Large hydroazaacene diimides: Synthesis, tautomerism, halochromism, and redox-switchable NIR optics

Chemical Science

Volumn 3, Issue 11, 2012, Pages 3175-3182

  Cai, Kang ^a   Yan, Qifan ^a   Zhao, Dahui ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOCHROMISM; OPTICAL CHARACTERISTICS; SIX-MEMBERED RINGS;

INFRARED DEVICES;

EID: 84867379005     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21142d     Document Type: Article

References (58)

1. J. E. Anthony Chem. Rev. 2006 106 5028
2. J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 452
3. M. M. Payne S. R. Parkin J. E. Anthony J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8028
4. K. C. Dickey J. E. Anthony Y.-L. Loo Adv. Mater. 2006 18 1721
5. R. Mondal T. Tönshoff D. Khon D. C. Neckers H. F. Bettinger J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14281
6. B. Purushothaman M. Bruzek S. R. Parkin A. F. Miller J. E. Anthony Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7013
7. U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 6780
8. G. R. Richards J. P. Hill T. Mori K. Ariga Org. Biomol. Chem. 2011 9 5005
9. F. Wudl P. A. Koutentis A. Weitz B. Mea T. Strassner K. N. Houk S. I. Khan Pure Appl. Chem. 1999 71 295
10. A. E. Riley G. W. Mitchell P. A. Koutentis M. Bendikov P. Kaszynski F. Wudl H. Tolbert Adv. Funct. Mater. 2003 13 531
11. C. Seillan H. Brisset O. Siri Org. Lett. 2008 10 4013
12. G. J. Richards J. P. Hill N. K. Subbaiyan F. D. Souza P. A. Karr M. R. J. Elsegood S. J. Teat T. Mori K. Ariga J. Org. Chem. 2009 74 8914
13. Z. He D. Liu R. Mao Q. Tang Q. Miao Org. Lett. 2012 14 1050
14. Q. Miao T.-Q. Nguyen T. Someya G. B. Blanchet C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10284
15. Y. Ma Y. Sun Y. Liu J. Gao S. Chen X. Sun W. Qiu G. Yu G. Cui W. Hu D. Zhu J. Mater. Chem. 2005 15 4894
16. Q. Tang D. Zhang S. Wang N. Ke J. Xu J. C. Yu Q. Miao Chem. Mater. 2009 21 1400
17. Q. Tang J. Liu H. S. Chan Q. Miao Chem.-Eur. J. 2009 15 3965
18. S. Z. Weng P. Shukla M. Y. Kuo Y. C. Chang H. S. Sheu I. Chao Y. T. Tao ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 2071
19. Y. Liu C. Song W. Zeng K. Zhou Z. Shi C. Ma F. Yang H. Zhang X. Gong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16349
20. Z. Liang Q. Tang J. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 1535
21. M. M. Islam S. Pola Y. T. Yao Chem. Commun. 2011 47 6356
22. Z. Liang Q. Tang R. Mao D. Liu J. Xu Q. Miao Adv. Mater. 2011 23 5514
23. S. B. Miao A. L. Appleton N. Berger S. Barlow S. R. Marder K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 4990
24. O. Tverskoy F. Rominger A. Peters H. J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3557
25. B. D. Lindner J. U. Engelhart O. Tverskoy A. L. Appleton F. Rominger A. Peters H. J. Himmel U. H. F. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8588
26. J. U. Engelhart B. D. Lindner O. Tverskoy F. Rominger U. H. F. Bunz Org. Lett. 2012 14 1008
27. G. Qian J. Qi J. A. Davey J. S. Wright Z. Y. Wang Chem. Mater. 2012 24 2364
28. L. Sawtschenko K. Jobst A. Neudeck L. Dunsch Electrochim. Acta 1996 41 123
29. S. Miao S. M. Brombosz P. v. R. Schleyer J. I. Wu S. Barlow S. R. Marder K. I. Hardcastle U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7339
30. J. I. Wu C. S. Wannere Y. Mo P. v. R. Schleyer U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2009 74 4343
31. R. Scipioni M. Boero G. J. Richards J. P. Hill T. Ohno T. Mori K. Ariga J. Chem. Theory Comput. 2010 6 517
32. J. K. Stille E. L. Mainen Macromolecules 1968 1 36
33. R. Nietzki J. Slaboszewicz Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 3727
34. J. Armand L. Boulares C. Bellec J. Pinson Can. J. Chem. 1987 65 1619
35. K. Balakrishnan A. Datar T. Naddo J. L. Huang R. Oitker M. Yen J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7390
36. X. Zhang Z. Chen F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4886
37. D. Shukla S. F. Nelson D. C. Freeman M. Rajeswaran W. G. Ahearn D. M. Meyer J. T. Carey Chem. Mater. 2008 20 7486
38. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268
39. X. Zhan A. Facchetti S. Barlowm T. J. Marks M. A. Marks M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268
40. F. Würthner M. Stolte Chem. Commun. 2011 47 5109
41. B. A. Jones A. Facchetti M. R. Wasielewski T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15259
42. C. Liu Z. Liu H. T Lemke H. N. Tsao R. C. G. Naber Y. Li K. Banger K. Müllen M. M. Nielsen H. Sirringhaus Chem. Mater. 2010 22 2120
43. H. N. Tsao W. Pisula Z. H Liu W. Osikowicz W. R. Salaneck K. Müllen Adv. Mater. 2008 20 2715
44. S. Katsuta K. Tanaka Y. Maruya S. Mori S. Masuo T. Okujima H. Uno K. I. Nakayama H. Yamada Chem. Commun. 2011 47 10112
45. S. L. Suraru U. Zschieschang H. Klauk F. Würthner Chem. Commun. 2011 47 11504
46. J. Zaumseil H. Sirringhaus Chem. Rev. 2007 107 1296
47. X. Gao W. Qiu X. Yang Y. Liu Y. Wang H. Zhang T. Qi Y. Liu K. Lu C. Du Z. Shuai G. Yu D. Zhu Org. Lett. 2007 9 391
48. S. V. Bhosale M. B. Kalyankar S. J. Langford Org. Lett. 2009 11 5418
49. S. V. Bhosale C. H. Jani C. H. Lalander S. J. Langford Chem. Commun. 2010 46 973
50. S. V. Bhosale C. H. Jani C. H. Lalander S. J. Langford I. Nerush G. J. Shapter D. Villamaina E. Vauthey Chem. Commun. 2011 47 8226
51. F. Würthner S. Ahmed C. Thalacker T. Debaerdemaeker Chem.-Eur. J. 2002 8 4742
52. C. Röger F. Würthner J. Org. Chem. 2007 72 8070
53. F. Doria M. Antonio M. Benotti D. Verga M. Freccero J. Org. Chem. 2009 74 8616
54. B. E. Dial P. J. Pellechia M. D Smith K. D. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3675
55. P. T. Chou W. S. Yu Y. M. Cheng S. C. Pu Y. C. Yu Y. C. Lin C. H. Huang C. T. Chen J. Phys. Chem. A 2004 108 6487
56. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
57. Z. Chen C. S. Wannere C. Corminboeuf R. Puchta P. von R. Schleyer Chem. Rev. 2005 105 3842
58. A. Muranaka S. Ohira D. Hashizume H. Koshino F. Kyotani M. Hirayama M. Uchiyama J. Am. Chem. Soc. 2012 134 190