Redox-neutral α-oxygenation of amines: Reaction development and elucidation of the mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 16, 2014, Pages 6123-6135

  Richers, Matthew T ^a   Breugst, Martin ^b,c   Platonova, Alena Yu ^a,d   Ullrich, Anja ^b,e   Dieckmann, Arne ^b   Houk, K N ^b   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^c UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^d URAL FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^e HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; KETONES; PH;

2-HYDROXYBENZALDEHYDES; C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC EFFICIENCIES; COMPUTATIONAL STUDIES; FUNCTIONALIZATIONS; MECHANISTIC PATHWAYS; MODIFIED CONDITIONS; REDUCTIVE AMINATION;

AMINES;

ACETAL DERIVATIVE; ACETIC ACID; AMINE; AMPHOLYTE; BENZYLAMINE; CARBONYL DERIVATIVE; ISOQUINOLINE DERIVATIVE; KETONE; METAL; OXIDIZING AGENT; SALICYLALDEHYDE; TOLUENE; OXYGEN;

ALKYLATION; AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; HYDROGEN BOND; ISOMERIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXYGENATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION OPTIMIZATION; REDUCTION; TEMPERATURE DEPENDENCE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION;

AMINES; CATALYSIS; KETONES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; TOLUENE;

EID: 84899538013     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja501988b     Document Type: Article

References (197)

