Ruthenium catalyzed biomimetic oxidation in organic synthesis inspired by cytochrome P-450

Chemical Society Reviews

Volumn 37, Issue 8, 2008, Pages 1490-1501

  Murahashi, Shun Ichi ^a   Zhang, Dazhi ^a,b  

^a OKAYAMA UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

^b SECOND MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 47749105369     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b706709g     Document Type: Article

References (84)

1. Modern Oxidation Methods, ed. J. E. Backvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
2. R. A. Sheldon and J. K. Kochi, Metal catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981
3. M. Hudlucky, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, DC, 1990
4. S.-I. Murahashi, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 403.
5. S.-I. Murahashi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
6. S.-I. Murahashi and N. Komiya, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, ed. B. Munier, Imperial College Press, London, 2000, p. 563
7. S.-I. Murahashi and N. Komiya, Modern Oxidation Methods, ed. J.-E. Backvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 165
8. S.-I. Murahashi and N. Komiya, Ruthenium in Organic Synthesis, ed. S.-I. Murahashi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 53
9. T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
10. R. Sato and T. Omura, Cytochrome P-450, Kodansha, Tokyo, 1978
11. T. J. McMurry and J. T. Groves, Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum, New York, 1986, p. 3
12. J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1032.
13. S.-I. Murahashi, T. Hirano, T. Yano, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348.
14. S.-I. Murahashi, T. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7429.
15. S.-I. Murahashi, T. Naota, K. Yonemura, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8256.
16. D. C. Heimbrook, R. I. Murray, K. D. Egeberg, S. G. Sligar, M. W. Nee, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1514.
17. S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Miyaguchi, T. Nakato, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6991.
18. S.-I. Murahashi, T. Naota, H. Taki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 613.
19. S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
20. G. K. Friestad, A. K. Mathies, Tetrahedron, 2007, 63, 2541.
21. H. Choi, M. P. Doyle, Chem. Commun. 2007, 745.
22. S.-I. Murahashi, T. Oda, Y. Masui, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5002.
23. Y. Imada, H. Iida, S. Ono, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2865.
24. S.-I. Murahashi, H. Mitsui, T. Shiota, T. Tsuda, S. Watanabe, J. Org. Chem. 1990, 55, 1736.
25. S.-I. Murahashi, T. Shiota, Y. Imada, Org. Synth. 1991, 70, 265.
26. S.-I. Murahashi, Y. Imada, H. Ohtake, J. Org. Chem. 1994, 59, 6170.
27. S.-I. Murahashi, T. Shiota, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2383.
28. S.-I. Murahashi, Y. Okano, H. Sato, T. Nakae, N. Komiya, Synlett, 2007, 11, 1675.
29. T. Hosokawa, T. Uno. T. Inui, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2318.
30. T. Hosokawa, S.-I. Murahashi, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 49.
31. S. M. Samec, A. H. Ell, J.-E. Backvall, Chem.–Eur. J. 2005, 11, 2327.
32. S.-I. Murahashi, T. Naota, T. Kuwabara, T. Saito, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7820.
33. S.-I. Murahashi, A. Mitani, K. Kitao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10254.
34. S.-I. Murahashi, T. Saito, T. Naota, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2145.
35. S.-I. Murahashi, T. Saito, T. Naota, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5991.
36. P. Beak, A. Basu, D. J. Gallagher, Y. S. Park, S. Thayumanavan, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 552.
37. T. Naota, T. Nakato, S.-I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7475.
38. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810.
39. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672.
40. Z. Li, C.-J. Li, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173.
41. Z. Li, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968.
42. Z. Li, S. Bohle, C.-J. Li, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 9828.
43. A. J. Catino, J. M. Nicols, B. J. Nettles, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648S.
44. I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, T. Nakae, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312.
45. M. North, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4126.
46. K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7144.
47. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538.
48. S.-I. Murahashi, N. Komiya, H. Terai, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6931.
49. D. Enders, J. P. Solvock, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359.
50. O. Basle, C.-J. Li, Green Chem. 2007, 9, 1047.
51. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1480.
52. H. Adolfsson, Modern Oxidation Methods, ed. J. E. Backvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 21
53. D. Chatterjee, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 176.
54. B. C. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457.
55. D. Ostovic, T. C. Bruice, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6511.
56. T. G. Traylor, A. R. Miksztal, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2770.
57. P. H. J. Carlsen, T. Katsuki, V. S. Martin, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
58. S.-I. Murahashi, T. Saito, H. Hanaoka, Y. Murakami, T. Naota, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Org. Chem. 1993, 58, 2929.
59. B. Prietker, Org. Lett. 2004, 6, 289.
60. B. Prietker, J. Org. Chem. 2004, 69, 8287.
61. T. Hotopp, H.-J. Gutke, S.-I. Murahashi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3343.
62. S.-I. Murahashi, T. Naota, H. Hanaoka, Chem. Lett. 1993, 1767.
63. R. A. Johnson and K. B. Sharpless, Catalytic Asymmetric Synthesis, ed. I. Ojima, VCH, Weinheim, 1993, p. 227
64. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron, 2006, 62, 8227.
65. S. S. Stahl, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3400.
66. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, A. Gautier, R. Dumeunier, K. Doda, F. Philippart, I. Chelle-Regnault, J.-L. Mutonkole, S. M. Brown and C. J. Urch, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed. M. Beller and C. Bolm, Wiley-VCH, 2nd edn, 2004, vol. 2, p. 437
67. I. W. C. E. Arends and R. Sheldon, in Modern Oxidation Methods, ed. J. E. Backvall, Wiley-VCH, 2004, p. 83
68. T. Matsumoto, M. Ueno, N. Wang, S. Kobayashi, Chem.–Asian J. 2008, 3, 196.
69. J. Piera, J. E. Backvall, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2.
70. J. S. M. Samec, J. E. Backvall, P. G. Anderson, P. Brandt, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
71. S.-I. Murahashi, T. Naota, Adv. Met. Org. Chem. 1994, 3, 225.
72. S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Miyaguchi, S. Noda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2509.
73. S.-I. Murahashi, T. Naota, N. Komiya, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8059.
74. J. T. Groves, M. Bonchio, T. Carofiglio, K. Shalyaev, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8961.
75. S.-I. Murahashi, N. Komiya, Y. Oda, T. Kuwabara, T. Naota, J. Org. Chem. 2000, 65, 9186.
76. A. C. Catino, R. E. Forslund, M. P. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
77. N. Komiya, S. Noji, S.-I. Murahashi, Chem. Commun. 2001, 65.
78. S.-I. Murahashi, N. Komiya, Y. Hayashi, T. Kumano, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 311.
79. N. Komiya, T. Naota, Y. Oda, S.-I. Murahashi, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 21.
80. S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7913.
81. K. R. Flower, A. P. Lightfoot, H. Wan, A. Whiting, Chem. Commun. 2001, 1812.
82. K. R. Flower, A. P. Lightfoot, H. Wan, A. Whiting, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2002, 2058.
83. J. A. K. Howard, G. Hyanshenko, H. A. Sparkes, A. Whiting, Dalton Trans. 2007, 2108.
84. C. P. Chow, K. J. Shea, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3678.