The flourishing syntheses of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

Synthesis

Volumn , Issue 4, 2000, Pages 479-495

  Pedersen, Ole S ^a   Pedersen, Erik B ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

Delavirdine; Efavirenz; HIV; Nevirapine; Rescriptor; Sustiva; Viramune

Indexed keywords

3 ETHYL 6 FLUORO 4 ISOPROPOXYCARBONYL 3,4 DIHYDRO QUINOXALIN 2(1H) ONE; 4,5,6,7 TETRAHYDRO 5 METHYLIMIDAZO[4,5,1 JK][1,4]BENZODIAZEPIN 2(1H)ONE; ALPHA ANILINOPHENYLACETAMIDE; CALANOLIDE A; CAPRAVIRINE; DELAVIRDINE; EFAVIRENZ; EMIVIRINE; LOVIRIDE; NEVIRAPINE; QUINOXALINE DERIVATIVE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; TALVIRALINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CLINICAL TRIAL; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS INFECTION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034085298     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6357     Document Type: Review

References (116)

1. Miyasaka, T.; Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Walker, R.T.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med Chem. 1989, 32, 2507.
2. Artico, M. II Farmaco 1996, 51, 305.
3. De Clercq, E. Antiviral Res. 1998, 38, 153.
4. De Clercq, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1998, 63, 449.
5. Tucker, T.J.; Lumma, W.C.; Culberson, J.C. Methods Enzymol. 1996, 275, 440.
6. Pedersen, O.S.; Pedersen, E.B. Antiviral Chem. Chemother. 1999, 10, 285.
7. Homepage of RCSB are found at http://www.rcsb.org/ index.html.
8. Young, S.D.; Britcher, S.F.; Tran, L.O.; Payne, L.S.; Lumma, W.C.; Lyle, T.A.; Huff, J.R.; Anderson, P.S.; Olsen, D.B.; Carroll, S.S.; Pettibone, D.J.; O'Brien, J.A.; Ball, R.G.; Balani, S.K.; Lin, J.H.; Chen, I.-W.; Schleif, W.A.; Sardana, V.V.; Long, W.J.; Bymes, V.W.; Emini, E.A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2602.
9. Radesca, L.A.; Lo, Y.S.; Moore, J.R.; Pierce, M.E. Synth. Commun. 1997, 27, 4373.
10. Hewasam, P.; Meanwell, N.A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7303.
11. Muchowski, J.M.; Venuti, M.C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4798.
12. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879.
13. Thompson, A.S.; Corley, E.G.; Huntington, M.F.; Grabowski, E.J.J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8937.
14. Young, S.D.; Britcher, S.F.; Payne, L.S.; Tran, L.O.; Lumma Jr., W.C. WO9520389A1 CAS: 123:246802
15. Pierce, M.E.; Parsons Jr., R.L.; Radesca, L.A.; Lo, Y.S.; Silverman, S.; Moore, J.R.; Islam, Q.; Choudhury, A.; Fortunak, J.M.D.; Nguyen, D.; Luo, C.; Morgan, S.J.; Davis, W.P.; Confalone, P.N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8536.
16. Fuhrer, W.; Gschwend, H.W. J. Org. Chem. 1979, 44, 1133.
17. Romero, D.L.; Morge, R.A.; Genin, M.J.; Biles, C.; Busso, M.; Resnick, L.; Althaus, I.W.; Reusser, F.; Thomas, R.C.; Tarpley, W.G. J. Med. Chem. 1993, 36, 1505.
18. Dueweke, T.J.; Poppe, S.M.; Romero, D.L.; Swaney, S.M.; So, A.G.; Downey, K.M.; Althaus, I.W.; Reusser, F.; Busso, M.; Resnick, L.; Mayers, D.L.; Lane, J.; Aristoff, P.A.; Thomas, R.C.; Tarpley, W.G. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1127.
19. Romero, D.L.; Morge, R.A.; Biles, C.; Berrios-Pena, N.; May, P.D.; Palmer, J.R.; Johnson, P.D.; Smith, H.W.; Busso, M.; Tan, C.-K.; Voorman, R.L.; Reusser, F.; Althaus, I.W.; Downey, K.M.; So, A.G.; Resnick, L.; Tarpley, W.G.; Aristoff, P.A. J. Med. Chem. 1994, 37, 999.
