Charge transport anisotropy in n-type disk-shaped triphenylene- tris(aroyleneimidazole)s

Organic Letters

Volumn 13, Issue 24, 2011, Pages 6528-6531

  Zhang, Yue ^a   Hanifi, David ^a   Alvarez, Steven ^a   Antonio, Francisco ^a   Pun, Andrew ^a   Klivansky, Liana M ^a   Hexemer, Alexander ^a   Ma, Biwu ^a   Liu, Yi ^a  

^a LAWRENCE BERKELEY NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84055213703     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202814y     Document Type: Article

References (52)

1. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
2. (b) Muccini, M. Nat. Mater. 2006, 5, 605-613.
3. (c) Katz, H. E.; Bao, Z. N.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359-369.
4. (a) (c) Wallace, W.; Wong, H.; Singh, T. B.; Vak, D.; Pisula, W.; Yan, C.; Feng, X.; Williams, E. L.; Leok, K. L.; Mao, Q.; Jones, D. J.; Ma, C.-Q.; Müllen, K.; Bäuerle, P.; Holmes, A. B. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 927-938.
5. (b) Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735.
6. (c) Brédas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691-1699.
7. (d) Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700-1708.
8. (e) Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812-7813.
9. (f) Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
10. (g) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; Mackenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
11. (a) Huang, Y. F.; Chang, C. W.; Smilgies, D.-M.; Jeng, U. S.; Inigo, A. R.; White, J. D.; Li, K. C.; Lim, T. S.; Li, T. D.; Chen, H. Y.; Chen, S. A.; Chen, W. C.; Fann, W. S. Adv. Mater. 2009, 21, 2988-2992.
12. (b) Shklyarevskiy, I. O.; Johkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Shcenning, A. P. H. J.; de Leeuw, D. M.; Tomović, Ž.; Wu, J.; Müllen, K.; Man, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233-16237.
13. (c) Nishizawa, T.; Lim, H. K.; Tajima, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2464-2465.
14. Wu, J.-S.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718-747.
15. (a) Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887.
16. (b) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929.
17. (c) Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y.; Yoshio, M. Chem. Commun. 2009, 729-739.
18. Klauk, H.; Zschieschang, U.; Pflaum, J.; Halik, M. Nature 2007, 445, 745-748.
19. (a) Kumar, S. Liq. Cryst. 2004, 31, 1037-1059.
20. (b) Sarhan, A. A. O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744.
21. (a) Chu, C.-W.; Shrotriya, V.; Li, G.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 1535041-3.
22. (b) Fischer, M. K. R.; López-Duarte, I.; Wienk, M. M.; Martínez-Díaz, M. V.; Janssen, R. A. J.; Bäuerle, P.; Torres, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8669-8676.
23. (c) de la Escosura, A.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Grubbs, R. H.; Guldi, D. M.; Neugebauer, H.; Winder, C.; Drees, M.; Sariciftci, N. S. Chem.; Asian J. 2006, 1-2, 148-154.
24. (a) Sun, Q.; Dai, L.; Zhou, X.; Li, L.; Li, Q. Appl. Phy. Lett. 2007, 91, 253505/1-253505/3.
25. (b) Sakurai, T.; Tashiro, K.; Honsho, Y.; Saeki, A.; Seki, S.; Osuka, A.; Muranaka, A.; Uchiyama, M.; Kim, J.; Ha, S.; Kato, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6537-6540.
26. (a) Shklyarevskiy, I. O.; Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Wasserberg, D.; Wondergem, H. J.; Christianen, P. C. M.; Schenning, A. P. H. J.; de Leeuw, D. M.; Tomović, Ž.; Wu, J. S.; Müllen, K.; Maan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16233-16237.
27. (b) Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700-10701.
28. (c) Plunkett, K. N.; Godula, K.; Nuckolls, C.; Tremblay, N.; Whalley, A. C.; Xiao, S. X. Org. Lett. 2009, 11, 2225-2228.
29. (a) Luo, J.; Zhou, Y.; Niu, Z.-Q.; Zhou, Q.-F.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11314-11315.
30. (b) Zhao, B.; Liu, B.; Png, R. Q.; Zhang, K.; Lim, K. A.; Luo, J.; Shao, J.; Ho, P. K. H.; Chi, C.; Wu, J.-S. Chem. Mater. 2010, 22, 435-449.
31. (a) McMenimen, K. A.; Hamilton, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6453-6454.
32. (b) Pieterse, K.; van Hal, P. A.; Kleppinger, R.; Vekemans, J. A. J. M.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. Mater. 2001, 13, 2675-2679.
33. (c) Kestemont, G.; de Halleux, V.; Lehmann, M.; Ivanov, D. A.; Watson, M.; Geerts, Y. H. Chem. Commun. 2001, 2074-2075.
34. (d) Yin, J; Qu, H.; Zhang, K.; Luo, J.; Zhang, X.; Chi, C.; Wu, J.-S. Org. Lett. 2009, 11, 3028-3031.
35. (e) Hanifi, D.; Cao, D.; Klivansky, L. M.; Liu, Y. Chem. Commun. 2010, 47, 3454-3456.
36. (f) Ishi-i, T.; Yaguma, K.; Kuwahara, R.; Taguri, Y.; Mataka, S. Org. Lett. 2006, 8, 585-588.
37. (g) Ong, C. W.; Liao, S.-C.; Chang, T. H.; Hsu, H.-F. J. Org. Chem. 2004, 69, 3181-3185.
38. (h) Sakurai, T.; Shi, K. Y.; Sato, H.; Tashiro, K.; Osuka, A.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Sasaki, S.; Masunaga, H.; Osaka, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812-13813.
39. (i) Loo, Y.-L.; Hiszpanski, A. M.; Kim, B. J.; Wei, S. J.; Chiu, C. Y.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Org. Lett. 2010, 12, 4840-4843.
40. (a) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
41. (b) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M.R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703-2705.
42. (c) See, K. C.; Landis, C.; Sarjeant, A.; Katz, H. E. Chem. Mater. 2008, 20, 3609-3616.
43. (d) Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
44. (e) An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583.
45. Maliakal, A. In Organic Field-Effect Transistors, Vol. 128; Bao, Z., Locklin, J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
46. (a) Zhang, Y.-D.; Jespersen, K. G.; Kempe, M.; Kornfield, J. A.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Langmuir 2003, 19, 6534-6536.
47. (b) Iino, H.; Takayashiki, Y.; Hanna, J.-I.; Bushby, R. J. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, L1310-1312.
48. (c) Iino, H.; Takayashiki, Y.; Hanna, J.-I. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 1921051-3.
49. Allen, M. T.; Diele, S.; Harris, K. D. M.; Hegmann, T.; Kariuki, B. M.; Lose, D.; Preece, J. A.; Tschierske, C. J. Mater. Chem. 2001, 11, 302-311.
50. (a) Che, Y.; Yang, X.; Liu, G.; Yu, C.; Ji, H.; Zuo, J.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5743-5750.
51. (b) Koshkakaryan, G.; Jiang, P.; Cao, D.; Klivansky, L. M.; Altoe, V.; Zhang, Y.; Ma, B.; Salmeron, M.; Aloni, S.; Liu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 8579-8581.
52. Kelley, T. W.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4538-4540.