Construction of enantiopure pyrrolidine ring system via asymmetric [3+2]-cycloaddition of azomethine ylides

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 11, 2006, Pages 4484-4517

  Pandey, Ganesh ^a   Banerjee, Prabal ^a   Gadre, Smita R ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; MOLECULES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ASYMMETRIC CYCLOADDITION; AZOMETHINE YLIDES; PYRROLIDINE;

AMINES;

EID: 33751433159     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050011g     Document Type: Review

References (195)

1. (1)Padwa, A. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. 2, p 277.
2. Harwood, L. M.; Vickers, R. J. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2002; p 169.
3. (a) Gothelf, K. V. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S., Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; Chapter 6, p 211.
4. (b) Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
5. Karlsson, S.; Högberg, H. E. Org. Prep. Proceed. Int. 2001, 33, 103-172.
6. Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
7. Kanemasa, S.; Tsuge, O. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993; Vol. 3, p 99.
8. Grigg, R.; Sridharan, V. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CT, 1993; Vol. 3, p 161.
9. Padwa, A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4, p 1069.
10. Wade, P. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4, p 1111.
11. Pearson, W. H.; Stoy, P. Synlett 2003, 903.
12. Obst, U.; Betschmann, P.; Lerner, C.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 855.
13. Alvarez-Ibarra, C.; Csáky, A. G.; Lüpez, I.; Quiroga, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 479.
14. Waid, P. P.; Flynn, G. A.; Huber, E. W.; Sabol, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4091.
15. Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Toniolo, C.; Marconi, G.; Villani, C.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4072.
16. Kolodziej, S. A.; Nikiforovich, G. V.; Skeean, R.; Lignon, M. F.; Martinez, J.; Marshall, G. R. J. Med. Chem. 1995, 38, 137.
17. Pearson, W. H. In Studies in Natural Product Chemistry; Atta-Ur-Rahman, Ed.; Elsevier: New York, 1998; Vol. 1, p 323.
18. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666.
19. Denhart, D. J.; Griffith, D. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9616.
20. Overman, L. E.; Tellew, J. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 8338.
21. Sisko, J.; Henry, J. R.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4945.
22. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765.
23. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
24. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, p 1.
25. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
26. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.
27. Houk, K. N.; Yamaguchi, K. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 2, p 407.
28. Huisgen, R.; Scheer, W.; Huber, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1753.
29. Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
30. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2717.
31. Houk, K. N. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361.
32. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
33. Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8953.
34. Bastide, J.; El Ghandour, N.; Henri-Rousseau, O. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4225.
35. Bastide, J.; El Ghandour, N.; Henri-Rousseau, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2290.
36. Bastide, J.; Henri-Rousseau, O. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2294.
37. Fukui, K. Fortschr. Chem, Forsch 1970, 15, 1.
38. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
39. Rizzi, G. P. J. Org. Chem. 1970, 35, 2069.
40. Vedejs, E.; Martinez, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6452.
41. Padwa, A.; Chen, Y.-Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3447.
42. Padwa, A.; Dent, W. J. Org. Chem. 1987, 52, 235.
43. Beugelmans, R.; Negron, G.; Roussi, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 31.
44. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Kumaraswamy, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1313.
45. Pandey, G.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4861.
46. (a) Lown, J. W.; Smalley, R. K.; Dallas, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1543.
47. (b) Lown, J. W.; Smalley, R. K. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 169.
48. (a) Grigg, R.; Kemp, J.; Sheldrick, G.; Trotter, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 109
49. (b) Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1984, 41
50. (c) Joucla, M.; Hamelin, J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2885.
51. (a) Confalone, P. N.; Huie, E. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2994
52. (b) Confalone, P. N.; Huie, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7175
53. (c) Confalone, P. N.; Earl, R. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2695.
54. (a) Kraus, G. A.; Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2727
55. (b) Kraus, G. A.; Nagy, J. O. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3427
56. (c) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Takenaka, S. J. Org. Chem. 1986, 51, 1853.
57. (a) Rouden, J.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5133
58. (b) Deprez, P.; Royer, J.; Husson, H.-P. Synthesis 1991, 759.
59. (a) Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 384
60. (b) Grigg, R.; Kemp, J., Malone, J.; Tangthongkum, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 648.