20. Romero, D.L.; Busso, M.; Tan, C.-K.; Reusser, F.; Palmer, J.R.; Poppe, S.M.; Aristoff, P.A.; Downey, K.M.; So, A.G.; Resnick, L.; Tarpley, W.G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8806.
21. Sheehan, J.C.; Cruickshank, P.A.; Boshart, G.I. J. Org. Chem. 1961, 26, 2525.
22. Desai, M.C.; Straniello, L.M.S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7685.
23. Morton, R.C.; Mangroo, D.; Gerber, G.E. Can. J. Chem. 1988, 66, 1701.
24. Jacobsen, E.J.; McCall, J.M.; Ayer, D.E.; VanDoomik, F.J.; Palmer, J.R.; Belonga, K.L.; Braughler, J.M.; Hall, E.D.; Houser, D.J.; Krook, M.A.; Runge, T.A. J. Med. Chem. 1990, 33, 1145.
25. Romero, D.L.; Olmsted, R.A.; Poel, T.J.; Morge, R.A.; Biles, C.; Keiser, B.J.; Kopta, L.A.; Friis, J.M.; Hosley, J.D.; Stefanski, K.J.; Wishka, D.G.; Evans, D.B.; Morris, J.; Stehle, R.G.; Sharma, S.K.; Yagi, Y.; Voorman, R.L.; Adams, W.J.; Tarpley, W.G.; Thomas, R.C. J. Med. Chem. 1996, 39, 3769.
26. Genin, M.J.; Poel, T.J.; Yagi, Y.; Biles, C.; Althaus, I.; Keiser, B.J.; Kopta, L.A.; Friis, J.M.; Reusser, F.; Adams, W.J.; Olmsted, R.A.; Voorman, R.L.; Thomas, R.C.; Romero, D.L. J. Med. Chem. 1996, 39, 5267.
27. Hargrave, K.D.; Proudfoot, J.R.; Grozinger, K.G.; Cullen, E.; Kapadia, S.R.; Patel, U.R.; Fuchs, V.U.; Mauldin, S.C.; Vitous, J.; Behnke, M.L.; Klunder, J.M.; Pal, K.; Skiles, J.W.; McNeil, D.W.; Rose, J.M.; Chow, G.C.; Skoog, M.T.; Wu, J.C.; Schmidt, G.; Engel, W.W.; Eberlein, W.G.; Saboe, T.D.; Campbell, S.J.; Rosenthal, A.S.; Adams, J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2231.
28. Klunder, J.M.; Hargrave, K.D.; West, M.; Cullen, E.; Pal, K.; Behnke, M.L.; Kapadia, S.R.; McNeil, D.W.; Wu, J.C.; Chow, G.C.; Adams, J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1887.
29. Proudfoot, J.R., Patel, U.R., Kapadia, S.R.; Hargrave, K.D. J. Med. Chem. 1995, 38, 1406.
30. Proudfoot, J.R.; Hargrave, K.D.; Kapadia, S.R.; Patel, U.R.; Grozinger, K.G.; McNeil, D.W.; Cullen, E.; Cardozo, M.; Tong, L.; Kelly, T.A.; Rose, J.; David, E.; Mauldin, S.C.; Fuchs, V.U.; Vitous, J.; Hoermann, M.; Klunder, J.M.; Raghavan, P.; Skiles, J.W.; Mui, P.; Richman, D.D.; Sullivan, J.L.; Shin, C.-K.; Grob, P.M.; Adams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4830.
31. Kelly, T.A.; McNeil, D.W.; Rose, J.M.; David, E.; Shih, C.-K.; Grob, P.M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2430.
32. Kelly, T.A.; Proudfoot, J.R.; McNeil, D.W.; Patel, U.R.; David, E.; Hargrave, K.D.; Grob, P.M.; Cardozo, M.; Agarwal, A.; Adams, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 4839.
