A computational reinvestigation of the formation of N -alkylpyrroles via intermolecular redox amination

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6054-6057

  Xue, Xiaosong ^a   Yu, Ao ^a   Cai, Yu ^a   Cheng, Jin Pei ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955129958     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2025247     Document Type: Article

References (54)

1. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854
2. Richter, J. M.; Ishihara, Y.; Masuda, T.; Whitefield, B. W.; Llamas, T.; Pohjakallio, A.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938
3. Zhang, C.; Das, D.; Seidel, D. Chem. Sci. 2011, 2, 233
4. Haibach, M. C.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
5. Deb, I.; Coiro, D. J.; Seidel, D. Chem. Commun. 2011, 47, 6473
6. Bolte, B.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696
7. Mao, H.; Wang, S. C.; Yu, P.; Lv, H. Q.; Xu, R. S.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 1167
8. Zhou, G. H.; Liu, F.; Zhang, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3101
9. Zhao, S. C.; Shu, X. Z.; Ji, K. G.; Zhou, A. X.; He, T.; Liu, X. Y.; Liang, Y. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1941
10. Mori, K.; Sueoka, S.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424
11. Cao, W. D.; Liu, X. H.; Wang, W. T.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 600
12. Alajarin, M.; Marin-Luna, M.; Vidal, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557
13. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798
14. Li, L.; Seidel, D. Org. Lett. 2010, 12, 5064
15. Zhou, G. H.; Zhang, J. L. Chem. Commun. 2010, 46, 6593
16. Dunkel, P.; Túrós, G.; Bényei, A.; Ludányi, K.; Mátyus, P. Tetrahedron 2010, 66, 2331
17. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847
18. Cui, L.; Ye, L. W.; Zhang, L. M. Chem. Commun. 2010, 46, 3351
19. Kuang, J. Q.; Ma, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786
20. Lo, V. K. Y.; Zhou, C. Y.; Wong, M. K.; Che, C. M. Chem. Commun. 2010, 46, 213
21. Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419
22. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
23. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
24. Vadola, P. A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525
25. Ruble, J. C.; Hurd, A. R.; Johnson, T. A.; Sherry, D. A.; Barbachyn, M. R.; Toogood, P. L.; Bundy, G. L.; Graber, D. R.; Kamilar, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
26. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524
27. Zhang, C.; De, C. K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
28. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Aznar, F.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6594
29. Forte, B.; Malgesini, B.; Piutti, C.; Quartieri, F.; Scolaro, A.; Papeo, G. Mar. Drugs 2009, 7, 705
30. Fan, H.; Peng, J.; Hamann, M. T.; Hu, J. F. Chem. Rev. 2008, 108, 264
31. Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Howard-Jones, A. R. Nat. Prod. Rep 2006, 23, 517
32. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3582
33. Hoffmann, H.; Lindel, T. Synthesis 2003, 1753
34. Bellina, F.; Rossi, R. Tetrahedron 2006, 62, 7213
35. Curran, D.; Grimshaw, J.; Perera, S. D. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 391
36. Estévez, V.; Villacampa, M.; Menéndez, J. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4402
37. Schmuck, C.; Rupprecht, D. Synthesis 2007, 3095
38. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Arkivoc 2007, 121
39. Balme, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6238
40. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Santeusanio, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2860
41. Pahadi, N. K.; Paley, M.; Jana, R.; Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16626
42. Mao, H.; Xu, R. S.; Wan, J. P.; Jiang, Z. Y.; Sun, C. R.; Pan, Y. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13352
43. Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812
44. Cook, A. G.; Switek, K. A.; Cutler, K. A.; Witt, A. M. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 1
45. Oda, M.; Fukuchi, Y.; Ito, S.; Thanh, N. C.; Kuroda, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9159
46. Frisch, M. J. Gaussian 03, revision C. 01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. For details, see the Supporting Information.
47. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1 (included in the Gaussian03 package of programs); Gaussian, Inc.: Wallingford, 2004.
48. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Ortin, M.-M.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1896
49. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Ortin, M.-M.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A.; Orenes, R.-A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4690
50. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3737
51. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A.; Bautista, D. Org. Lett. 2009, 11, 1365
52. Alajarin, M.; Bonillo, B.; Ortin, M.-M.; Sanchez-Andrada, P.; Vidal, A. Org. Lett. 2006, 8, 5645
53. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 781
54. Kumar, A. V.; Rao, K. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3237