1. Kennedy, J. P.; Williams, L.; Bridges, T. M.; Daniels, R. N.; Weaver, D.; Lindsley, C. W. J. Comb. Chem. 2008, 10, 345
2. Huggins, D. J.; Venkitaraman, A. R.; Spring, D. R. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 208
3. Nonato, M. G.; Garson, M. J.; Truscott, R. J. W.; Carver, J. A. Phytochemistry (Elsevier) 1993, 34, 1159
4. Langer, P.; Frackenpohl, J.; Hoffmann, H. M. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 801
5. Heys, L.; Moore, C. G.; Murphy, P. J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 57
6. Troast, D. M.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 991
7. Jiang, X.; Garcia-Fortanet, J.; De Brabander, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11254
8. Kock, M.; Grube, A.; Seiple, I. B.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6586
9. Miyashita, M. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 651
10. Sakaguchi, K.; Ayabe, M.; Watanabe, Y.; Okada, T.; Kawamura, K.; Shiada, T.; Ohfune, Y. Org. Lett. 2008, 10, 5449
11. Su, S.; Rodriguez, R. A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13922
12. Leonard, N. J.; Leubner, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3408
13. Galinovsky, F.; Wagner, A.; Weiser, R. Monatsh. Chem. 1951, 82, 551
14. Shono, T.; Matsumura, Y.; Tsubata, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1172
15. Miao, C. K.; Sorcek, R.; Jones, P. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2259
16. Ishii, A.; Higashiama, K.; Mikami, K. Synlett 1997, 1381
17. Jiang, J.; DeVita, R. J.; Doss, G. A.; Goulet, M. T.; Wyvratt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 593
18. Ferraris, D.; Dudding, T.; Young, B.; Drury, W. J.; Lectka, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 2168
19. Veerman, J. J. N.; Rutjes, F. P. J. T.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6079
20. Yamazaki, N.; Ito, T.; Kibayashi, C. Org. Lett. 2000, 2, 465
21. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E. Tetrahedron 2001, 57, 6089
22. Kinderman, S. S.; Doodeman, R.; van Beijma, J. W.; Russcher, J. C.; Tjen, K. C. M. F.; Kooistra, T. M.; Mohaselzadeh, H.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H.; Schoemaker, H. E.; Rutjes, F. P. J. T. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 736
23. Lu, J.; Xu, X.; Wang, S.; Wang, C.; Hu, Y.; Hu, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2900
24. Lebouvier, N.; Laroche, C.; Huguenot, F.; Brigaud, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2827
25. Gosselin, F.; Roy, A.; O'Shea, P. D.; Chen, C.; Volante, R. P. Org. Lett. 2004, 6, 641
26. Dong, Y.; Sun, J.; Wang, X.; Xu, X.; Cao, L.; Hu, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1667
27. Harayama, Y.; Yoshida, M.; Kamimura, D.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 1764
28. Wang, X.; Dong, Y.; Sun, J.; Xu, X.; Li, R.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1897
29. Barragan, E.; Olivo, H. F.; Romero-Ortega, M.; Sarduy, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4214
30. Myers, E. L.; de Vries, J. G.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1893
31. Peterson, A. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6328
32. Othman, R. B.; Affani, R.; Tranchant, M. J.; Antoniotti, S.; Dalla, V.; Dunach, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 776
33. Chen, G.; Wang, X.; Su, D.; Liu, H.; Liu, F.; Hu, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1911
34. Peixoto, S.; Nguyen, T. M.; Crich, D.; Delpech, B.; Marazano, C. Org. Lett. 2010, 12, 4760
35. Zhang, W.; Dai, Y.; Wang, X.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6122
36. Jurberg, I. D.; Peng, B.; Wostefeld, E.; Wasserloos, M.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1950
37. Shi, S. L.; Wei, X. F.; Shimizu, Y.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17019
38. Zhang, P.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Zhang, Z.; Zhu, Y.; Cohen, J.; Winneker, R.; Wrobel, J.; Yardley, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 787
39. Zhang, P.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Winneker, R.; Zhang, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1313
40. Chylinska, J. B.; Janoiec, M.; Urbanski, T. Br. J. Pharmacol. 1971, 43, 649
41. Scoda, J.; Votruba, I.; Farkas, J. Biochem. Pharmacol. 1979, 28, 1837
42. Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1037
43. Waisser, K.; Gregor, J.; Kubicova, L.; Klimesova, V.; Kunes, J.; Machacek, M.; Kaustova, J. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 733
44. Petrlikova, E.; Waisser, K.; Divisova, H.; Husakova, P.; Vrabcova, P.; Kunes, J.; Kolar, K.; Stolarikova, J. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8178
