Room-temperature long-lived triplet excited states of naphthalenediimides and their applications as organic triplet photosensitizers for photooxidation and triplet-triplet annihilation upconversions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3933-3943

  Guo, Song ^a   Wu, Wanhua ^a   Guo, Huimin ^a   Zhao, Jianzhang ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IR(PPY); ROOM TEMPERATURE; SINGLET OXYGEN; TIME-RESOLVED; TRIPLET PHOTOSENSITIZERS; TRIPLET-TRIPLET ANNIHILATION; UP CONVERSION;

EXCITED STATES; FLUORESCENCE; IRIDIUM; LIGHT EMISSION; PHOSPHORESCENCE; PHOTOEXCITATION; PHOTOOXIDATION; QUANTUM YIELD;

PHOTOSENSITIZERS;

1,5 DIHYDROXYLNAPHTHALENE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE; PHOTOSENSITIZING AGENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; FLUORESCENCE; PHOSPHORESCENCE; PHOTOOXIDATION; ROOM TEMPERATURE;

IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOSENSITIZING AGENTS; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 84860180504     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3003002     Document Type: Article

References (80)

1. Djurovich, P. I.; Murphy, D.; Thompson, M. E.; Hernandez, B.; Gao, R.; Hunt, P. L.; Selke, M. Dalton Trans. 2007, 3763-3770
2. Adarsh, N.; Avirah, R. R.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2010, 12, 5720-5723
3. Gallavardin, T.; Armagnat, C.; Maury, O.; Baldeck, P. L.; Lindgren, M.; Monnereau, C.; Andraud, C. Chem. Commun. 2012, 48, 1689-1691
4. Celli, J. P.; Spring, B. Q.; Rizvi, I.; Evans, C. L.; Samkoe, K. S.; Verma, S.; Pogue, B. W.; Hasan, T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838
5. Elmes, R. P.; Erby, M.; Cloonan, S.; Quinn, S.; Williams, D. C.; Gunnlaugsson, T. Chem. Commun. 2011, 47, 686-688
6. Takizawa, S.; Aboshi, R.; Murata, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895-903
7. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573
8. Islangulov, R. R.; Kozlov, D. V.; Castellano, F. N. Chem. Commun. 2005, 3776-3778
9. Singh-Rachford, T. N.; Islangulov, R. R.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3906-3910
10. Islangulov, R. R.; Lott, J.; Weder, C.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12652-12653
11. Zhao, J.; Ji, S.; Guo, H. RSC Adv. 2011, 1, 937-950
12. Ji, S.; Guo, H.; Wu, W.; Wu, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8283-8286
13. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1626-1629
14. Ceroni, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9560-9564
15. Bergamini, G.; Ceroni, P.; Fabbrizi, P.; Cicchi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12780-12782
16. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
17. Yogo, T.; Urano, Y.; Ishitsuka, Y.; Maniwa, F.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12162-12163
18. Thalacker, C.; Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 8098-8105
19. Barros, T. C.; Brochsztain, S.; Toscano, V. G.; Filho, P. B.; Politi, M. J. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 111, 97-104
20. Kishore, R.; Ravikumar, V.; Bernardinelli, G.; Sakai, N.; Matile, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 738-740
21. Gao, X.; Qiu, W.; Yang, X.; Liu, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 3917-3920
22. Tan, L.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2011, 76, 9046-9052
23. Hu, Y.; Qin, Y.; Gao, X.; Zhang, F.; Di, C.-A.; Zhao, Z.; Li, H.; Zhu, D. Org. Lett. 2012, 14, 292-295
24. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075
25. Chopin, S.; Chaignon, F.; Blart, E.; Odobel, F. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4139-4146
26. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342
27. Supur, M.; El-Khouly, M. E.; Seok, J. H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 14430-14437
28. Banerji, N.; Fürstenberg, A.; Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Sakai, N.; Matile, S.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8912-8922
29. Lista, M.; Areephong, J.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15228-15231
30. Gabutti, S.; Knutzen, M.; Neuburger, M.; Schull, G.; Berndt, R.; Mayor, M. Chem. Commun. 2008, 2370-2372
31. Doria, F.; Antonio, M.; Benotti, M.; Verga, D.; Freccer, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8616-8625
32. Guo, X.; Gan, Z.; Luo, H.; Araki, Y.; Zhang, D.; Zhu, D.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9747-9753
33. Kleiner-Shuhler, L.; Brittain, R.; Johnston, M. R.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14907-14912
34. González, S. R.; Casado, J.; Navarrete, J. T. L.; Blanco, R.; Segura., J. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6732-6740
35. Sakai, N.; Sisson, A. L.; Bürgi, T.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15758-15759
36. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789
37. Gabutti, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Fischer, M.; Schäfera, G.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3222-3229
38. Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Bhosale, S. V.; Langford, S. J.; Reid, E. F.; Hogan, C. F. New J. Chem. 2009, 33, 2409-2413
39. Yang, W.; Li, Y.; Zhang, J.; Chen, N.; Chen, S.; Liu, H.; Li, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 7750-7756
40. Lu, X.; Zhu, W.; Xie, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Li, F.; Tian, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8355-8364
41. Shen, L.; Lu, X.; Tian, H.; Zhu, W. Macromolecules 2011, 44, 5612-5618
42. Liu, Y.; Wu, W.; Zhao, J.; Zhang, X.; Guo, H. Dalton Trans. 2011, 40, 9085-9089
43. Green, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14752-14757
44. Aveline, B. M.; Matsugo, S.; Redmond, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11785-11795
45. Rogers, J. E.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3854-3861
46. Zhang, X.; Chi, L.; Ji, S.; Wu, Y.; Song, P.; Han, K.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17452-17463
47. Ji, S.; Yang, J.; Yang, Q.; Liu, S.; Chen, M.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4855-4865
48. Z hang, X.; Wu, Y.; Ji, S.; Guo, H.; Song, P.; Han, K.; Wu, W.; Wu, W.; James, T. D.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2578-2588
49. Guo, H.; Jing, Y.; Yuan, X.; Ji, S.; Zhao, J.; Li, X.; Kan, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3844-3853
50. Shao, J.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J. Biosens. Bioelectron. 2011, 26, 3012-3017
51. Deng, L.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J.; Ji, S.; Zhang, X.; Yuan, X.; Zhang, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 9294-9304
52. Shao, J.; Sun, H.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J.; Wu, W.; Yuan, X.; Zhang, C.; James, T. D. Chem. Sci. 2011, 3, 1049-1061
53. Zhao, G.-J.; Liu, J.-Y.; Zhou, L.-C.; Han, K.-L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 8940-8945
54. Kowalczyk, T.; Lin, Z.; Voorhis, T. V. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10427-10434
55. Wang, X.; Goeb, S.; Ji, Z.; Pogulaichenko, N. A.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2011, 50, 705-707
56. DiSalle, B. F.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11819-11821
57. Monguzzi, A.; Tubino, R.; Meinardi, F. Phys. Rev. B 2008, 77, 155122
58. Keivanidis, P. E.; Baluschev, S.; Miteva, T.; Nelles, G.; Scherf, U.; Yasuda, A.; Wegner, G. Adv. Mater. 2003, 15, 2095-2098
59. Chen, H. C.; Hung, C. Y.; Wang, K. H.; Chen, H. L.; Fann, W. S.; Chien, F. C.; Chen, P.; Chow, T. J.; Hsu, C. P.; Sun, S. S. Chem. Commun. 2009, 4064-4066
60. Cheng, Y. Y.; Khoury, T.; Clady, G. C. R. R.; Tayebjee, M. J. Y.; Ekins-Daukes, N. J.; Crossleya, M. J.; Schmidt, T. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 66-71
61. Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Guo, H.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 5953-5963
62. Sun, H.; Guo, H.; Wu, W.; Liu, X.; Zhao, J. Dalton Trans. 2011, 40, 7834-7841
63. Sun, J.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3165-3173
64. Huang, L.; Zeng, L.; Guo, H.; Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4527-4533
65. Wu, W.; Sun, J.; Ji, S.; Wu, W.; Zhao, J.; Guo, H. Dalton Trans. 2011, 40, 11550-11561
66. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11446-11460
67. Liu, Y.; Li, Q.; Zhao, J.; Guo, H. RSC Adv. 2012, 2, 1061-1067
68. Wu, W.; Zhao, J.; Guo, H.; Sun, J.; Ji, S.; Wang, Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1961-1968
69. Li, Q.; Guo, H.; Ma, L.; Wu, W.; Liu, Y.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 5319-5329
70. Wu, W.; Ji, S.; Wu, W.; Shao, J.; Guo, H.; James, T. D.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2012, DOI: 10.1002/chem.201101377.
71. Haase, M.; Schäfer, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5808-5829
72. Liu, Q.; Sun, Y.; Yang, T.; Feng, W.; Li, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17122-17125
73. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
74. Singh-Rachford, T. N.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5912-5917
75. Zhao, J.; Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Guo, H.; Sun, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Li, Q.; Huang, L. RSC Adv. 2011, 2, 1712-1728
76. Ji, S.; Wu, W.; Wu, W.; Song, P.; Han, K.; Wang, Z.; Liu, S.; Guo, H.; Zhao, J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1953-1963
77. Ganesan, P.; Yang, X.; Loos, J.; Savenije, T. J.; Abellon, R. D.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14530-14531
78. Chen, J.; Shi, M. M.; Hu, X. L.; Wang, M.; Chen, H. Z. Polymer 2010, 51, 2897-2902
79. Bhosale, S. V.; Jani, C.; Lalander, C. H.; Langford, S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 973-975
80. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gaussian 09W, revision A.1; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.