Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides: Synthesis, physical properties, and use in organic electronics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 8, 2011, Pages 2386-2407

  Huang, Chun ^a   Barlow, Stephen ^a   Marder, Seth R ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NEW APPLICATIONS; ORGANIC ELECTRONICS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PERYLENE DIIMIDES; PERYLENES; TETRACARBOXYLIC ACID;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; PHYSICAL PROPERTIES;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMIDE; PERYLENE 3,4,9,10 TETRACARBOXYLIC ACID DIIMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL STRUCTURE; FIELD EFFECT TRANSISTOR; MOLECULAR ELECTRONICS; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHYSICAL CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 79953873151     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2001963     Document Type: Review

References (161)

1. Herbst, W.; Hunger, K. Industrial Organic Pigments, 2nd completely revised ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
2. Kardos, M. German Patent, DE 276357, 1913.
3. Kardos, M. German Patent, DE 276956, 1913.
4. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684-9691
5. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
6. Bao, Z.; Locklin, J. Organic Field-Effect Transistors; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006.
7. Serin, J. M.; Brousmiche, D. W.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2002, 2605-2607
8. Gronheid, R.; Hofkens, J.; Kohn, F.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; Schryver, F. C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2418-2419
9. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583
10. Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
11. Sadrai, M.; Bird, G. R. Opt. Commun. 1984, 51, 62-64
12. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373-6380
13. Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317
14. Weil, T.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Bauer, R.; Hofkens, J.; Schryver, F. C. D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101-8108
15. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684-2686
16. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
17. Lindner, S. M.; Kaufmann, N.; Thelakkat, M. Org. Electr. 2007, 8, 69-75
18. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
19. Jiménez, A. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Cai, S.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
20. Chen, H. Z.; Ling, M. M.; Mo, X.; Shi, M. M.; Wang, M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2007, 19, 816-824
21. Jung, B. J.; Tremblay, N. J.; Yeh, M.-L.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2011, 23, 568
22. Zhan, X. W.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268 - 284.
23. Gvishi, R.; Reisfeld, R.; Burshtein, Z. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 338-344
24. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
25. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122
26. Wang, H.; Peng, B.; Wei, W. Progress Chem. 2008, 20, 1751-1760
27. Tan, Z. A.; Zhou, E.; Zhan, X.; Wang, X.; Li, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309
28. Anthony, J. E. Chem. Mater. 2011, 23, 583 - 590.
29. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Przhonska, F. E. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 5618-5622
30. Huang, C. Ph.D Thesis, Georgia Institute of Technology, 2010.
31. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, L. G.; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
32. Prathapan, S.; Yang, S. I.; Seth, J.; Miller, M. A.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8237-8248
33. An, Z. S.; Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Huang, C.; Zhang, X.; Barlow, S.; Padilha, L. A.; Fu, J.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5585-5593
34. Shoaee, S. A., Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2009, 5445-5447
35. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutierrez, A. M.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2005, 3814-3816
36. Maki, T.; Hashimoto, H. Kogyo Kagaku Zasshi 1951, 54, 544-547
37. Maki, T.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25, 411-413
38. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500
39. Wescott, L. D.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 10058-10066
40. Rademacher, A.; Märkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934
41. Huang, Y.; Yan, Y.; Smarsly, B. M.; Wei, Z.; Faul, C. F. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2356-2360
42. Backes, C.; Schmidt, C.; Hauke, F.; Böttcher, C.; Hirsch, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2172-2173
43. Heek, T.; Fasting, C.; Rest, C.; Zhang, X.; Würthner, F.; Haag, R. Chem. Commun. 2010, 46, 188-1886
44. Liu, Y.; Wang, K.-R.; Guo, D.-S.; Jiang, B.-P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2230-2235
45. Nagao, Y. Prog. Org. Chem. 1997, 31, 43-49
46. Maki, T.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1954, 27, 602-605
47. Wicklein, A.; Kohn, P.; Ghazaryan, L.; Thurn-Albrecht, T.; Thelakkat, M. Chem. Commun. 2010, 46, 2328-2230
48. Iverson, I. K.; Tam-Chang, S.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5801-5802
49. Sommer, M.; Lindner, S. M.; M, T. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1493-1500
50. Sommer, M.; Lang, A. S.; Thelakkat, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7901-7904
51. Lindner, S. M.; Huttner, S.; Chiche, A.; Thelakkat, M.; G. Krausch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3364-3368