33. Klunder, J.M.; Hoermann, M., Cywin, C.L., David, E., Brickwood, J.R., Schwartz, R., Barringer, K.J., Pauletti, D.; Shih, C.-K.; Erickson, D.A.; Sorge, C.L.; Joseph, D.P.; Hattox, S.E.; Adams, J.; Grob, P.M. J. Med. Chem. 1998, 41, 2960.
34. Cywin, C.L.; Klunder, J.M.; Hoermann, M.; Brickwood, J.R.; David, E.; Grob, P.M.; Schwartz, R.; Pauletti, D.; Barringer, K.J.; Shih, C.-K.; Sorge, C.L.; Erickson, D.A.; Joseph, D.P.; Hattox, S.E. J. Med. Chem. 1998, 41, 2972.
35. Heck, R.F. Palladium Reagents in Organic Syntheses; Academic Press: New York, 1985.
36. Heck, R.F. Org. React. 1982, 27, 345.
37. Bayer, A.; Villiger, V. Ber. 1899, 32, 3625.
38. Schubert, W.M.; Kintner, R.R. In Patai The Chemistry of the Carbonyl Group; pp.749-752.
39. Noyori, R.; Sato, T.; Kobayashi, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2661.
40. Artico, M.; Massa, S.; Mai, A.; Marongiu, M.E.; Piras, G.; Tramontano, E.; La Colla, P. Antiviral Chem. Chemother. 1993, 4, 361.
41. Mai, A.; Artico, M.; Sbardella, G.; Massa, S.; Loi, A.G.; Tramontano, E.; Scano, P.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1995, 38, 3258.
42. Rosowsky, A.; Kim, S.-H.; Wick, M. J. Med. Chem. 1981, 24, 1177.
43. Niedballa, U.; Vorbrüggen, H. J. Org. Chem. 1974, 39, 3654.
44. Kim, Y.H.; Kim, J.Y.; Lee, C.H. Chem. Lett. 1988, 1045.
45. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R.T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 4713.
46. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R.T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2860.
47. Goudgaon, M.; Schinazi, R.F. J. Med. Chem. 1991, 34, 3305.
48. Tanaka, H.; Baba, M.; Saito, S.; Miyasaka, T.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Ubasawa, M.; Nitta, I.; Walker, R.T.; Nakashima, H.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 1511.
49. Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Haraguchi, K.; Miyasaka, T.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Walker, R.T.; De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides 1991, 10, 397.
50. Kim, D.-K.; Kim, H.-T.; Lim, J.; Gam, J.; Kim, Y.-W.; Kim, K.H. J. Heterocyclic Chem. 1996, 33, 885.
51. Kim, D.-K.; Gam, J.; Kim, Y.-W.; Lim, J.; Kim, H.-T.; Kim, K.H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2363.
52. Tanaka, H.; Walker, R.T.; Ren, J.; Jones, E.Y.; Fujimoto, K.; Hayashi, M.; Miyasaka, T.; Baba, M.; Stammers, D.K.; Stuart, D.I. Antiviral Chem. Chemother 1998, 9, 325.
53. Tanaka, H.; Takashima, H.; Ubasawa, M.; Sekiya, K.; Inouye, N.; Baba, M.; Shigeta, S.; Walker, R.T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2860.
54. Tanaka, H.; Baba, M.; Takahashi, E.; Matsumoto, K.; Kittaka, A.; Walker, R.T.; De Clercq, E.; Miyasaka, T. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 155.
55. Tanaka, H.; Baba, M.; Hayakawa, H.; Sakamaki, T.; Miyasaka, T.; Ubasawa, M.; Takashima, H.; Sekiya, K.; Nitta, I.; Shigeta, S.; Walker, R.T.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1991, 34, 349.
56. Mali, R.S.; Jagtap, P.G. Synth. Commun. 1991, 21, 841.
57. Epsztajn, J.; Bienik, A.; Mieczyslaw, W. Chem. Res. Synop. 1986, 20.
58. Baba, M.; Tanaka, H.; Miyasaka, T.; Yuasa, S.; Ubasawa, M.; Walker, R.T.; De Clercq, E. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 575.
59. Danel, K.; Pedersen, E.B.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 191. Danel, K.; Pedersen, E.B.; Vestergaard, B.F.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2427.