61. Padwa, A.; Chen, Y.-Y.; Chiacchio, U.; Dent, W. Tetrahedron 1985, 41, 3529.
62. Negron, G.; Roussi, G.; Zhang, J. Heterocycles 1992, 34, 293.
63. Cottrell, I. F.; Hands, D.; Kennedy, D. J.; Paul, K. J.; Wright, S. H. B.; Hoogsteen, K. J. Chem. Soc., Perkin. Trans 1 1991, 1091.
64. Mamane, V.; Riant, O. Tetrahedron 2001, 57, 2555.
65. Wee, A. G. H. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 1989, 1363.
66. (a) Houk, K. N.; Duh, H.-Y.; Wu, Y.-D.; Moses, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2754.
67. (b) Houk, K. N.; Moses, S. R.; Wu, Y.-D.; Rondan, N. G.; Jäger, V.; Schohe, R.; Fronc Zek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3880.
68. Hanessian, S.; Yun, H.; Hou, Y.; Tintelnot-Blomley, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6746.
69. Williams, R. M.; Fegley, G. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6755.
70. Rispens, M. T.; Keller, E.; de Lange, B.; Zijlstra, R. W. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 607.
71. Ma, Z.; Wang, S.; Cooper, C. S.; Fung, A. K. L.; Lynch, J. K.; Plagge, F.; Chu, D. T. W. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 883.
72. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1975.
73. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1977.
74. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2002, 1076.
75. Carey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2526.
76. Kotian, P. L.; Lin, T.-H.; El-Kattan, Y.; Chand, P. Org. Proc. Res. Dev. 2005, 9, 193.
77. Palmisano, G.; Annunziata, R.; Papeo, G.; Sisti, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1.
78. Ganguly, A. K.; Seah, N.; Popov, V.; Wang, C. H.; Kuang, R.; Saksena, A. K.; Pramanik, B. N.; Chan, T. M.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8981.
79. Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Pilati, T.; Sisti, M.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 2001, 66, 8447.
80. Fray, A. H.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 3362.
81. Meyers, A. I.; Fray, A. H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 283.
82. Barluenga, J.; Fernández-R, M. A.; Aguilar, E.; Fernández-M, F.; Salinas, A.; Olano, B. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 3533.
83. Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065.
84. Pandey, G.; Laha, J. K.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron 2002, 58, 3525.
85. Ashley, E. R.; Cruz, E. G.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15000.
86. Rouden, J.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5133.
87. Deprez, P.; Rouden, J.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7531.
88. Deprez, P.; Royer, J.; Husson, H.-P. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1189.
89. Takano, S.; Moriya, M.; Ogasawara, K. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 681.
90. Garner, P.; Dogan, Ö. J. Org. Chem. 1994, 59, 4.
91. Garner, P.; Dogan, Ö.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. Tetrahedron 2001, 57, 71.
92. Wittland, C.; Flörke, U.; Risch, N. Synthesis 1997, 1291.
93. Enders, D.; Meyer, I.; Runsink, J.; Raabe, G. Tetrahedron 1998, 54, 10733.
94. Garner, P.; Sunitha, K.; Shanthilal, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3525.
95. Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
96. Garner, P.; Ho, W. B. J. Org. Chem. 1990, 55, 3973.
97. Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10742.
98. Williams, R. M.; Zhai, W.; Aldous, D. J.; Aldous, S. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 6527.
99. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5666.
100. Sebahar, P. R.; Hiroyuki, O.; Usui, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 2002, 58, 6311.
101. Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Heterocycles 2002, 58, 563.
102. Onishi, T.; Sebahar, P. R.; Williams, R. M. Org. Lett. 2003, 5, 3135.
103. Ahrendt, K. A.; Williams, R. M. Org. Lett. 2004, 6, 4539.
104. Parrish, D. A.; Wang, S.; Ding, K.; Wang, G.; Deschamps, J. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5949.
105. Anslow, A. S.; Harwood, L. M.; Phillips, H.; Watkin, D. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 169.
106. Anslow, A. S.; Harwood, L. M.; Phillips, H.; Watkin, D. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 997.
107. Anslow, A. S.; Harwood, L. M.; Phillips, H.; Watkin, D.; Wong, L. F. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1343.
108. Harwood, L. M.; Macro, J.; Watkin, D.; Williams, C. E.; Wong, L. F. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1127.
