A redox-active reverse donor-acceptor bistable [2]rotaxane

Chemical Science

Volumn 2, Issue 6, 2011, Pages 1046-1053

  Dey, Sanjeev K ^a   Coskun, Ali ^a   Fahrenbach, Albert C ^a   Barin, Gokhan ^a   Basuray, Ashish N ^a   Trabolsi, Ali ^a   Botros, Youssry Y ^b,c   Fraser Stoddart, J ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b INTEL CORPORATION   (United States)

^c KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1H NMR SPECTROSCOPY; BISTABLES; DIANIONS; DONOR-ACCEPTORS; DYNAMIC BEHAVIORS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; ENERGY OF ACTIVATION; EQUILIBRATION PROCESS; FUNCTIONALIZED; NAPHTHALENE DIIMIDE; NMR SPECTROSCOPY; RATE OF RELAXATION; REDOX-ACTIVE; ROTAXANES; SPEED BUMPS; SYNTHETIC APPROACH;

ACTIVATION ENERGY; CROWN ETHERS; ETHERS; FREE ENERGY; ISOMERS; MASS SPECTROMETRY; NAPHTHALENE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RATE CONSTANTS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 79957829847     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0sc00586j     Document Type: Article

References (85)

1. G. Schill; Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Academic Press: New York, 1971
2. J.-P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker Molecular Catenanes, Rotaxanes, and Knots; Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999
3. J.-P. Collin, C. Dietrich-Buchecker, P. Gavina, M. C. Jimenez-Molero and J.-P. Sauvage, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 477-487
4. J. F. Stoddart and H. M. Colquhoun, Tetrahedron, 2008, 64, 8231-8263
5. J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1802-1820
6. J. D. Crowley, S. M. Goldup, A.-L. Lee, D. A. Leigh and R. T. McBurney, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1530-1541
7. D. B. Amabilino and L. Péerez-Garcíia, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1562-1571.
8. E. R. Kay, D. A. Leigh and F. Zerbetto, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 72-191.
9. S. Nygaard, K. C.-F. Leung, I. Aprahamian, T. Ikeda, S. Saha, B. W. Laursen, S. Y. Kim, S. W. Hansen, P. C. Stein, A. H. Flood, J. F. Stoddart and J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 960-970.
10. I. Aprahamian, W. R. Dichtel, T. Ikeda, J. R. Heath and J. F. Stoddart, Org. Lett., 2007, 9, 1287-1290.
11. C.-F. Lee, D. A. Leigh, R. G. Pritchard, D. Schultz, S. J. Teat, G. A. Timco and R. E. P. Winpenny, Nature, 2009, 458, 314-318.
12. J. A. Faiz, V. Heitz and J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 422-442.
13. J.-P. Collin, F. Durola, J. Lux and J.- P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8532-8535.
14. H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantosx and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5331-5334.
15. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172-1175.
16. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman and J. R. Heath, Science, 2004, 306, 2055-2056.
17. J. R. Heath, J. F. Stoddart and R. S. Williams, Science, 2004, 303, 1136-1137.
18. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. DeIonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Nature, 2007, 445, 414-417.
19. A. Bandyopadhyay and S. Acharya, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2008, 105, 3668-3672.
20. J. R. Heath, Annu. Rev. Mater. Res., 2009, 39, 1-23.
21. S. J. van der Molen and P. Liljeroth, J. Phys.: Condens. Matter, 2010, 22, 133001.
22. W. Zhang, E. DeIonno, W. R. Dichtel, L. Fang, A. Trabolsi, J.-C. Olsen, D. Beníitez, J. R. Heath and J. F. Stoddart, J. Mater. Chem., 2011, 21, 1487-1495.
23. J. Berná, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E.M. Péerez, P. Rudolf, G. Teobaldi and F. Zerbetto, Nat. Mater., 2005, 4, 704-710.
24. B. K. Juluri, A. S. Kumar, Y. Liu, T. Ye, Y.-W. Yang, A. H. Flood, L. Fang, J. F. Stoddart, P. S. Weiss and T. J. Huang, ACS Nano, 2009, 3, 291-300.
25. Y. B. Zheng, Y.-W. Yang, L. Jensen, L. Fang, B. K. Juluri, A. H. Flood, P. S. Weiss, J. F. Stoddart and T. J. Huang, Nano Lett., 2009, 9, 819-825.
26. T. Ye, A. S. Kumar, S. Saha, T. Takami, T. J. Huang, J. F. Stoddart and P. S. Weiss, ACS Nano, 2010, 4, 3697-3701.