60. Danel, K.; Pedersen, E.B.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1998, 41, 191. Danel, K.; Pedersen, E.B.; Vestergaard, B.F.; Nielsen, C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2427.
61. Oikawa, Y.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. J. Org. Chem. 1978, 43, 2087.
62. Oikawa, Y.; Yoshioka, T.; Sugano, K.; Yonemitsu, O. Org. Synth. Collect. vol. 1990, 7, 359.
63. Massa, S.; Mai, A.; Artico, M.; Sbardella, G.; Tramontano, E.; Loi, A.G.; Scano, P.; La Colla, P. Antiviral Chem. Chemother. 1995, 6, 1.
64. Blaise, E.E. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1901, 132, 478.
65. Hannick, S.M.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3833.
66. Danel, K.; Larsen, E.; Pedersen, E.B. Synthesis 1995, 934.
67. Danel, K.; Nielsen, C.; Pedersen, E.B. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 426.
68. Clay, R.J.; Collom, T.A.; Karrick, G.L.; Wemple, J. Synthesis 1993, 290.
69. Mai, A.; Artico, M.; Sbardella, G.; Quartarone, S.; Massa, S.; Loi, A.G.; De Mentis, A.; Scintu, F.; Putzolu, M.; La Colla, P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1447.
70. th Conference on Retroviruses and Opportunistic Infections, Chicago 1999, Poster 599.
71. Billhardt, U.M.; Roesner, M.; Riess, G.; Winkler, I.; Bender, R. (Hoechst A. G., Germany). Eur. Pat. Appl. EP 509398 A1 21 Oct 1992, 111 pp. Chem. Abstr. 118, 234088
72. Ansell, M.F.; Coffey, S.; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds: Elsevier, Amsterdam, 1989; vol. IV part IJ, pp. 301-311.
73. Kim, K.S.; Qian, L.; Bird, J.L.; Dickinson, K.E.J.; Moreland, S.; Schaeffer, T.R.; Waldron, T.L.; Delaney, C.L.; Weller, H.N.; Miller, A.V. J. Med. Chem. 1993, 36, 2335.
74. Van Dusen, R.; Schultz, H.P. J. Org. Chem. 1956, 21, 1326.
75. West J. Chem. Soc. 1925, 127, 494.
76. Singer, H.; Shive, W. J. Org. Chem. 1955, 20, 1458.
77. Kalyanam, N.; Manjunatha, S. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 1077.
78. Rösner, M.; Bilhardt-Troughton, U.-M.; Kirsch, R.; Kleim, J.-P.; Meichsner, C.; Riess, G.; Winkler, I. US 5,723,461; EP 708093 Al; Chem. Abstr. 125, 58539.
79. Kleim, J.-P.; Bender, R.; Billhardt, U.-M.; Meichsner, C.; Riess, G.; Rösner, M.; Winkler, I.; Paessens, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1659.
80. Dimroth, K.; Aurich, H.G. Chem. Ber. 1965, 98, 3902.
81. Pauwels, R.; Andries, K.; Debyser, Z.; Van Daele, P.; Schols, D.; Stoffels, P.; De Vreese, K.; Woestenborghs, R.; Vandamme, A.-M.; Janssen, C.G.M.; Anne, J.; Cauwenbergh, G.; Desmyter, J.; Heykants, J.; Janssen, M.A.C.; De Clercq, E.; Janssen, P.A.J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1711.
82. WO 92/00952; 116:214161
83. Pauwels, R.; Andries, K.; Desmyter, J.; Schols, D.; Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Raeymaeckers, A.; Van Gelder, J.; Woestenborghs, R.; Heykants, J.; Schellekens, K.; Janssen, M.A.C.; De Clercq, E.; Janssen, P.A.J. Nature 1990, 343, 470.
84. Ho, W.; Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Ludovici, D.W.; Grous, P.P.; Diamond, C.J.; Miranda, M.; Rodgers, J.D.; Ho, C.Y.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, M.A.C.; Janssen, P.A.J. J. Med. Chem. 1995, 38, 794.
85. Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Pauwels, R.; Fedde, C.L.; Miranda, M.; Scott, M.K.; Sherrill, R.G.; Raeymaekers, A.; Van Gelder, J.; Andries, K.; Janssen, M.A.C.; De Clercq, E.; Janssen, P.A.J. J. Med. Chem. 1991, 34, 746.
86. Kurganov, A.; Zhuchkova, L.; Davankov, V. Liebigs Ann. Chem. 1980, 5, 786.
87. Kukla, M.J.; Breslin, H.J.; Diamond, C.J.; Grous, P.P.; Ho, C.Y.; Miranda, M.; Rodgers, J.D.; Sherrill, R.G.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Moens, L.J.; Janssen, M.A.C.; Janssen, P.A.J. J. Med. Chem. 1991, 34, 3187.
88. Anwer, M.K.; Sherman, D.B.; Roney, J.G.; Spatola, A.F. J. Org. Chem. 1989, 54, 1284.
89. Harrison, D.; Ralph, J.T.; Smith, A.C.B. J. Chem. Soc. 1963, 2930.
90. Kashman, Y.; Gustafson, K.R.; Fuller, R.W.; Cardellina II, J.H.; McMahon, J.B.; Currens, M.J.; Buckheit Jr., R.W.; Hughes, S.H.; Cragg, G.M; Boyd, M.R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735.
91. Fuller, R.W.; Bokesch, H.R.; Gustafson, K.R.; McKee, T.C.; Cardellina II, J.H.; McMahon, J.B.; Cragg, G.M.; Soejarto, D.D.; Boyd, M.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1961.
92. Rehder, K.S.; Kepler, J.A. Synth. Commun. 1996, 26, 4005.
93. Kucherenko, A.; Flavin, M.T.; Boulanger, W.A.; Khilevich, A.; Shone, R.L.; Rizzo, J.D.; Sheinkman, A.K.; Xu, Z.-Q. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5475.
94. Chenera, B.; West, M.L.; Finkelstein, J.A.; Dreyer, G.B. J. Org. Chem. 1993, 55, 5605.
95. Cardellina II, J.H.; Bokesch, H.R.; McKee, T.C.; Boyd, M.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1011.
96. Trost, B.M.; Toste, F.D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 9074.
97. Deshpande, P.P.; Tagliaferri, F.; Victory, S.F.; Van, S.; Baker, D.C. J. Org. Chem. 1995, 60, 2964.
98. Bridge, W.; Heyes, R.G.; Robertson, A. J. Chem. Soc. 1937, 279.
99. Sowmithran, D.; Prasad, R.K.J. Synthesis 1985, 545.
100. Press, J.B.; Birnberg, G.H. J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 561.
101. Trost, B.M.; Toste, F.D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6305.
102. Dess, P.B.; Martin, J.C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
103. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
104. Brown, H.C.; Bhat, K.S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5919.
105. Saïah, M.; Bessodes, M.; Antonakis, K. Tetrahedron Lett. 1992, 53, 4317.
106. Fujiwara, T.; Sato, A.; El-Farrash, M.; Miki, S.; Abe, K.; Isaka, Y.; Kodama, M.; Wu, Y.; Chen, L.B.; Harada, H.; Sugimoto, H.; Hatanaka, M.; Hinuma, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1340.
107. Hajima, M.; Hozumi, Y.; Kabaki, M. WO9829395A1, Chem. Abstr. 129, 95494.
108. Hajima, M.; Takeuchi, Y.; Matsuda, K. WO9829394A1, Chem. Abstr. 129, 95493
109. Takada, S.; Adachl, M. EP 585014, Chem. Abstr. 120, 270399.
110. Klaus Hofmann In Imidazole and Its Derivatives, part 1, Interscience New York. From the series: The Chemistry of Heterocydic Compounds.
111. Radziszewski, B. Ber. 1882, 15, 1493.
112. Japp, F.R.; Robinson, H.H. Ber. 1882, 15, 1268.
113. Davidson, D.; Weiss, M.; Jelling, M. J. Org. Chem. 1938, 2, 319.
114. Weidenhagen, R.; Herrmann, R. Ber. 1935, 68, 1953.
115. Weidenhagen, R.; Herrmann, R. Z. Angew. Chem. 1935, 48, 596.
116. Weidenhagen. R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936, 69, 2263.