Novel dipolarophiles and dipoles in the metal-catalyzed enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 24, 2011, Pages 6784-6794

  Adrio, Javier ^a   Carretero, Juan C ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ALPHA IMINONITRILE DERIVATIVE; ALPHA IMINOPHOSPHONATE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ESTER; FULLERENE DERIVATIVE; IMINE; LACTONE DERIVATIVE; N (2 PYRIDYLMETHYL)IMINE DERIVATIVE; NITRILE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIPOLAROPHILE; DIPOLE; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 79959795429     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc10779h     Document Type: Article

References (115)

1. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa,, Wiley, New York, 1984
2. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Chem. Rev. 1998 98 863
3. G. Broggini G. Zecchi Synthesis 1999 905
4. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products, ed., A. Padwa, and, W. H. Pearson,, Wiley, New York, 2003
5. K. V. Gothelf K. A. Jørgensen Chem. Commun. 2000 1449
6. M. P. Sibi Z. Ma C. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2004 126 718
7. M. Shirahase S. Kanemasa Y. Oderaotoshi Org. Lett. 2004 6 675
8. Z.-Z. Huang Y.-B. Kang J. Zhou M.-C. Ye Y. Tang Org. Lett. 2004 6 1677
9. M. P. Sibi Z. Ma K. Itoh N. Prabagaran C. P. Jasperse Org. Lett. 2005 7 2349
10. H. Suga T. Nakajima K. Itoh A. Kakehi Org. Lett. 2005 7 1431
11. M. P. Sibi Z. Ma C. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5764
12. T. Kano T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11926
13. C. Palomo M. Oiarbide E. Arceo J. M. García R. López A. González A. Linden Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6187
14. D. A. Evans H.-J. Song K. R. Fandrick Org. Lett. 2006 8 3351
15. K.-C. Lim Y.-T. Hong S. Kim Adv. Synth. Catal. 2008 350 380
16. D. Carmona M. P. Lamata F. Viguri R. Rodriguez F. J. Lahoz M. J. Fabra L. A. Oro Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1197
17. A. Badoiu G. Bernardinelli J. E. Mareda P. Kundig F. Viton Chem.-Asian J. 2009 4 1021
18. M. P. Sibi K. Itoh C. P. Jasperse J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5366
19. M. P. Sibi Z. Ma K. Itoh N. Prabagaran C. P. Jasperse Org. Lett. 2005 7 2349
20. V. V. Vaidya K. S. Wankhede M. M. Salunkhe G. K. Trivedi Synth. Commun. 2008 38 2392
21. H. Suga Y. Adachi K. Fujimoto Y. Furihata T. Tsuchida A. Kakehi T. Baba J. Org. Chem. 2009 74 1099
22. F. Ono Y. Ohta M. Hasegawa S. Kanemasa Tetrahedron Lett. 2009 50 2111
23. S. Kanemasa T. Tanai J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10710
24. T. Kano T. Hashimoto K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2174
25. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
26. G. Bentabed M. Rahmouni F. Mongin A. Derdour J. Hamelin J. P. Bazureau Synth. Commun. 2007 37 2935
27. G. Li X. Huang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6944
28. N. Shimada M. Anada S. Nakamura H. Nambu H. Tsutsui S. Hashimoto Org. Lett. 2008 10 3603
29. H. Nambu M. Hikime J. Krishnamurthi M. Kamiya N. Shimada S. Hashimoto Tetrahedron Lett. 2009 50 3675
30. J.-C. Meng V. V. Fokin M. G. Finn Tetrahedron Lett. 2005 46 4543
31. R. Shintani G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10778
32. A. Suárez W. Downey G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11244
