Synthesis and characterization of 2,8-diazaperylene-1,3,7,9-tetraone, a new anthracene diimide containing six-membered imide rings

Organic Letters

Volumn 13, Issue 10, 2011, Pages 2560-2563

  Mohebbi, Ali Reza ^a   Munoz, Cedric ^a   Wudl, Fred ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79956081752     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol200659c     Document Type: Article

References (34)

1. Stevens, M. P. Polymer Chemistry an Introduction, 3 rd ed.; Oxford University Press: Oxford, 1999; p 382.
2. Horowitz, G. J. Mater. Res. 2004, 19, 1946
3. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R.; Mackenzie, J. Science 2001, 293, 1119
4. Loo, Y.-L.; McCulloch, I. MRS Bull. 2008, 33, 653
5. Capelli, R.; Dinelli, F.; Toffanin, S.; Todescato, F.; Murgia, M.; Muccini, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem C 2008, 112, 12993
6. Yoon, M. H.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1251
7. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C.-W.; Ho, P. K.-H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
8. Bao, Z. A.; Lovinger, A. J.; Brown, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207
9. Haddon, R. C.; Perel, A. S.; Morric, R. C.; Palstra, T. T. M.; Hebard, A. F.; Fleming, R. M Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 121
10. Frankevich, E.; Maruyama, Y.; Ogata, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 39
11. Kobayashi, S.; Takenobu, T.; Mori, S.; Fujiwara, A.; Iwasa, Y. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4581
12. Lee, T. W.; Byun, Y.; Koo, B. W.; Kang, I. N.; Lyu, Y. Y.; Lee, C. H.; Pu, L.; Lee, S. Y. Adv. Mater. 2005, 17, 2180
13. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859
14. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2003, 15, 33
15. Facchetti, A.; Deng, Y.; Wang, A. C.; Koide, Y.; Sirringhaus, H.; Marks, T. J.; Friend, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4547
16. Sakamoto, Y; Suzuki., T; Kobayashi, M; Gao., Y; Fukai., Y; Inoue., Y; Sato., F; Tokito, S J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8183
17. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478
18. Chesterfield, R. J.; McKeen, J.; Newman, C. R.; Frisbie, C. D. J. Appl. Phys. 2004, 95, 6396
19. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
20. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R Adv. Mater. 2011, 23, 268
21. Joes, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259
22. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703
23. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787
24. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816
25. Ling, M. M.; Erk, P.; Gomez, M.; Koenemann, M.; Locklin, J.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 1123
26. Oh, J. H.; Lee, W.-Y.; Torsten, N.; Chen, W.-C.; Könemann, M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4204
27. Zheng, Q.; Huang, J.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14410
28. Wang, Z.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13362
29. Amin, S.; Balanikas, G.; Hiie, K.; Hussain, N.; Geddie, J. E.; Hecht, S. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 4642
30. Ryu, D.; Park, E.; Kim, D. S.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Chang, B. Y.; Ahn, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2394
31. Tatugi, J.; Okumura, S.; Izawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 3311
32. Yao, J. H.; Chi, C.; Wu, J.; Loh, K. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9299
33. Gaussian 03, Revision B.04: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, N.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Zakrzewski, K.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, 2003.
34. Kinoshita, A.; Suzuki, T.; Sakimura, T. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 05333574 A19931217, 1993.