Recent progress in the synthesis of bioactive polycyclic natural products

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2007, Pages 651-665

  Miyashita, Masaaki ^a  

^a KOGAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Antiosteoporotic drug; Marine alkaloids; Norzoanthamine; Total synthesis; Zoanthamine

Indexed keywords

EID: 34247596340     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779040651     Document Type: Article

References (45)

1. S. Fukuzawa, Y. Hayashi, D. Uemura, A. Nagatsu, K. Yamada, Y. Ijuin. Heterocycl. Commun. 1, 207 (1995).
2. M. Kuramoto, K. Hayashi, Y. Fujitani, K. Yamaguchi, T. Tsuji, K. Yamada, Y. Ijuin, D. Uemura. Tetrahedron Lett. 38, 5683 (1997).
3. M. Kuramoto, K. Hayashi, K. Yamagichi, M. Yada, T. Tsuji, D. Uemura. Bull. Chem. Soc. Jpn. 71, 771 (1998).
4. C. B. Rao, A. S. R. Anjaneyula, N. S. Sarma, Y. Venkatateswarlu, R. M. Rosser, D. J. Faulkner, M. H. M. Chen, J. Clardy. J. Am. Chem. Soc. 106, 7983 (1984).
5. C. B. Rao, A. S. R. Anjaneyulu, N. S. Sarma, Y. Venkatateswarlu, R. M. Rosser, D. J. Faulkner. J. Org. Chem. 50, 3757 (1985).
6. C. B. Rao, D. V. Rao, V. S. N. Raju. Heterocycles 28, 103 (1989).
7. A. Rahman, K. A. Alvi, S. A. Abbas, M. I. Choudhary, J. Clardy. Tetrahedron Lett. 30, 6825 (1989).
8. A. H. Daranas, J. J. Fernández, J. A. Gavín, M. Norte. Tetrahedron 54, 7891 (1998).
9. H. Nakamura, Y. Kawase, K. Maruyama, A. Murai. Bull. Chem. Soc. Jpn. 71, 781 (1998).
10. Y. Venkateswarlu, N. S. Reddy, P. Ramesh, P. S. Reddy, K. Jamil. Heterocycl. Commun. 4, 575 (1998).
11. A. H. Daranas, J. J. Fernández, J. A. Gavín, M. Norte. Tetrahedron 55, 5539 (1999).
12. K. Yamaguchi, M. Yada, T. Tsuji, M. Kuramoto, D. Uemura. Biol. Pharm. Bull. 22, 920 (1999).
13. R. M. Villar, J. G-Longo, A. H. Daranas, M. L. Souto, J. J. Fernández, S. Peixinho, M. A. Barral, G. Santafé, J. Rodriguez, C. Jiménez. Bioorg. Med. Chem. 11, 2301 (2003).
14. For synthetic studies of zoanthamine, see refs. [14-24]. D. Tanner, P. G. Andersson, L. Tedenborg, P. Somfai. Tetrahedron 50, 9135 (1994).
15. D. Tanner, L. Tedenborg, P. Somfai. Acta Chem. Scand. 51, 1217 (1997).
16. T. E. Nielsen, D. Tanner. J. Org. Chem. 67, 6366 (2002).
17. T. E. Nielsen, S. Le Quement, M. Juhl, D. Tanner. Tetrahedron 61, 8013 (2005).
18. M. Juhl, T. E. Nielsen, S. Le Quement, D. Tanner. J. Org. Chem. 71, 265 (2006).
19. S. Ghosh, F. Rivas, D. Fischer, M. A. Gonzalez, E. A. Theodorakis. Org. Lett. 6, 941 (2004).
20. F. Rivas, S. Ghosh, E. A. Theodorakis. Tetrahedron Lett. 46, 5281 (2005).
21. N. Hikage, H. Furukawa, K. Takao, S. Kobayashi. Tetrahedron Lett. 39, 6237 (1998).
22. N. Hikage, H. Furukawa, K. Takao, S. Kobayashi. Tetrahedron Lett. 39, 6241 (1998).
23. N. Hikage, H. Furukawa, K. Takao, S. Kobayashi. Chem. Pharm. Pharm. Bull. 48, 1370 (2000).
24. D. R. Williams, T. A. Brugel. Org. Lett. 2, 1023 (2000).
25. For synthetic studies of norzoanthamine, see refs. [20-25]. M. Sakai, M. Sasaki, K. Tanino, M. Miyashita. Tetrahedron. Lett. 43, 1705 (2002).
26. For zoanthenol, see refs. [26-30]. G. Hirai, H. Oguri, M. Hirama. Chem. Lett. 141 (1999).
27. S. M. Moharram, G. Hirai, K. Koyama, H. Oguri, M. Hirama. Tetrahedron Lett. 41, 6669 (2000).
28. G. Hirai, H. Oguri, S. M. Moharram, K. Koyama, M. Hirama. Tetrahedron Lett. 42, 5783 (2001).
29. G. Hirai, Y. Koizumi, S. M. Moharram, H. Oguri, M. Hirama. Org. Lett. 4, 1627 (2002).
30. G. Hirai, H. Oguri, M. Hayashi, K. Koyama, S. M. Moharram, M. Hirama. Chem. Lett. 14, 2647 (2004).
31. For synthetic studies of zoanthamide, see D. R. Williams, G. S. Cortez. Tetrahedron Lett. 39, 2675 (1998).
32. M. Miyashita, M. Sasaki, I. Hattori, M. Sakai, K. Tanino. Science 305, 495 (2004).
33. S. Mutti, C. Daubié, F. Decalogne, R. Fournier, P. Rossi. Tetrahedron Lett. 37, 3125 (1996).
34. E. Nakamura, S. Matsuzawa, Y. Horiguchi, I. Kuwajima. Tetrahedron Lett. 27, 4029 (1986).
35. W. P. Griffith, S. V. Ley, G. P. Whitocombe, A. D. White. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1625 (1987).
36. S. Katsumura, K. Hori, S. Fujiwara, S. Isoe. Tetrahedron. Lett. 38, 4625 (1985).
37. T. Ooi, H. Sugimoto, K. Maruoka. Heterocycles 54, 593 (2001).
38. B. M. Trost, Y. Masuyama. Tetrahedron Lett. 25, 173 (1984).
39. The use of deuterium isotope effects in natural product synthesis, see (a) D. L. J. Clive, M. Cantin, A. Khodabocus, X. Kong, Y. Tao. Tetrahedron 49, 7917 (1993);
40. (b) D. L. J. Clive, Y. Tao, A. Khodabocus, Y.-J. Wu, A. G. Angoh, S. M. Benetee, C. N. Boddy, L. Bordeleau, D. Kellner, G. Kleiner, D. S. Middleton, C. J. Nicholas, S. R. Richardson, P. G. Vernon. J. Am. Chem. Soc. 116, 11275 (1994);
41. (c) E. Vedejs, J. Little. J. Am. Chem. Soc. 124, 748 (2002).
42. H. Lebel, E. N. Jacobsen. Tetrahedron Lett. 40, 7303 (1999).
43. D. B. Dess, J. C. Martin. J. Org. Chem. 48, 4155 (1983).
44. Y. Ito, T. Hirao, T. Saegusa. J. Org. Chem. 43, 1011 (1978).
45. 3) (1, 3).