109. Harwood, L. M.; Manage, A. C.; Robin, S.; Hopes, S. F. G.; Watkin, D.; Williams, C. E. Synlett 1993, 777.
110. Anslow, A. S.; Cox, G. G.; Harwood, L. M. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 31, 1222.
111. Anslow, A. S.; Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2465.
112. Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1557.
113. Alker, D.; Harwood, L. M.; Williams, C. E. Tetrahedron 1997, 53, 12671.
114. Alker, D.; Harwood, L. M.; Williams, C. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475.
115. Harwood, L. M.; Robertson, S. M. Chem. Commun. 1998, 2641.
116. Alker, D.; Hamblett, G.; Harwood, L. M.; Robertson, S. M.; Watkin, D. J.; Williams, C. E. Tetrahedron 1998, 54, 6089.
117. Aldous, D. J.; Drew, M. G. B.; Hamelin, E. M.-N.; Harwood, L. M.; Jahans, A. B.; Thurairatnam, S. Synlett 2001, 1836.
118. Aldous, D. J.; Hamelin, E. M.-N.; Harwood, L. M.; Thurairatnam, S. Synlett 2001, 1841.
119. Draffin, W. N.; Harwood, L. M. Synlett 2006, 6, 857.
120. Baldwin, J. E.; MacKenzie, T. S. C.; Moloney, M. G. Synlett 1994, 925.
121. Chinchilla, R.; Falvello, L. R.; Galindo, N.; Nájera, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3133.
122. Peyronel, J.-F.; Grisoni, S.; Carboni, B.; Courgeon, T.; Carrie, R. Tetrahedron 1994, 50, 189.
123. Jones, R. C. F.; Howard, K. J.; Snaith, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1707.
124. Jones, R. C. F.; Howard, K. J.; Snaith, J. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1711.
125. Felluga, F.; Pitacco, G.; Visintin, C.; Valentin, E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1457.
126. Coulter, T.; Grigg, R.; Malone, J. F.; Shridharan, V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5417.
127. Dondas, H. A.; Grigg, R.; Kilner, C. Tetrahedron 2003, 59, 8481.
128. Dondas, H. A.; Fishwick, C. W. G.; Grigg, R.; Kilner, C. Tetrahedron 2004, 60, 3473.
129. Husinec, S.; Savic, V. J. Serb. Chem. Soc. 1998, 63, 921.
130. Grigg, R.; Thornton, P. M.; Xu, J.; Xu, L.-H. Tetrahedron 1999, 55, 13841.
131. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Redondo, M. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1426.
132. Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M.; Aly, M. F. Chem. Commun. 2000, 485.
133. Schnell, B.; Bernardinelli, G.; Kündig, E. P. Synlett 1999, 348.
134. Dogan, Ö.; Öner, I.; Ülkü, D.; Arici, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2099.
135. Kanemasa, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3633.
136. Kanemasa, S.; Yamamoto, H.; Wada, E.; Sakurai, T.; Urushido, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2857.
137. Kanemasa, S.; Hayashi, T.; Tanaka, J.; Yamamoto, H.; Sakurai, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4473.
138. Barr, D. A.; Dorrity, M. J.; Grigg, R.; Malone, J. F.; Montgomery, J.; Rajviroongit, S.; Stevenson, P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6569.
139. Barr, D. A.; Dorrity, M. J.; Grigg, R.; Hargreaves, S.; Malone, J. F.; Montgomery, J.; Redpath, J.; Stevenson, P.; Thronton, P. M. Tetrahedron 1995, 51, 273.
140. Cooper, D. M.; Grigg, R.; Hargreaves, S.; Kennewell, P.; Redpath, J. Tetrahedron 1995, 51, 7791.
141. Annunziata, R.; Cinquini, M.; Cozzi, F.; Raimondi, L.; Pilati, T. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1329.
142. Ayerbe, M.; Arrieta, A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1795.
143. Zubia, A.; Mendoza, L.; Vivanco, S.; Aldaba, E.; Carrascal, T.; Lecea, B.; Arrieta, A.; Zimmerman, T.; Vidal-Vanaclocha, F.; Cossio, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2903.
144. Pätzel, M.; Galley, G.; Jones, P. G.; Chrapkowsky, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5707.
145. Galley, G.; Liebscher, J.; Pätzel, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 5005.
146. Waldmann, H.; Bläser, E.; Jansen, M.; Letschert, H.-P. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 683.
147. Waldmann, H.; Bläser, E.; Jansen, M.; Letschert, H. P. Chem. - Eur. J. 1995. 1, 150.
148. Nyerges, M.; Bendell, D.; Arany, A.; Hibbs, D. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Groundwater, P. W.; Meth-Cohn, O. Synlett 2003, 947.
