1,7-Electrocyclizations of azomethine ylides: Scope and synthetic aspects

Synlett

Volumn , Issue 9, 2008, Pages 1269-1278

  Nyerges, Miklós ^a,c   Tóth, Judit ^a   Groundwater, Paul W ^b  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SUNDERLAND   (United Kingdom)

^c Servier Research Institute of Medicinal Chemistry   (Hungary)

Author keywords

Azomethine ylides; Electrocyclization; Heterocycles

Indexed keywords

ALDEHYDE; AZEPINE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; GLYCINE;

CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; ELECTRON; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 45749101362     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2008-1072743     Document Type: Review

References (55)

1. For reviews on the [3+2]-cycloaddition chemistry of azomethine ylides, see: (a) Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484.
2. (b) Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765.
3. (c) Husinec, S.; Savic, V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2047.
4. (d) Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
5. (e) Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2002.
6. (f) Tsuge, O.; Kanemasa, S. Adv. Heterocycl. Chem. 1989, 45, 232.
7. (g) Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89.
8. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781.
9. Bates, R. B.; Deines, W. H.; McCombs, D. A.; Potter, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4608.
10. For reviews on 1,5- and 1,7-electrocyclizations of conjugated 1,3-dipoles, see: (a) Taylor, E. C.; Turchi, I. J. Chem. Rev. 1979, 79, 181.
11. (b) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 947.
12. (c) Zecchi, G. Synthesis 1991, 181.
13. (d) Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 73, 97.
14. (e) Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873.
15. (a) Mayer, T.; Maas, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 205.
16. (b) Reinhard, R.; Glaser, M.; Neumann, R.; Maas, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 7744.
17. (a) Klop, W.; Brandsma, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 988.
18. (b) Dhimane, H.; Pommelet, J. C.; Chuche, J.; Lhommet, G.; Richaud, W. G.; Haddad, M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 833.
19. (c) McNab, H.; Monahan, L. C.; Gray, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 140.
20. (a) Maier, W.; Eberbach, W.; Fritz, H. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1095.
21. (b) Marx, K.; Eberbach, W. Tetrahedron 1997, 53, 14687.
22. (a) Groundwater, P. W.; Sharif, T.; Arany, A.; Hibbs, D. E.; Hurthouse, M. B.; Nyerges, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1433.
23. (b) Groundwater, P. W.; Sharif, T.; Arany, A.; Hibbs, D. E.; Hurthouse, M. B.; Garnett, I.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2837.
24. Nyerges, M.; Arany, A.; Fejes, I.; Groundwater, P. W.; Zhang, W.; Bendell, D.; Anderson, R. J.; Töke, L. Tetrahedron 2002, 58, 989.
25. (a) Rizzi, G. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 2069.
26. (b) Grigg, R.; Thianpatanagul, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 180.
27. (c) Joucla, M.; Mortier, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1566.
28. (d) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079.
29. (e) Nyerges, M.; Balázs, L.; Bitter, I.; Kádas, I.; Kövesdi, I.; Töke, L. Tetrahedron 1995, 51, 6783.
30. Arany, A.; Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3267.
31. Zhang, W. PhD Thesis; University of Sunderland: UK, 2001.
32. Arany, A.; Bendell, D.; Groundwater, P. W.; Garnett, I.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2605.
33. Nyerges, M.; Pintér, ; Virányi, A.; Bitter, I.; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 377.
34. (a) Pintér, ; Nyerges, M.; Virányi, A.; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2343.
35. (b) Nyerges, M.; Pintér, ; Virányi, A.; Blaskó, G.; Töke, L. Tetrahedron 2005, 61, 8199.
36. (a) Nyerges, M.; Virányi, A.; Pintér, ; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 793.
37. (b) Tóth, J.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Töke, L.; Groundwater, P. W.; Nyerges, M. Tetrahedron 2006, 62, 5725.
38. Nyerges, M.; Virányi, A.; Tóth, J.; Blaskó, G.; Töke, L. Synthesis 2006, 1273.
39. Grigg, R.; Kennewell, P.; Savic, V.; Sridharan, V. Tetrahedron 1992, 48, 10423.
40. Tóth, J.; Nedves, A.; Blaskó, G.; Dancsó, A.; Töke, L.; Nyerges, M. Synthesis 2007, 1003.
41. Nyerges, M.; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7531.
42. (a) Doyle, M. P.; Hu, W.; Timmons, D. J. Org. Lett. 2001, 3, 3741.
43. (b) Doyle, M. P.; Yan, M.; Hu, W.; Gronenberg, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4692.
44. Tan, Y.; Hartmann, T.; Huch, V.; Dürr, H.; Valat, P.; Wintgens, V.; Kossanyi, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 1130.
45. Tan, Y.; Ahmed, A. S.; Dürr, H.; Huch, V.; Abdel-Wahab, A. Chem. Commun. 2001, 1246.
46. Friebolin, W.; Eberbach, W. Tetrahedron 2001, 57, 4349.
47. Kusama, H.; Suzuki, Y.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2006, 8, 895.
48. Nyerges, M. Heterocycles 2004, 63, 1685.
49. Nyerges, M.; Fejes, I.; Virányi, A.; Groundwater, P. W.; Töke, L. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5081.
50. Tóth, J.; Blaskó, G.; Dancsó, A.; Töke, L.; Nyerges, M. Synth. Commun. 2006, 36, 3581.
51. Nyerges, M.; Fejes, I.; Virányi, A.; Groundwater, P. W.; Töke, L. Synthesis 2001, 1479.
52. Nyerges, M.; Virányi, A.; Zhang, W.; Groundwater, P. W.; Blaskó, G.; Töke, L. Tetrahedron 2004, 60, 9937.
53. Grashey, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 158.
54. Nyerges, M.; Somfai, B.; Tóth, J.; Dancsó, A.; Blaskó, G.; Töke, L. Synthesis 2005, 2039.
55. Kouznetsov, V.; Palma, A.; Ewert, C. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 519.