2,6-Diacylnaphthalene-1,8:4,5-bis(dicarboximides): Synthesis, reduction potentials, and core extension

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 13, 2012, Pages 5544-5551

  Polander, Lauren E ^a   Pandey, Laxman ^a   Romanov, Alexander ^b   Fonari, Alexandr ^b   Barlow, Stephen ^a   Seifried, Brian M ^a   Timofeeva, Tatiana V ^b   Brédas, Jean Luc ^a   Marder, Seth R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b NEW MEXICO HIGHLANDS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL HALIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIKETONES; REDUCTION POTENTIAL; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STILLE COUPLING REACTION; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KETONES; NAPHTHALENE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACID HALIDE; DIKETONE; HYDRAZINE; N,N' DI(N HEXYL) 2,6 BIS(3,4,5 TRIFLUOROBENZOYL)NAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); N,N' DI(N HEXYL) 2,6 BIS(4 FLUOROBENZOYL)NAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); N,N' DI(N HEXYL) 2,6 BIS[4 (TRIFLUOROMETHYL)BENZOYL]NAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); N,N' DI(N HEXYL) 2,6 DIBENZOYLNAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); N,N' DI(N HEXYL) 2,6 DIHEXANOYLNAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); NAPHTHALENE 1,8:4,5 BIS(DICARBOXIMIDE); NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; REDUCTION; STILLE REACTION; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROCARBONS, HALOGENATED; IMIDES; MODELS, MOLECULAR; NAPHTHALENES; ORGANOTIN COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY;

EID: 84863630927     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3006232     Document Type: Article

References (54)

1. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268-284
2. Wurthner, F.; Stolte, M. Chem. Commun. 2011, 47, 5109-5115
3. Zhan, X.; Tan, Z.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
4. Shibano, Y.; Imahori, H.; Adachi, C. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15454-15466
5. Wei, Y.; Zhang, Q.; Jiang, Y.; Yu, J. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 769-775
6. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996
7. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
8. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
9. Schenning, A. P. H. J.; von Herrickhuyzen, J.; Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253
10. An, Z.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
11. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, á. Chem. Commun. 2005, 3814-3816
12. Di Antonio, M.; Doria, F.; Richter, S. N.; Bertipaglia, C.; Mella, M.; Sissi, C.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132-13141
13. Gunaratnam, M.; la Fuente, de, M.; Hampel, S. M.; Todd, A. K.; Reszka, A. P.; Schatzlein, A.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7151-7157
14. Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 2386-2407
15. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
16. Battagliarin, G.; Zhao, Y.; Li, C.; Mullen, K. Org. Lett. 2011, 13, 3399-3401
17. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802
18. Molinari, A. S.; Alves, H.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Morpurgo, A. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2462-2463
19. Nolde, F.; Pisula, W.; Muller, S.; Kohl, C.; Mullen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715-3725
20. Qian, H.; Negri, F.; Wang, C.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970-17976
21. Thalacker, C.; Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 8098-8105
22. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075
23. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703-2705
24. Chopin, S.; Chaignon, F.; Blart, E.; Odobel, F. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4139-4146
25. Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Bhosale, S. V.; Langford, S. J.; Reid, E. F.; Hogan, C. F. New J. Chem. 2009, 33, 2409-2413
26. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C. R.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-686
27. Polander, L. E.; Tiwari, S. P.; Pandey, L.; Seifried, B. M.; Zhang, Q.; Barlow, S.; Risko, C.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3408-3410
28. Hu, Y.; Gao, X.; Di, C.-A.; Yang, X.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 1204-1215
29. Polander, L. E.; Romanov, A. S.; Barlow, S.; Hwang, D. K.; Kippelen, B.; Timofeeva, T. V.; Marder, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 918-921
30. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508-523
31. Wharton, C. J.; Wrigglesworth, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 809-813
32. Warner, C. R.; Walsh, E. J.; Smith, R. F. J. Chem. Soc. 1962, 1232-1234
33. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
34. Delgado, M. C. R.; Kim, E.-G.; Filho, D. A. D. S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3375-3387
35. CCDC-872309, 872310, and 872311 contain the supplementary crystallographic data for 2b, 3a, and 3b, respectively. These data can be obtained free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
36. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328
37. Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486-7491
38. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886
39. da Silva Filho, D. A.; Kim, E. G.; Brédas, J. L. Adv. Mater. 2005, 17, 1072-1076
40. Adiga, S. P.; Shukla, D. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2751-2755
41. APEX2 Software Package; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2005.
42. Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148-155
43. van der Sluis, P.; Spek, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 194-201
44. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467-473
45. Sheldrick, G. M.; Schneider, T. R. Methods Enzymol.: Macromol. Crystallogr., Part B 1997, 277, 319-343.
46. Sheldrick, G. M.; Hauptman, H. A.; Weeks, C. M.; Miller, R.; Uson, I. In International Tables for Crystallography; Rossmann, M.; Arnold, E., Eds.; Kluwer Academic: Dordrecht/Boston/London, 2001; Vol. F, pp 333-345.
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
48. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
50. Hariharan, P.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
51. Francl, M. M. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
52. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229
53. Frisch, M. J. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gromperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrezewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
54. Frisch, M. J. T.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrezewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.