45. Kategaonkar, A. H.; Sonar, S. S.; Pokalwar, R. U.; Kategaonkar, A. H.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 1657
46. Mathew, B. P.; Kumar, A.; Sharma, S.; Shukla, P. K.; Nath, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1502
47. Pedersen, O. S.; Pedersen, E. B. Synthesis 2000, 4, 479
48. Cocuzza, A. J.; Chidester, D. R.; Cordova, B. C.; Jeffrey, S.; Parsons, R. L.; Bacheler, L. T.; Erickson-Viitanen, S.; Trainor, G. L.; Ko, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1177
49. Duffin, W. M.; Rollo, I. M. Br. J. Pharmacol. 1957, 12, 171
50. Kuehne, M. E.; Konopka, E. A. J. Med. Chem. 1962, 5, 257
51. Kuehne, M. E.; Konopka, E. A.; Lambert, B. F. J. Med. Chem. 1962, 5, 281
52. Chylinska, J. B.; Urbanski, T. J. Med. Chem. 1962, 6, 484
53. Bouaziz, Z.; Riondel, J.; Mey, A.; Berlion, M.; Villard, J.; Fillion, H. Eur. J. Med. Chem. 1991, 26, 469
54. Benameur, L.; Bouaziz, Z.; Nebois, P.; Bartoli, M.-H.; Boitard, M.; Fillion, H. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 605
55. Joyce, J. N.; Presgraves, S.; Renish, L.; Borwege, S.; Osredkar, T.; Hagner, D.; Replogle, M.; PazSoldan, M.; Millan, M. J. Exp. Neurol. 2003, 184, 393
56. Millan, M. J.; Cussac, D.; Gobert, A.; Lejeune, F.; Rivet, J.-M.; La Cour, C. M.; Newman-Tancredi, A.; Peglion, J.-L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 903
57. Millan, M. J.; Di Cara, B.; Hill, M.; Jackson, M.; Joyce, J. N.; Brotchie, J.; McGuire, S.; Crossman, A.; Smith, L.; Jenner, P.; Gobert, A.; Peglion, J.-L.; Brocco, M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 921
58. Millan, M. J.; Brocco, M.; Papp, M.; Serres, F.; La Rochelle, C. D.; Sharp, T.; Peglion, J.-L.; Dekeyne, A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 936
59. Tang, Z.; Zhu, Z.; Xia, Z.; Liu, H.; Chen, J.; Xiao, W.; Ou, X. Molecules 2012, 17, 8174
60. von Strandtmann, M.; Cohen, M. P.; Shavel, J. Fused Ring Systems Containing [1,3]Oxazine. U.S. Patent 3,649,626, March 14, 1972.
61. Augelli-Szafran, C. E.; Jaen, J. C.; Moreland, D. W.; Nelson, C. B.; Penvose-Yi, J. R.; Schwarz, R. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1991
62. Olianas, M. C.; Onali, P. Life Sci. 1999, 65, 2233
63. Bohme, T. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Hallak, H.; Pugsley, T.; Serpa, K.; Schwarz, R. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 3094
64. Burke, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 609
65. Burke, W. J.; Kolbezen, M. J.; Stephens, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3601
66. Burke, W. J.; Reynolds, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1291
67. Burke, W. J.; Murdock, K. C.; Ec, G. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1677
68. Burke, W. J.; Hammer, C. R.; Weatherbee, C. J. Org. Chem. 1961, 83, 4403
69. Fields, D. L.; Miller, J. B.; Reynolds, D. D. J. Org. Chem. 1962, 84, 2749
70. von Strandtmann, M.; Cohen, M. P.; Shavel, J. J. Heterocycl. Chem. 1969, 6, 429
71. Cohen, N.; Blount, J. F.; Lopresti, R. J.; Trullinger, D. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 4005
72. Campi, E. M.; Jackson, W. R.; McCubbin, Q. J.; Trnacek, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2763
73. Campi, E. M.; Jackson, W. R.; McCubbin, Q. J.; Trnacek, A. E. Aust. J. Chem. 1996, 49, 219
74. Katritzky, A. R.; Xu, Y.-J.; Jain, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8234
75. Tomasulo, M.; Raymo, F. M. Org. Lett. 2005, 7, 4633
76. Mathew, B. P.; Nath, M. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 1003
77. Vellalath, S.; Coric, I.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9749
78. Osyanin, V. A.; Ivleva, E. A.; Osipov, D. V.; Klimochkin, Y. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 845
79. Szatmari, I.; Fulop, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4440
80. Szatmari, I.; Heydenreich, M.; Koch, A.; Fulop, F.; Kleinpeter, E. Tetrahedron 2013, 69, 7455
81. Deb, M. L.; Dey, S. S.; Bento, I.; Barros, M. T.; Maycock, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9791
82. Xu, D.; Lin, Y.; Zhang, J.; Cao, W.; Chen, J.; Wong, M. S. Tetrahedron 2013, 69, 6144
83. Mahato, S.; Haldar, S.; Jana, C. K. Chem. Commun. 2014, 50, 332
84. Kaval, N.; Halasz-Dajka, B.; Vo-Thanh, G.; Dehaen, W.; Van der Eycken, J.; Matyus, P.; Loupy, A.; Van der Eycken, E. Tetrahedron 2005, 61, 9052
85. Shaaban, S.; Peng, B.; Maulide, N. Synlett 2013, 24, 1722
86. Mohrle, H.; Busch, M. Arch. Pharm. 1981, 314, 524
87. Kienzle, F. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2213
88. Mohrle, H.; Jeandree, M. Z. Naturforsch. 2000, 55b, 74
89. Xuan, J.; Feng, Z.-J.; Duan, S.-W.; Xiao, W.-J. RSC Adv. 2012, 2, 4065