27. T. D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K. C.-F. Leung, J. F. Stoddart and J. I. Zink, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 626-634.
28. S. Saha, K. C.- F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Adv. Funct. Mater., 2007, 17, 685-693.
29. S. Angelos, Y.-W. Yang, K. Patel, J. F. Stoddart and J. I. Zink, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2222-2226.
30. K. Patel, S. Angelos, W. R. Dichtel, A. Coskun, Y.- W. Yang, J. I. Zink and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2382-2383.
31. K. K. Cotí, M. E. Belowich, M. Liong, M. W. Ambrogio, Y. A. Lau, H. A. Khatib, J. I. Zink, N. M. Khashab and J. F. Stoddart, Nanoscale, 2009, 1, 16-39.
32. S. A. Vignon, T. Jarrosson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J. K. M. Sanders and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9884-9885.
33. J. Li, Y. Li, Y. Guo, J. Xu, J. Lv, Y. Li, H. Liu, S. Wang and D. Zhu, Chem.-Asian J., 2008, 3, 2091-2096.
34. K. C.-F. Leung, C.-P. Chak, C.-M. Lo, W.-Y. Wong, S. Xuan and C. H. K. Cheng, Chem.-Asian J., 2009, 4, 364-381.
35. J. D. Crowley, K. D. Hcanni, D. A. Leigh and A. M. Z. Slawin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5309-5314.
36. H.-R. Tseng, S. A. Vignon and J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1491-1495.
37. H.-R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 155-172.
38. A. Altieri, F. G. Gatti, E. R. Kay, D. A. Leigh, D. Martel, F. Paolucci, A. M. Z. Slawin and J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 8644-8654.
39. F. Durola and J.-P. Sauvage, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3537-3540.
40. J. M. Spruell, A. Coskun, D. C. Friedman, R. S. Forgan, A. A. Sarjeant, A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, G. Barin, W. F. Paxton, S. K. Dey, M. A. Olson, D. Benítez, E. Tkatchouk, M. T. Colvin, R. Carmielli, S. T. Caldwell, G. M. Rosair, S. G. Hewage, F. Duclairoir, J. L. Seymour, A. M. Z. Slawin, W. A. Goddard III, M. R. Wasielewski, G. Cooke and J. F. Stoddart, Nature Chem., 2010, 2, 870-879.
41. P. R. Ashton, V. Balzani, O. Kocian, L. Prodi, N. Spencer and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 11190-11191.
42. V. Balzani, A. Credi, F. Marchioni and J. F. Stoddart, Chem. Commun., 2001, 1860-1861.
43. A. M. Brouwer, C. Frochot, F. G. Gatti, D. A. Leigh, L. Mottier, F. Paolucci, S. Roffia and G. W. H. Wurpel, Science, 2001, 291, 2124-2128.
44. D.-H. Qu, Q.- C. Wang and H. Tian, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5296-5299.
45. B. Ferrer, G. Rogez, A. Credi, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, V. Balzani, Y. Liu, H.-R. Tseng and J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2006, 103, 18411-18416.
46. S. Saha and J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 77-92.
47. V. Balzani, A. Credi and M. Venturi, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 1542-1550.
48. S. Kang, S. A. Vignon, H.-R. Tseng and J. F. Stoddart, Chem.- Eur. J., 2004, 10, 2555-2564.
49. J. W. Choi, A. H. Flood, D. W. Steuerman, S. Nygaard, A. B. Braunschweig, N. N. P. Moonen, B. W. Laursen, Y. Luo, E. DeIonno, A. J. Peters, J. O. Jeppesen, K. Xu, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Chem.-Eur. J., 2006, 12, 261-279.
50. A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, S. K. Dey, A. I. Share, D. C. Friedman, S. Basu, T. B. Gasa, N. M. Khashab, S. Saha, I. Aprahamian, H. A. Khatib, A. H. Flood and J. F. Stoddart, Chem. Commun., 2010, 46, 871-873.
51. A. Coskun, D. C. Friedman, H. Li, K. Patel, H. A. Khatib and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2493-2495.
52. A. S. Lane, D. A. Leigh and A. Murphy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11092-11093.
53. M. Bélohradský, A. M. Elizarov and J. F. Stoddart, Collect. Czech. Chem. Commun., 2002, 67, 1719-1728.
54. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Bélohradský, M. T. Gandolfi, D. Philp, L. Prodi, F. M. Raymo, M. V. Reddington, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi and D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4931-4951.
55. D. G. Hamilton, J. K. M. Sanders, J. E. Davies, W. Clegg and S. J. Teat, Chem. Commun., 1997, 897-898.