52. Hüttner, S.; Sommer, M.; Thelakkat, M. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 093302
53. Würthner, F.; Sautter, A.; Schilling, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 3037-3044
54. Rogovik, V.; Gutnik, L. Zh. Org. Khim. 1988, 24, 635-639
55. Seybold, G.; Wagenblast, G. Dyes Pigm. 1989, 11, 303-317
56. Iden, R.; Seybold, G. Ger. Pat. Appl., 1985; Vol. DE 3434059 A1.
57. Schmidt, R.; Ling, M. M.; Oh, J. H.; Winkler, M.; Könemann, M.; Bao, Z.; Würthner, F. Adv. Mater. 2007, 3692-3695
58. Würthner, F.; Osswald, P.; Schmidt, R.; Kaiser, T. E.; Mansikkama, H.; Könemann, M. Org. Lett. 2006, 8, 3765-3768
59. Böhm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. Ger. Pat. Appl., 1997; Vol. DE 19547209 A1.
60. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Moller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933-7939
61. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Könemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6216
62. Hill, Z. B.; Rodovsky, D. B.; Leger, J. M.; Bartholomew, G. P. Chem. Commun. 2008, 45, 6594-6596
63. Rajasingh, P.; Cohen, R.; Shirman, E.; Shimon, L. J. W.; Rybtchinsk, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 5973-5979
64. Ahrens, M. J.; Fuller, M. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2003, 15, 2684-2686
65. Zhao, Y.; Wasielewski, M. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7047-7050
66. Sivamurugan, V.; Kazlauskas, K.; Jursenas, S.; Gruodis, A.; Simokaitiene, J.; Grazulevicius, J. V.; Valiyaveettil, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1782-1789
67. Qiu, W.-F.; Chen, S.-Y.; Sun, X.-B.; Liu, Y.-Q.; Zhu, D. Org. Lett. 2006, 8, 867-870
68. Zhan, X.; Tan, Z. A.; Zhou, E.; Li, Y.; Misra, R.; Grant, A.; Domercq, B.; Zhang, X.-H.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5794-5803
69. Rohr, U.; Kohl, C.; Müllen, K.; van de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789-1799
70. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Bräuchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437
71. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6688-6698
72. Jiang, W.; Li, Y.; Yue, W.; Zhen, Y.-G.; Qu, J.-Q.; Wang, Z.-H. Org. Lett. 2010, 12, 228-231
73. Qian, H.-L.; Wang, Z.-H.; Yue, W.; Zhu, D.-B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10664-10665
74. Qian, H.-L.; Negri, F.; Wang, C.-R.; Wang, Z.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17970-17976
75. Zhen, Y.-G.; Wang, C.-R.; Wang, Z.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 1926-1928
76. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426-5429
77. Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Cedric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 7530-7533
78. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743
79. Langhals, H.; Karolin, J.; Johansson, L. B.-A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919-2922
80. Oliveira, S. L.; Corrêa, D. S.; Misoguti, L.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonça, C. R. Adv. Mater. 2005, 17, 1890-1893
81. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jesperson, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988-7996
82. Corrêa, D. S.; Oliveira, S. L.; Misoguti, L.; Zilio, S. C.; Aroca, R. F.; Constantino, C. J. L.; Mendonça, C. R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6433-6438
83. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
84. Chao, C.-C.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4231
85. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H.; Zhan, X.; Yao, J.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039-5046
86. Huang, J.; Fu, H.B.; Wu, Y.S.; Chen, S.Y.; Shen, F.G.; Zhao, X.H.; Liu, Y.Q.; Yao, J.N. J.Phys. Chem. C 2008, 112, 2689-2696
