Acc. Chem. Res. 1996 29 123 131
3. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem. 2000 112 3300 3344
4. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168 3210
5. J. Zhu and H. Bienaymé, Multicomponent Reactions, Wiley-VCH, New York, 2005
6. D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1602 1634
7. L. S. Hegedus, Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, University Science Books, Sausalito, 1999
8. J. Tsuji, Transition Metal Reagents and Catalysts, Wiley & Sons, Sussex, 2000
9. L. F. Tietze, G. Brasche and K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
10. J. A. Porco Jr. F. J. Schoenen T. J. Stout J. Clardy S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7410 7411
11. E. Negishi C. Coperet S. Ma S. Y. Liou F. Liu Chem. Rev. 1996 96 365 393
12. G. A. Molander C. R. Harris J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4059 4071
13. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
14. S. E. Denmark A. Thorarensen Chem. Rev. 1996 96 137 165
15. R. Grigg V. Sridharan J. Organomet. Chem. 1999 576 65 87
16. C. Chen M. E. Layton S. M. Sheehan M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7424 7425
17. K. Subburaj J. Montgomery J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11210 11211
18. J. Montgomery Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3890 3908
19. K. Agapiou D. F. Cauble M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4528 4529
20. H.-C. Guo J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 354 366
21. T. Miura M. Murakami Chem. Commun. 2007 217 224
22. F. Shi X. Li Y. Xia L. Zhang Z.-X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15503 15512
23. S. W. Youn J.-Y. Song D. I. Jung J. Org. Chem. 2008 73 5658 5661
24. K.-G. Ji X.-Z. Shu J. Chen S.-C. Zhao Z.-J. Zheng L. Lu X.-Y. Liu Y.-M. Liang Org. Lett. 2008 10 3919 3922
25. A. Ajamian J. L. Gleason Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3754 3760
26. J. M. Lee Y. Na H. Han S. Chang Chem. Soc. Rev. 2004 33 302 312
27. J. C. Wasilke S. J. Obrey R. T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001 1020
28. D. Enders C. Grondal M. R. M. Huttl Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1570 1581
29. C. J. Chapman C. G. Frost Synthesis 2007 1 21
30. A. M. Walji D. W. C. MacMillan Synlett 2007 1477 1489
31. L.-Q. Lu Y.-J. Cao X.-P. Liu J. An C.-J. Yao Z.-H. Ming W.-J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6946 6948
32. T. A. Cernak T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3124 3125
33. B. D. Kelly J. M. Allen R. E. Tundel T. H. Lambert Org. Lett. 2009 11 1381 1383
34. R. Grigg V. Sridharan J. Zhang Tetrahedron Lett. 1999 40 8277 8280
35. C. G. Joseph K. R. Wilson M. S. Wood N. B. Sorenson D. V. Phan Z. Xiang R. M. Witek C. Haskell-Luevano J. Med. Chem. 2008 51 1423 1431
36. T. A. Keating R. W. A. Armstrong J. Org. Chem. 1996 61 8935 8939
37. C. Hulme J. Peng S. Y. Tang C. J. Burns I. Morize R. Labaudiniere J. Org. Chem. 1998 63 8021 8023
38. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893 930
39. H. Smith P. Wegfahrt H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1968 90 1668 1669
40. P. K. Martin H. Rapoport H. W. Smith J. L. Wong J. Org. Chem. 1969 34 1359 1363
41. J. D. White W. E. Haefliger M. J. Dimsdale Tetrahedron 1970 26 233 242
42. L. Loudni J. Roche V. Potiron J. Clarhaut C. Bachmann J.-P. Gesson I. Tranoy-Opalinski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 4819 4823
43. N. J. Patmore C. Hague J. H. Cotgreave M. F. Mahon C. G. Frost A. S. Weller Chem.-Eur. J. 2002 8 2088
44. J. M. Longmire B. Wang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13400 13401
45. C. Loncaric K. Manabe S. Kobayashi Adv. Synth. Catal. 2003 345 475 477
46. P. Lidstrom J. Tierney B. Wathey J. Westman Tetrahedron 2001 57 9225 9283
47. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 259 281
48. C. O. Kappe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6250 6284
49. C. Han J. P. Lee E. Lobkovsky J. A. Porco Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10039 10044
50. G. Cuny M. Bois-Choussy J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14475 14484
51. R. G. Browning H. Mahmud V. Badarinarayana C. J. Lovely Tetrahedron Lett. 2001 42 7155 7157
52. J. Srogl S. Voltrova Org. Lett. 2009 11 843 845
53. A. Kamal K. L. Reddy V. Devaiah N. Shankaraiah G. S. Reddy S. Raghavan J. Comb. Chem. 2007 9 29 42
54. X. Lu L. Shi H. Zhang Y. Jiang D. Ma Tetrahedron 2010 66 5714 5718
55. H. Benzeid E. M. Essassi N. Saffon B. Garrigues S. W. Ng Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2009 65 o2322