Cyanated diazatetracene diimides with ultrahigh electron affinity for n-channel field effect transistors

Organic Letters

Volumn 15, Issue 6, 2013, Pages 1194-1197

  Ye, Qun ^a   Chang, Jingjing ^a   Huang, Kuo Wei ^b   Shi, Xueliang ^a   Wu, Jishan ^a,c   Chi, Chunyan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^c INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875183407     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400082c     Document Type: Article

References (44)

1. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
2. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Rather, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 33, 268
3. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684
4. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. -H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363
5. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
6. Chang, J.; Ye, Q.; Huang, K.-W; Zhang, J.; Chen, Z.-K.; Wu, J.; Chi, C. Org. Lett. 2012, 14, 2964
7. Johansson, T.; Mammo, W.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1316
8. Kishore, R. S. K.; Kel, O.; Banerji, N.; Emery, D.; Bollot, G.; Mareda, J.; Casado, A. G.; Jonkheijm, P.; Huskens, J.; Maroni, P.; Borkovec, M.; Vauthey, E.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11106
9. Wang, E.; Ma, Z.; Zhang, Z.; Henriksson, P.; Inganas, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4908
10. Míšek, J.; Jentzsch, A. V.; Sakurai, S.; Emery, D.; Mareda, J.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7680
11. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; Filho, D. A. S.; Brédas, J.-L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
12. Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296
13. Dong, H.; Wang, C.; Hu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 5211
14. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501
15. Laquindanum, J. G.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11331
16. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478
17. Katz, H. E.; Johnson, J.; Lovinger, A. J.; Li, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7787
18. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703
19. Bhosale, S. V.; Jani, C. H.; Langford, S. J. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331
20. Kantchey, E. A. B.; Tan, H. S.; Norsten, T. B.; Sullivan, M. B. Org. Lett. 2011, 13, 5432
21. Röger, C.; Würthner, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 8070
22. Chopin, S.; Chaignon, F.; Blart, E.; Odobel, F. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4139
23. Krüger, H.; Janietz, S.; Sainova, D.; Dobreva, D.; Koch, N.; Vollmer, A. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3715
24. Sakai, N.; Mareda, J.; Vauthey, E.; Matile, S. Chem. Soc. Rev. 2010, 46, 4225
25. Gao, X.; Di, C.; Hu, Y.; Yang, X.; Fan, H.; Zhang, F.; Lui, Y.; Li, H.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3697
26. Hu, Y.; Gao, X.; Di, C.; Yang, X.; Zhang, F.; Liu, Y.; Li, H.; Zhu, D. Chem. Mater. 2011, 23, 1204
27. Winkler, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1805
28. Miao, S.; Brombosz, S. M.; Schleyer, P. R.; Wu, J. I.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7339
29. Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6780
30. Bunz, U. H. F. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 953
31. Tverskoy, O.; Rominger, F.; Peters, A.; Himmel, H.-J.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3557
32. Liang, Z.; Tang, Q.; Xu, J.; Miao, Q. Adv. Mater. 2011, 23, 1535
33. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Mori, T.; Ariga, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5005
34. Yue, W.; Gao, J.; Li, Y.; Jiang, W.; Motta, S. D.; Negri, F.; Wang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18054
35. Katsuta, S.; Tanaka, K.; Maruya, Y.; Mori, S.; Masuo, S.; Okujima, T.; Uno, H.; Nakayama, K.; Yamada, H. Chem. Commun. 2011, 47, 10112
36. Katsuta, S.; Miyagi, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Mori, S.; Nakayama, K.; Uno, H. Org. Lett. 2011, 13, 1454
37. Gao, X.; Qiu, W.; Yang, X.; Liu, Y.; Wang, Y.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 3917
38. Bhosale, S. V.; Bhosale, S. V.; Kalyankar, M. B.; Langford, S. J. Org. Lett. 2009, 11, 5418
39. Cai, K.; Yan, Q.; Zhao, D. Chem. Sci. 2012, 3, 3175
40. Qu, H.; Cui, W.; Li, J.; Shao, J.; Chi, C. Org. Lett. 2011, 13, 924
41. Richards, G. J.; Hill, J. P.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; Karr, P. A.; Elsegood, M. R. J.; Teat, S. J.; Mori, T.; Ariga, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8914
42. Appleton, A. L.; Brombosz, S. M.; Barlow, S.; Sears, J. S.; Brédas, J. -L.; Marder, S. R.; Bunz, U. H. F. Nature Commun. 2010, 1, 91
43. He, Z.; Mao, R.; Liu, D.; Miao, Q. Org. Lett. 2012, 14, 4190
44. Chang, J.; Qu, H.; OOI, Z.; Zhang, J.; Chen, Z.; Wu, J.; Chi, C. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 456