149. Nyerges, M.; Bendell, D.; Arany, A.; Hibbs, D. E.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Groundwater, P. W.; Meth-Cohn, O. Tetrahedron 2005, 61, 3745.
150. Ruano, J. L. G.; Tito, A.; Peromingo, M. T. J. Org. Chem. 2002, 67, 981.
151. Ruano, J. L. G.; Tito, A.; Peromingo, M. T. J. Org. Chem. 2003, 68, 10013.
152. Pyne, S. G.; Safaei, G. J.; Koller, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2511.
153. Pyne, S. G.; Safaei, G. J.; Javidan, A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 137.
154. Bashiardes, G.; Cano, C.; Mauzé, B. Synlett 2005, 587.
155. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Guerrero-Strachan, C.; Alonso, M.; Martínez-Ripoll, M.; André, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 2316.
156. Viso, A.; Fernández de la Pradilla, R.; Garcia, A.; Alonso, M.; Guerrero-Strachan, C.; Fonseca, I. Synlett 1999, 1543.
157. Merino, I.; Santosh Laxmi, Y. R.; Flórez, J.; Barluenga, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 648.
158. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5523.
159. a) Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1204.
160. (b) Takano, S.; Tomita, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1989, 29, 1473.
161. Takano, S.; Samizu, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1990, 1239.
162. Hashimura, K.; Tomita, S.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2291.
163. Garner, P. P.; Sunitha, K.; Ho, W.-B.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O.; Djebli, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2041.
164. a) Garner, P. P.; Cox, P. B.; Anderson, J. T.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 493.
165. (b) Garner, P. P.; Cox, P. B.; Klippenstein, S. J.; Youngs, W. J.; McConville, D. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 6510.
166. Garner, P.; Kaniskan, H. U. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5181.
167. Dogan, Ö.; Garner, P. Turk. J. Chem. 2000, 24, 59.
168. Takano, S.; Sugihara, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1992, 34, 1519.
169. Kanemasa, S.; Doi, K.; Wada, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2866.
170. Jones, R. C. F.; Howard, K. J.; Snaith, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1647.
171. Jones, R. C. F.; Iley, J. N.; Lory, P. M. J.; Coles, S. C.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3951.
172. Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 537.
173. Harwood, L. M.; Kitchen, L. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6603.
174. Harwood, L. M.; Lilley, I. A. Synlett 1996, 1010.
175. Drew, M. G. B.; Harwood, L. M.; Price, D. W.; Choi, M.-S.; Park, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5077.
176. Aldous, D. J.; Drew, M. G. B.; Draffin, W. N.; Hamelin, E. M.-N.; Harwood, L. M. Synthesis 2005, 19, 3271.
177. Cheng, Q.; Zhang, W.; Tagami, Y.; Oritani, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 2001, 452.
178. Pedrosa, R.; Andrés, C.; Heras, L. de las; Nieto, J. Org. Lett. 2002, 4, 2513.
179. Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778.
180. Sekine, T.; Fukasawa, N.; Kashiwagi, Y.; Ruangrungsi, N.; Murakoshi, I. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1360.
181. Gu, Y. G.; Zhang, X.; Clark, R. F.; Djuric, S. W.; Ma, Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3051.
182. Ma, Z.; Nemoto, P. A. Curr. Med. Chem: Anti-infective Agents 2002, 1, 15.
183. Husinec, S.; Savic, V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2047.
184. Nájera, C.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272.
185. Allway, P.; Grigg, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5817.
186. Grigg, R. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2475.
187. Karlsson, S.; Han, F.; Högberg, H.-E.; Caldirola, P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2605.
188. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400.
189. Gao, W.; Zhang, X.; Raghunath, M. Org. Lett. 2005, 7, 4241.
190. Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236.
191. Chen, C.; Li, X.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174.
192. Stohler, R.; Wahl, F.; Pfaltz, A. Synthesis 2005, 1431.
193. Oderaotoshi, Y.; Cheng, W.; Fujitomi, S.; Kasano, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. 2003, 5, 5043.
194. Pohlhaus, P. D.; Bowman, R. K.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2294.
195. Bowman, R. K.; Johnson, J. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8537.