56. M. Asakawa, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Bélohradský, M. T. Gandolfi, O. Kocian, L. Prodi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart and M. Venturi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 302-310.
57. D. G. Hamilton, J. E. Davies, L. Prodi and J. K. M. Sanders, Chem.-Eur. J., 1998, 4, 608-620.
58. D. G. Hamilton, M. Montalti, L. Prodi, M. Fontani, P. Zanello and J. K. M. Sanders, Chem.-Eur. J., 2000, 6, 608-617.
59. S. V. Bhosale, C. H. Jani and S. J. Langford, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 331-342.
60. G. Koshkakaryan, K. Parimal, J. M. He, X. Y. Zhang, Z. Abliz, A. H. Flood and Y. Liu, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 10211-10218.
61. G. Koshkakaryan, L. M. Klivansky, D. Cao, M. Snauko, S. J. Teat, J. O. Struppe and Y. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2078-2079.
62. D. Cao, M. Amelia, L. M. Klivansky, G. Koshkakaryan, S. I. Khan, M. Semeraro, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi and Y. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1110-1122.
63. G. Kaiser, T. Jarrosson, S. Otto, Y.-F. Ng, A. D. Bond and J. K. M. Sanders, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1959-1962.
64. T. Iijima, S. A. Vignon, H.-R. Tseng, T. Jarrosson, J. K. M. Sanders, F. Marchioni, M. Venturi, E. Apostoli, V. Balzani and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2004, 10, 6375-6392.
65. D. H. Busch and N. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev., 1990, 100, 119-154
66. S. Anderson, H. L. Anderson and J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res., 1993, 26, 469-475.
67. T. J. Hubin and D. H. Busch, Coord. Chem. Rev., 2000, 200, 5-52.
68. M.-J. Blanco, J.-C. Chambron, M.-C. Jimenez and J.-P. Sauvage, Top. Stereochem., 2003, 23, 125-173.
69. C. A. Schalley, T. Weilandt, J. Bruggemann and F. Vcogtle, Top. Curr. Chem., 2004, 248, 141-200.
70. F. Aricó, J. D. Badjic, S. J. Cantrill, A. H. Flood, K. C.-F. Leung, Y. Liu and J. F. Stoddart, Top. Curr. Chem., 2005, 249, 203-259.
71. M. S. Vickers and P. D. Beer, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 211-225.
72. B. Long, K. Nikitin and D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15490-15498.
73. K. Nikitin, E. Lestini, J. K. Stolarczyk, H. Müller-Bunz and D. Fitzmaurice, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 1117-1128.
74. A. Coskun, S. Saha, I. Aprahamian and J. F. Stoddart, Org. Lett., 2008, 10, 3187-3190.
75. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596-2599.
76. C. W. Tornøe, C. Christensen and M. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057-3064;
77. W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, J. M. Spruell, J. R. Heath and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10388-10390.
78. O. S. Miljanic, W. R. Dichtel, I. Aprahamian, R. D. Rohde, H. D. Agnew, J. R. Heath and J. F. Stoddart, QSAR Comb. Sci., 2007, 26, 1165-1174.
79. P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, J. P. Mathias, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart and D. J. Williams, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6367-6370.
80. C. J. Bruns, S. Basu and J. F. Stoddart, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 983-986.
81. A. B. Braunschweig, W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, M. A. Olson, J. M. Spruell, S. I. Khan, J. R. Heath and J. F. Stoddart, Chem.-Asian J., 2007, 2, 634-647.
82. W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, W. Zhang, J. M. Spruell, K. Patel, I. Aprahamian, J. R. Heath and J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1750-1761.
83. J. M. Spruell, W. R. Dichtel, J. R. Heath and J. F. Stoddart, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 4168-4177.
84. -1. For details see ESI.
85. The model NpI compound employed for electrochemical studies was bis-N,N 0-dipentylnaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide. G. Andric, J. F. Boas, A. M. Bond, G. D. Fallon, K. P. Ghiggino, C. F. Hogan, J. A. Hutchison, M. A.-P. Lee, S. J. Langford, J. R. Pilbrow, G. J. Troup and C. P. Woodward, Aust. J. Chem., 2004, 57, 1011-1019.