87. Zhou, E.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2362-2368
88. Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8-9
89. Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun 2008, 6034-6036
90. Adachi, M.; Nagao, Y. Chem. Mater. 2001, 13, 662-669
91. Gómez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2007, 40, 2760-2772
92. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246
93. De Boni, L.; Constantino, C. J. L.; Misoguti, L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonça, C. R. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 744-747
94. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306
95. Salbeck, J.; Kunkely, H.; Langhals, H.; Saalfrank, R. W.; Daub, J. Chimia 1989, 43, 6-9
96. Bullock, J. E.; Vagnini, M. T.; Ramanan, C.; Co, D. T.; Wilson, T. M.; Dicke, J. W.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1794-1802
97. Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567
98. Ford, W. E.; Hiratsuka, H.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6692-6696
99. Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Giaimo, J. M.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783
100. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590
101. Hädicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 195-198
102. Hädicke, E.; Graser, F. Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 189-195
103. Zugenmaier, P.; Duff, J.; Bluhm, T. L. Cryst. Res. Technol 2000, 35, 1095-1115
104. Hirose, Y.; Kahn, A.; Aristov, V.; Soukiassian, P.; Bulovic, V.; Forrest., S. R. Phys. Rev. B 1996, 54, 13748-13758
105. Scholz, M.; Schmidt, R.; Krause, S.; Schöll, A.; Reinert, F.; Würthner, F. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process 2009, 95, 285-290
106. Oh, J. H.; Liu, S.; Bao, Z.; Schmidt, R.; Würthner, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 212107
107. Sijibesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16
108. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455-458
109. You, C. C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725
110. Würthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758
111. Wang, W.; Wan, W.; Zhou, H. H.; Niu, S. Q.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5245-5249
112. Dobrawa, R.; Kurth, D. G.; Würthner, F. Polym. Prepr. 2004, 45, 378-379
113. Dobrawa, R.; Würthner, F. Chem. Commun. 2002, 1878-1879
114. Shoaee, S.; Clarke, T. M.; Huang, C.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12919-12926
115. Kelley, R. F.; Shin, W. S.; Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3173-3181
116. Odom, S. A.; Kelley, R. F.; Ohira, S.; Ensley, T. R.; Huang, C.; Padilha, L. A.; Webster, S.; Barlow, V. C. S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10826-100832
117. Muthukumaran, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Hindin, E.; Schwartz, J. K.; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3431-3442
118. Kirmaier, C.; Hindin, E.; K., J.; Schwartz; Sazanovich, I. V.; Diers, J. R.; Muthukumaran, K.; Taniguchi, M.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S.; Holten, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3443-3454
119. Colvin, M. T.; Giacobbe, E. M.; Cohen, B.; Miura, T.; Scott, A. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1741-1748
120. Giacobbe, E. M.; Mi, Q.; Colvin, M. T.; Cohen, B.; Ramanan, C.; Scott, A. M.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3700-3712
121. Cha, M.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3850-3852
122. Spangler, C. W. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013-2020
123. Chi, S.-H.; Hales, J. M.; Cozzuol, M.; Ochoa, C.; Fitzpatrick, M.; Perry, J. W. Opt. Express 2009, 17, 22062-22072
124. •-.
