Palladium- and copper-mediated N-aryl bond formation reactions for the synthesis of biological active compounds

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 7, Issue , 2011, Pages 59-74

  Fischer, Carolin ^a   Koenig, Burkhard ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Biologically active compounds; Boronic acid; Copper; N arylation; Palladium

Indexed keywords

EID: 78751554725     PISSN: 18605397     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.7.10     Document Type: Article

References (80)

1. Ullmann, F. Ber.Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382-2384. doi:10.1002/cber.190303602174
2. Ullmann, F.; Illgen, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 380-383. doi:10.1002/cber.19140470158
3. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 4541-4546. doi:10.1002/cber.19070400498
4. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971. doi:10.1002/anie.200804497
5. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691-1692. doi:10.1002/cber.19060390298
6. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209. doi:10.1007/3-540-45313-X-5
7. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348-1350. doi:10.1002/anie.199513481
8. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980817)37:15<2046::AID-ANIE2046>3.0.CO;2-L
9. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612. doi:10.1016/0040-4039(95)00605-C
10. Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933-2936. doi:10.1016/S0040-4039(98)00503-6
11. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941-2944. doi:10.1016/S0040-4039(98)00504-8
12. Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Averill, K. M.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Synlett 2000, 674-676. doi:10.1055/s-2000-6628
13. Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 2, 1233-1236. doi:10.1021/ol000033j
14. Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528-1531. doi:10.1021/jo0016780
15. Matsubara, K.; Ueno, K.; Koga, Y.; Hara, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5069-5076. doi:10.1021/jo070313d
16. Brenner, E.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron 2002, 58, 6913-6924. doi:10.1016/S0040-4020(02)00750-0
17. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144-1157. doi:10.1021/jo9916986
18. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.;Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2983-2990. doi:10.1002/chem.200306026
19. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655. doi:10.1021/ja035483w
20. Old, D. W.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1403-1406. doi:10.1021/ol005728z
21. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal 2006, 348, 23-39. doi:10.1002/adsc.200505158
22. Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482. doi:10.1021/ol034264c
23. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem.-Eur.J. 2008, 14, 2443-2452. doi:10.1002/chem.200701621
24. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737. doi:10.1021/jo010613+
25. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031-4041. doi:10.1021/ja808652a
26. Grauer, A.; Späth, A.; Ma, D. W.; König, B. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1134-1140. doi:10.1002/asia.200900033
27. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587. doi:10.1021/jo049658b
28. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688. doi:10.1021/ja027433h
29. Altman, R. A.; Koval, E. D.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 6190-6199. doi:10.1021/jo070807a
30. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600-7601. doi:10.1021/ja001305g
31. Lam, P.Y.S.; Vincent, G.; Bonne, D.; Clark, C. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3091-3094. doi:10.1016/S0040-4039(02)00356-8
32. Beringer, F. M.; Brierley, A.; Drexler, M.; Gindler, E. M.; Lumpkin, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2708-2712. doi:10.1021/ja01107a047
33. Lopez-Alvarado, P.; Avendano, C.; Menendez, J. C. J. Org. Chem. 1995, 60, 5678-5682. doi:10.1021/jo00122a060
34. Barton, D. H. R.; Finet, J.-P. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 937-946. doi:10.1351/pac198759080937
35. Strouse, J. J.; Jeselnik, M.; Arterburn, J. B. Acta Chim. Slov. 2005, 52, 187-199.
36. Attenberger, B.; Schmaderer, H.; Konig, B. Synthesis 2008, 1767-1774. doi:10.1055/s-2008-1067045
37. Lan, J.-B.; Chen, L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Xie, R.-G. Chem. Commun. 2004, 188-189. doi:10.1039/B307734A
38. Lan, J.-B.; Zhang, G.-L.; Yu, X.-Q.; You, J.-S.; Chen, L.; Yan, M.; Xie, R.-G. Synlett 2004, 1095-1097. doi:10.1055/s-2004-820059
39. Liu, Y.; Bai, Y.; Zhang, J.; Li, Y.; Jiao, J.; Qi, X. Eur.J. Org. Chem. 2007, 6084-6088. doi:10.1002/ejoc.200700577
40. Wentzel, M. T.; Hewgley, J. B.; Kamble, R. M.; Wall, P. D.; Kozlowski, M. C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 931-937. doi:10.1002/adsc.200800730
41. Nishiura, K.; Urawa, Y.; Soda, S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1679-1684. doi:10.1002/adsc.200404193
42. Yu, S.; Saenz, J.; Srirangam, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1699-1702. doi:10.1021/jo016131f