90. Mathis, C. L.; Gist, B. M.; Frederickson, C. K.; Midkiff, K. M.; Marvin, C. C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2101
91. Zhang, C.; De, C. K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
92. Zhang, C.; De, C. K.; Seidel, D. Org. Synth. 2012, 89, 274
93. Dieckmann, A.; Richers, M. T.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4132
94. Richers, M. T.; Deb, I.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D. Synthesis 2013, 45, 1730-1748
95. Richers, M. T.; Zhao, C.; Seidel, D. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1194
96. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854
97. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
98. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443
99. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
100. Murahashi, S. I.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490
101. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
102. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
103. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
104. Wendlandt, A. E.; Seuss, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
105. Pan, S. C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374
106. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092
107. Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
108. Jones, K. M.; Klussmann, M. Synlett 2012, 23, 159
109. Shi, L.; Xia, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7687
110. Peng, B.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274
111. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
112. Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419
113. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
114. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
115. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
116. Deb, I.; Seidel, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2945
117. Deb, I.; Corio, D. J.; Seidel, D. Chem. Commun. 2011, 47, 6473
118. Zhang, C.; Das, D.; Seidel, D. Chem. Sci. 2011, 2, 233
119. Vecchione, M. K.; Sun, A. X.; Seidel, D. Chem. Sci. 2011, 2, 2178
120. Haibach, M. C.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
121. Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812
122. Das, D.; Richers, M. T.; Ma, L.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 6584
123. Ma, L.; Chen, W.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15305
124. Das, D.; Sun, A. X.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3765
125. Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2013, 15, 4358
126. Chen, W.; Wilde, R. G.; Seidel, D. Org. Lett. 2014, 16, 730
127. Padwa, A.; Pearson, W. H. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: Chichester, U.K., 2002; Vol. 59.
128. Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105
129. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765
130. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484
131. Nyerges, M.; Toth, J.; Groundwater, P. W. Synlett 2008, 1269
132. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784
133. ten Broeke, J.; Douglas, A. W.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 3159
134. Pastine, S. J.; McQuaid, K. M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180
135. Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1683
136. Ryabukhin, S. V.; Plaskon, A. S.; Volochnyuk, D. M.; Shivanyuk, A. N.; Tolmachev, A. A. Synthesis 2007, 18, 2872
137. Indumathi, S.; Kumar, R. R.; Perumal, S. Tetrahedron 2007, 63, 1411
138. Oda, M.; Fukuchi, Y.; Ito, S.; Thanh, N. C.; Kuroda, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9159
139. Belskaia, N. P.; Deryabina, T. G.; Koksharov, A. V.; Kodess, M. I.; Dehaen, W.; Lebedev, A. T.; Bakulev, V. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9128
140. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Agnew Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6594
141. Polonka-Balint, A.; Saraceno, C.; Ludanyi, K.; Benyei, A.; Matyus, P. Synlett 2008, 18, 2846
142. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 521
143. Vadola, P. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525
144. Cui, L.; Peng, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394
145. Ruble, J. C.; Hurd, A. R.; Johnson, T. A.; Sherry, D. A.; Barbachyn, M. R.; Toogood, P. L.; Bundy, G. L.; Graber, D. R.; Kamilar, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
146. Pahadi, N. K.; Paley, M.; Jana, R.; Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16626
147. Cui, L.; Ye, L.; Zhang, L. Chem. Commun. 2010, 46, 3351
148. Zhou, G.; Zhang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6593