125. Ostrick, J. R.; Dodabalapur, A.; Torsi, L.; Lovinger, A. J.; Kwock, E. W.; Miller, T. M.; Galvin, M.; Berggren, M.; Katz, H. E. J. Appl. Phys. 1997, 81, 6804-6808
126. Horowitz, G. K., F.; Spearman, P.; Fichou, D.; Nogues, C.; Pan, X.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 242-244
127. Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Koyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108
128. Malenfant, P. R. L.; Dimitrakopoulos, C. D.; Gelorme, J. D.; Kosbar, L. L.; Graham, T. O.; Curioni, A.; Andreoni, W. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517-1519
129. Pandey, A. K.; Nunzi, J. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 263508
130. Warman, J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
131. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. ChemPhysChem 2004, 5, 137-140
132. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
133. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; Dijk, M. v.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhlter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066
134. Yu, W. L.; Pei, J.; Huang, W.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 828-831
135. Wang, Y.; Chen, Y.; Li, R.; Wang, S.; Su, W.; Ma, P.; Wasielewski, M. R.; Li, X.; Jiang, J. Langmuir 2007, 23, 5836-5842
136. Yan, H.; Chen, Z.-H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J.-R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679-681
137. Finlayson, C. E.; Friend, R. H.; Otten, M. B. J.; Schwartz, E.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samor̈, P.; Palermo, V.; Liscio, A.; Peneva, Kalina; Müllen, K.; Beljonne, S. T. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1-9
138. 60 derivative PCBM can be estimated as ca. -3.7 eV using its electrochemical reduction potential of -1.08 V vs ferrocenium/ferrocene (ref 139). This value has been measured to be -3.8 to -3.9 eV using inverse photoelectron spectroscopy (refs 140 and 141).
139. Kooistra, F. B.; Knol, J.; Kastenberg, F.; Popescu, L. M.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Hummelen, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 551-554
140. Akaike, K.; Kanai, K.; Yoshida, H.; Tsutsumi, J. Y.; Nishi, T.; Sato, N.; Ouchi, Y.; Seki, K. J. Appl. Phys. 2008, 104, 023710
141. Guan, Z.-L.; Kim, J. B.; Wang, H.; Jaye, C.; Fischer, D. A.; Loo, Y.-L.; Kahn, A. Org. Electron 2010, 11, 1779-1783
142. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185
143. Peumans, P.; Bulovic, V.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 2650-2652
144. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. J. Appl. Phys. 1992, 72, 3781-3787
145. Whitlock, J. B.; Panayotatos, P.; Sharma, G. D.; Cox, M. D.; Sauers, R. R.; Bird, G. R. Opt. Eng. 1993, 32, 1921-1934
146. Arbour, C.; Armstrong, N. R.; Brina, R.; Collins, G.; Danziger, J.; Dodelet, J.-P.; Lee, P.; Nebesny, K. W.; Pankow, J.; Waite, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, 183, 307-320
147. Nakamura, J.-I.; Yokoe, C.; Murataa, K. J. Appl. Phys. 2004, 96, 6878-6884
148. Pandey, A. K.; Dabos-Seignon, S.; Nunzia, J.-M. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 113506
149. Rajaram, S.; Armstrong, P. B.; Kim, B. J.; Férchet, J. M. J. Chem. Mater. 2009, 21, 1775-1777
150. Li, J. L.; Dierschke, F.; Wu, J. S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 96-100
151. Sharma, G. D.; Balraju, P; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009, 93, 2025-2028
152. Chirvase, D.; Chiguvare, Z.; Knipper, M.; Parisi, J.; Dyakonov, V.; Hummelen, J. C. Synth. Met. 2003, 138, 299-304
153. Darling, S. B. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1266-1273
154. Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T. P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079-1082
155. Yuan, M.-C.; Su, M.-H.; Chiu, M.-Y.; Wei, K.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1298-1309
156. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Koyuncu, F. B.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6280-6291
157. Liu, Y.; Yang, C.; Li, Y.; Li, Y.; Wang, S.; Zhuang, J.; Liu, H.; Wang, N.; He, X.; Li, Y.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 716-721
158. Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y.; Xiao, J.; Xu, X.; Huang, C.; Cui, S.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 4880-4887
159. O'Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740
160. Tian, H.; Liu, P.-H.; Zhu, W.; Gao, E.; Wua, D.-J.; Cai, S. Chem. Commun. 2000, 10, 2708-2715
161. Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974