43. Browning, R. G.; Badarinarayana, V.; Mahmud, H.; Lovely, C. J. Tetrahedron 2004, 60, 359-365. doi:10.1016/j.tet.2003.11.008
44. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099. doi:10.1002/anie.200703209
45. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131. doi:10.1021/cr8002505
46. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364. doi:10.1016/j.ccr.2004.09.014
47. Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639-647. doi:10.1039/B709565C
48. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449. doi:10.1002/anie.200300594
49. Campiani, G.; Butini, S.; Trotta, F.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Aiello, F.; Gemma, S.; Nacci, V.; Novellino, E.; Stark, J. A.; Cagnotto, A.; Fumagalli, E.; Carnovali, F.; Cervo, L.; Mennini, T. J. Med. Chem. 2003, 46, 3822-3839. doi:10.1021/jm0211220
50. Federsel, H.-J.; Hedberg, M.; Qvarnström, F. R.; Sjo7die;gren, M. P. T.; Tian, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1377-1384. doi:10.1021/ar700102c
51. Federsel, H.-J.; Hedberg, M.; Qvarnström, F. R.; Tian, W. Org. ProcessRes. Dev. 2008, 12, 512-521. doi:10.1021/op8000146
52. Ji, J.; Bunnelle, W. H.; Li, T.; Pace, J. M.; Schrimpf, M. R.; Sippy, K. B.; Anderson, D. J.; Meyer, M. D. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 2041-2045. doi:10.1351/pac200577122041
53. Carril, M.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Org. Lett. 2005, 7, 4787-4789. doi:10.1021/ol051291p
54. Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E.; Tellitu, I. Tetrahedron 2007, 63, 690-702. doi:10.1016/j.tet.2006.11.003
55. Takahashi, M.; Tanabe, H.; Nakamura, T.; Kuribara, D.; Yamazaki, T.; Kitagawa, O. Tetrahedron 2010, 66, 288-296. doi:10.1016/j.tet.2009.10.095
56. Fletcher, A. J.; Bax, M. N.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2007, 4764-4766. doi:10.1039/B712227F
57. Ueno, A.; Kitawaki, T.; Chida, N. Org. Lett. 2008, 10, 1999-2002. doi:10.1021/ol800602v
58. Mazzini, F.; Netscher, T.; Salvadori, P. Eur.J. Org. Chem. 2009, 2063-2068. doi:10.1002/ejoc.200900088
59. Miyata, O.; Shirai, A.; Yoshino, S.; Takeda, Y.; Sugiura, M.; Naito, T. Synlett 2006, 893-896. doi:10.1055/s-2006-939046
60. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J. Org. Lett. 2001, 3, 2189-2191. doi:10.1021/ol016043h
61. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442-451. doi:10.1021/jo026125z
62. Egger, M.; Li, X. Q.; Müller, C.; Bernhardt, G.; Buschauer, A.; König, B. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2643-2649. doi:10.1002/ejoc.200700142
63. Wang, S.; Dong, Y.; Wang, X.; Hu, X.; Liu, J. O.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 911-916. doi:10.1039/B412921K
64. Ma, D.; Geng, Q.; Zhang, H.; Jiang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1291-1294. doi:10.1002/anie.200905646
65. Dahl, T.; Tornøe, C. W.; Bang-Andersen, B.; Nielsen, P.; Jørgensen, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1726-1728. doi:10.1002/anie.200705209
66. Ackermann, L.; Barfüßer, S.; Potukuchi, H. K. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1064-1072. doi:10.1002/adsc.200900004
67. Wrona, I. E.; Gozman, A.; Taldone, T.; Chiosis, G.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2820-2835. doi:10.1021/jo1000109
68. Qin, H.-L.; Panek, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 2477-2479. doi:10.1021/ol800749w
69. Yue, W.; Lewis, S. I.; Koen, Y. M.; Hanzlik, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1637-1640. doi:10.1016/j.bmcl.2004.01.058
70. Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459-12467. doi:10.1021/ja981662f
71. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586. doi:10.1021/ol016258r
72. Clement, J.-B.; Hayes, J.F.; Sheldrake, H.M.; Sheldrake, P. W.; Wells, A. S. Synlett 2001, 1423-1427. doi:10.1055/s-2001-16780
73. Bakkestuen, A. K.; Gundersen, L.-L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3359-3362. doi:10.1016/S0040-4039(03)00576-8
74. Yue, Y.; Zheng, Z.-G.; Wu, B.; Xia, C.-Q.; Yu, X.-Q. Eur. J. Org. Chem. 2005, 5154-5157. doi:10.1002/ejoc.200500589
75. Aguado, L.; Thibaut, H. J.; Priego, E.-M.; Jimeno, M.-L.; Camarasa, M.-J.; Neyts, J.; Pérez-Pérez, M.-J. J. Med. Chem. 2010, 53, 316-324. doi:10.1021/jm901240p
76. Kim, D.; Jun, H.; Lee, H.; Hong, S.-S.; Hong, S. Org. Lett. 2010, 12, 1212-1215. doi:10.1021/ol100011n
77. Wang, W.; Devasthale, P.; Farrelly, D.; Gu, L. Q.; Harrity, T.; Cap, M.; Chu, C. X.; Kunselman, L.; Morgan, N.; Ponticiello, R.; Zebo, R.; Zhang, L.; Locke, K.; Lippy, J.; O'Malley, K.; Hosagrahara, V.; Zhang, L.; Kadiyala, P.; Chang, C.; Muckelbauer, J.; Doweyko, A. M.; Zahler, R.; Ryono, D.; Hariharan, N.; Cheng, P. T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1939-1944. doi:10.1016/j.bmcl.2008.01.126
78. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101-1104. doi:10.1021/ol005654r
79. Li, W.; Fan, Y.; Xia, Y.; Rocchi, P.; Zhu, R.; Qu, F.; Neyts, J.; Iovanna, J. L.; Peng, L. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1503-1513. doi:10.1002/hlca.200900033
80. Liu, Y.; Xia, Y.; Fan, Y.; Maggiani, A.; Rocchi, P.; Qu, F.; Iovanna, J. L.; Peng, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2503-2507. doi:10.1016/j.bmcl. 2010.02.104