149. Mao, H.; Xu, R.; Wan, J.; Jiang, Z.; Sun, C.; Pan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13352
150. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847
151. Dunkel, P.; Turos, G.; Benyei, A.; Ludanyi, K.; Matyus, P. Tetrahedron 2010, 66, 2331
152. Zhou, G.; Liu, F.; Zhang, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3101
153. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Fernadez, A.; Aznar, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1961
154. Ruiz, M. C. R.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2011, 94, 785
155. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
156. Ghavtadze, N.; Narayan, R.; Wibbeling, B.; Wurthwein, E.-U. J. Org. Chem. 2011, 76, 5185
157. Cao, W.; Liu, X.; Wang, W.; Lin, L.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 600
158. He, Y.-P.; Du, Y.-L.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7064
159. Zhang, L.; Chen, L.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem.-Asian J. 2012, 7, 2569
160. Chen, L.; Zhang, L.; Lv, J.; Cheng, J.-P.; Luo, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891
161. Mahoney, S. J.; Fillion, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 68
162. Wang, Y.; Chi, Y.; Zhang, W.-X.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2926
163. Sugiishi, T.; Nakamura, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504
164. Han, Y.-Y.; Han, W.-Y.; Hou, X.; Zhang, X.-M.; Yuan, W.-C. Org. Lett. 2012, 14, 4054
165. He, Y.-P.; Wu, H.; Chen, D.-F.; Yu, J.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5232
166. Zheng, Q.-H.; Meng, W.; Jiang, G.-J.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2013, 15, 5928
167. Lin, W.; Cao, T.; Fan, W.; Han, Y.; Kuang, J.; Luo, H.; Miao, B.; Tang, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Zhang, J.; Zhu, C.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 277
168. Haldar, S.; Mahato, S.; Jana, C. K. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 44
169. Mori, K.; Kurihara, K.; Yabe, S.; Yamanaka, M.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3744
170. Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Tetrahedron 2002, 58, 5367
171. Shaikh, A. K.; Cobb, A. J. A.; Varvounis, G. Org. Lett. 2012, 14, 584
172. Forte, M.; Orsini, F.; Pelizzoni, F. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 569
173. Ardill, H.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Surendrakumar, S.; Thianpatanagul, S.; Kanajun, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 602
174. Aly, M. F.; Ardill, H.; Grigg, R.; Leong-Ling, S.; Rajviroongit, S.; Surendrakumar, S. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6077
175. Orsini, F.; Pelizzoni, F.; Forte, M.; Destro, R.; Gariboldi, P. Tetrahedron Lett. 1988, 44, 519
176. Ardill, H.; Fontaine, X. L. R.; Grigg, R.; Henderson, D.; Montgomery, J.; Sridharan, V.; Surendrakumar, S. Tetrahedron 1990, 46, 6449
177. Bashut-skaya, E. V.; Zakhs, E. R.; Efros, L. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1974, 10, 878
178. Bashut-skaya, E. V.; Zakhs, E. R.; Efros, L. S. Chem. Heterocycl. Compd. 1975, 11, 850
179. Xue, X. S.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
180. Richard, J. P.; Toteva, M. M.; Crugeiras, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1664
181. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 717
182. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66
183. Toteva, M. M.; Moran, M.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8814
184. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6349
185. Weinert, E. E.; Dondi, R.; Colloredo-Melz, S.; Frankenfield, K. N.; Mitchell, C. H.; Freccero, M.; Rokita, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940
186. Banks, J. L.; Beard, H. S.; Cao, Y.; Cho, A. E.; Damm, W.; Farid, R.; Felts, A. K.; Halgren, T. A.; Mainz, D. T.; Maple, J. R.; Murphy, R.; Philipp, D. M.; Repasky, M. P.; Zhang, L. Y.; Berne, B. J.; Friesner, R. A.; Gallicchio, E.; Levy, R. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1752
187. MacroModel, v 9.9; Schrödinger LLC, New York, 2012.
188. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91 146401
189. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
190. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
191. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556
192. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
193. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
194. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
195. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670
196. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 395
197. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.