A new "turn-on" naphthalenedimide-based chemosensor for mercury ions with high selectivity: Successful utilization of the mechanism of twisted intramolecular charge transfer, near-ir fluorescence, and cell images

Organic Letters

Volumn 14, Issue 8, 2012, Pages 2094-2097

  Li, Qianqian ^a   Peng, Ming ^a   Li, Huiyang ^a   Zhong, Cheng ^a   Zhang, Liang ^a   Cheng, Xiaohong ^a   Peng, Xiaoniu ^a   Wang, Ququan ^a   Qin, Jingui ^a   Li, Zhen ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMIDE; MERCURY; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NAPHTHALENEDIIMIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HELA CELL; HUMAN; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY;

HELA CELLS; HUMANS; IMIDES; MERCURY; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHALENES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 84860157346     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300607m     Document Type: Article

References (30)

1. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117
2. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120-2135, 3781
3. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699
4. Dickinson, T. A.; White, J.; Kauer, J. S.; Walt, D. R. Nature 1996, 382, 697-700
5. Maxwell, P. H.; Wiesener, M. S.; Chang, G. W.; Clifford, S. C.; Vaux, E. C.; Cockman, M. E.; Wykoff, C. C.; Pugh, C. W.; Maher, E. R.; Ratcliffe, P. J. Nature 1999, 399, 271-275
6. Pichlmair, A; Schulz, O; Tan, C. P.; Naslund, T. I; Liljestrom, P.; Weber, F.; Sousa, C. R. E. Science 2006, 314, 997-1001
7. Coskun, A.; Yilmaz, M. D.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2007, 9, 607-609
8. Guo, Z.; Zhu, W.; Zhu, M.; Wu, X.; Tian, H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 14424-14432
9. Hung, C. H.; Chang, G. F.; Kumar, A.; Lin, G. F.; Luo, L. Y.; Ching, W. M.; Diau, E. W. G. Chem. Commun. 2008, 44, 978-980
10. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 4065-4067
11. Coskun, A.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14474-14475
12. Cheng, T.; Xu, Y.; Zhang, S.; Zhu, W.; Qian, X.; Duan, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16160-16161
13. Qian, F.; Zhang, C.; Zhang, Y.; He, W.; Gao, X.; Hu, P.; Guo, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460-1468
14. Lippert, E.; Lüder, W.; Moll, F.; Nagele, H.; Boos, H.; Prigge, H.; Siebold-Blankenstein, I. Angew. Chem. 1961, 73, 695-706
15. Liu, Y.; Han, M.; Zhang, H.; Yang, L.; Jiang, W. Org. Lett. 2008, 10, 2873-2876
16. Collins, G. E.; Choi, L. S.; Callahan, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1474-1478
17. Aoki, S.; Kagata, D.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13377-13390
18. Kollmannsberger, M.; Rurack, K.; Resh-Genger, U.; Daub, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10211-10220
19. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
20. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40
21. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3343-3480
22. Liu, L.; Zhang, G.; Xiang, J.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 4581-4584
23. Zhang, G.; Zhang, D.; Yin, S.; Yang, X.; Shuai, Z.; Zhu, D. Chem. Commun. 2005, 2161-2163
24. Cheng, X.; Li, S.; Jia, H.; Zhong, A.; Zhong, C.; Feng, J.; Qin, J.; Li, Z. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 1691-1699
25. Cheng, X.; Li, Q.; Li, C.; Qin, J.; Li, Z. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 7276-7281
26. Cheng, X.; Li, S.; Zhong, A.; Qin, J.; Li, Z. Sensor. Actuat. B, Chem. 2011, 157, 57-63
27. Cheng, X.; Li, Q.; Qin, J.; Li, Z. ACS Appl. Mater. Inter. 2010, 2, 1066-1072
28. Würthner, F.; Ahmed, S.; Thalacker, C.; Debaerdemaeker, T. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4742-4750
29. Lu, X.; Zhu, W.; Xie, Y.; Li, X.; Gao, Y.; Li, F.; Tian, H. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 8355-8364
30. Gaussian 09, Revision E.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; M. A. Al-Laham; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2009.