Water-soluble naphthalene diimides as singlet oxygen sensitizers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 16, 2013, Pages 8065-8073

  Doria, Filippo ^a   Manet, Ilse ^b   Grande, Vincenzo ^a   Monti, Sandra ^b   Freccero, Mauro ^a  

^a UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

^b Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EXCITED-STATE PROPERTIES; FLUORESCENT MOLECULES; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; LASER FLASH PHOTOLYSIS; NAPHTHALENE DIIMIDES; PHOTOCHEMICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RADICAL ANIONS;

EXCITED STATES; FREE RADICAL REACTIONS; IRRADIATION; LASER EXCITATION; OXYGEN; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOSENSITIZERS;

NAPHTHALENE;

1,5 NAPHTHALENEDIOL; 9,10 ANTHRACENEDIPROPIONIC ACID; ACETONITRILE; AMINE; BROMINE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DIIMIDE; OXYGEN; PHOTOSENSITIZING AGENT; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; RADICAL; SINGLET OXYGEN; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON TRANSPORT; EXCITATION; FLUORESCENCE; IRRADIATION; LASER; LASER FLASH PHOTOLYSIS; MOLECULE; PH; PHOSPHORESCENCE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHOTOLYSIS; PHOTOOXIDATION; PHOTOSENSITIZATION; POTENTIOMETRIC TITRATION; QUANTUM YIELD; SOLUBILIZATION;

IMIDES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; SINGLET OXYGEN; SOLUBILITY; WATER;

EID: 84882332939     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401347z     Document Type: Article

References (44)

1. Brown, S. B.; Brown, E. A.; Walker, I. Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508
2. Jiang, X. J.; Lo, P. C.; Tsang, Y. M.; Yeung, S. L.; Fong, W. P.; Ng, D. K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4777-4783
3. Lo, P. C.; Huang, J. D.; Cheng, D. Y.; Chan, E. Y.; Fong, W. P.; Ko, W. H.; Ng, D. K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4831-4838
4. Schweitzer, C.; Schmidt, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757
5. Stefflova, K.; Chen, J.; Zheng, G. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 2110-2125
6. Barker, C. A.; Zeng, X. S.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6710-6717
7. Ishii, K. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1556-1568
8. Jiang, X. J.; Yeung, S. L.; Lo, P. C.; Fong, W. P.; Ng, D. K. J. Med. Chem. 2011, 54, 320-330
9. Strassert, C. A.; Otter, M.; Albuquerque, R. Q.; Hone, A.; Vida, Y.; Maier, B.; De Cola, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 7928-7931
10. Tu, J.; Wang, T. X.; Shi, W.; Wu, G. S.; Tian, X. H.; Wang, Y. H.; Ge, D. T.; Ren, L. Biomaterials 2012, 33, 7903-7914
11. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 7056-7064
12. Sakai, N.; Mareda, J.; Vauthey, E.; Matile, S. Chem. Commun. 2010, 46, 4225-4237
13. Collie, G. W.; Promontorio, R.; Hampel, S. M.; Micco, M.; Neidle, S.; Parkinson, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723-2731
14. Cuenca, F.; Greciano, O.; Gunaratnam, M.; Haider, S.; Munnur, D.; Nanjunda, R.; Wilson, W. D.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1668-1673
15. Micco, M.; Collie, G. W.; Dale, A. G.; Ohnmacht, S. A.; Pazitna, I.; Gunaratnam, M.; Reszka, A. P.; Neidle, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 2959-2974
16. Di Antonio, M.; Doria, F.; Richter, S. N.; Bertipaglia, C.; Mella, M.; Sissi, C.; Palumbo, M.; Freccero, M.; Di Antonio, M.; Doria, F.; Richter, S. N.; Bertipaglia, C.; Mella, M.; Sissi, C.; Palumbo, M.; Freccero, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132-13141
17. Doria, F.; Nadai, M.; Folini, M.; Di Antonio, M.; Germani, L.; Percivalle, C.; Sissi, C.; Zaffaroni, N.; Alcaro, S.; Artese, A.; Richter, S. N.; Freccero, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2798-2806
18. Doria, F.; Nadai, M.; Folini, M.; Scalabrin, M.; Germani, L.; Sattin, G.; Mella, M.; Palumbo, M.; Zaffaroni, N.; Fabris, D.; Freccero, M.; Richter, S. N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 78-81
19. Nadai, M.; Doria, F.; Di Antonio, M.; Sattin, G.; Germani, L.; Percivalle, C.; Palumbo, M.; Richter, S. N.; Freccero, M. Biochimie 2011, 93, 1328-1340
20. Siddiqui-Jain, A.; Grand, C. L.; Bearss, D. J.; Hurley, L. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11593-11598
21. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908-2916
22. Huppert, J. L.; Balasubramanian, S. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 406-413
23. Rodriguez, R.; Miller, K. M.; Forment, J. V.; Bradshaw, C. R.; Nikan, M.; Britton, S.; Oelschlaegel, T.; Xhemalce, B.; Balasubramanian, S.; Jackson, S. P. Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301-310
24. Doria, F.; Nadai, M.; Sattin, G.; Pasotti, L.; Richter, S. N.; Freccero, M. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3830-3840
25. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075
26. Würthner, F.; Ahmed, S.; Thalacker, C.; Debaerdemaeker, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4742-4750
27. Zheng, K. W.; Zhang, D.; Zhang, L. X.; Hao, Y. H.; Zhou, X.; Tan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1475-1483
28. Doria, F.; di Antonio, M.; Benotti, M.; Verga, D.; Freccero, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 8616-8625
29. Thalacker, C.; Roger, C.; Wurthner, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 8098-8105
30. Suraru, S. L.; Wurthner, F. J. Org. Chem. 2013, 78, 5227-5238
31. Bhosale, R.; Perez-Velasco, A.; Ravikumar, V.; Kishore, R. S. K.; Kel, O.; Gomez-Casado, A.; Jonkheijm, P.; Huskens, J.; Maroni, P.; Borkovec, M.; Sawada, T.; Vauthey, E.; Sakai, N.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6461-6464
32. Rogers, J. E.; Weiss, S. J.; Kelly, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427-436
33. Bhosale, S.; Sisson, A. L.; Talukdar, P.; Furstenberg, A.; Banerji, N.; Vauthey, E.; Bollot, G.; Mareda, J.; Roger, C.; Wurthner, F.; Sakai, N.; Matile, S. Science 2006, 313, 84-86
34. Guo, S.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 3933-3943
35. Ajayakumar, M. R.; Asthana, D.; Mukhopadhyay, P. Org. Lett. 2012, 14, 4822-4825
36. Di Antonio, M.; Doria, F.; Mella, M.; Merli, D.; Profumo, A.; Freccero, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8354-8360
37. Guha, S.; Goodson, F. S.; Corson, L. J.; Saha, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13679-13691
38. Fin, A.; Petkova, I.; Doval, D. A.; Sakai, N.; Vauthey, E.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 8246-8252
39. Mosinger, J.; Micka, Z. J. Photochem. Photobiol. A 1997, 107, 77-82
40. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113-262
41. Takizawa, S. Y.; Aboshi, R.; Murata, S. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 895-903
42. Dy, J. T.; Ogawa, K.; Satake, A.; Ishizumi, A.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3491-3500
43. Pehrsson, L.; Ingman, F.; Johansson, A. Talanta 1976, 23, 769-780
44. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753