33. H. Suga A. Funyu A. Kakehi Org. Lett. 2007 9 97
34. M. Sibi D. Rane L. M. Stanley T. Soeta Org. Lett. 2008 10 2971
35. C. Nájera J. M. Sansano Top. Heterocycl. Chem. 2008 12 117
36. L. M. Stanley M. P. Sibi Chem. Rev. 2008 108 2887
37. H. Pellisier Tetrahedron 2007 63 3235
38. G. Pandey P. Banerjee S. R. Gadre Chem. Rev. 2006 106 4484
39. T. M. V. D. Pinho e Melo Eur. J. Org. Chem. 2006 2873
40. M. Bonin A. Chauveau L. Micouin Synlett 2006 2349
41. S. Husinec V. Savic Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 2047
42. I. Coldham R. Hufton Chem. Rev. 2005 105 2765
43. C. Nájera J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6272
44. D. Enders C. Thiebes Pure Appl. Chem. 2001 73 573
45. S. G. Pyne A. S. Davis N. J. Gates K. B. Lindsay T. Machan M. Tang Synlett 2004 2670
46. Y. Cheng Z.-T. Huang M.-X. Wang Curr. Org. Chem. 2004 8 325
47. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 139
48. J. L. Vicario S. Reboredo D. Badía L. Carrillo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5168
49. I. Ibrahem R. Rios J. Vesely A. Córdova Tetrahedron Lett. 2007 48 6252
50. X.-H. Chen W.-Q. Zhang L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5652
51. C. Guo M.-X. Xue M.-K. Zhu L.-Z. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3414
52. Y.-K. Liu H. Liu W. Du L. Yue Y.-C. Chen Chem.-Eur. J. 2008 14 9873
53. M. Nakano M. Terada Synlett 2009 1674
54. X.-H. Chen Q. Wei S.-W. Luo H. Xiao L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13819
55. J. Yu L. He X.-H. Chen J. Song W.-J. Chen L.-Z. Gong Org. Lett. 2009 11 4946
56. J. Yu W.-J. Chen L.-Z. Gong Org. Lett. 2010 12 4050
57. P. Allway R. Grigg Tetrahedron Lett. 1991 32 5817
58. A. S. Gothelf K. V. Gothelf R. G. Hazell K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4236
59. J. M. Longmire B. Wang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13400
60. C. Chen X. Li S. L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10174
61. Y. Oderaotoshi W. Cheng S. Fujitomi Y. Kasano S. Minakata M. Komatsu Org. Lett. 2003 5 5043
62. T. F. Knöpfel P. Aschwanden T. Ichikawa T. Watanabe E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5971
63. R. Stohler F. Wahl A. Pfaltz Synthesis 2005 1431
64. W. Gao X. Zhang M. Raghunath Org. Lett. 2005 7 4241
65. S. Cabrera R. Gómez Arrayás J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16394
66. W. Zeng Y.-G. Zhou Org. Lett. 2005 7 5055
67. O. Dogan H. Koyuncu P. Garner A. Bulut W. J. Youngs M. Panzner Org. Lett. 2006 8 4687
68. J.-W. Shi J. W. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 645
69. W. Zeng G.-Y. Chen Y.-G. Zhou Y.-X. Li J. Am. Chem. Soc. 2007 129 750
70. C. Nájera M. de Gracia Retamosa J. M. Sansano Org. Lett. 2007 9 4025
71. W. Zeng Y.-G. Zhou Tetrahedron Lett. 2007 48 4619
72. S. Saito T. Tsubogo S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5364
73. S. Cabrera R. Gómez Arrayás B. Martín-Matute F. P. Cossío J. C. Carretero Tetrahedron 2007 63 6587
74. B. Martín-Matute S. I. Pereira E. Peña-Cabrera J. Adrio A. M. S. Silva J. C. Carretero Adv. Synth. Catal. 2007 349 1714
75. C. Nájera M. de Gracia Retamosa J. M. Sansano Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6055
76. J.-W. Shi M.-X. Zhao Z.-Y. Lei M. Shi J. Org. Chem. 2008 73 305
77. C.-J. Wang G. Liang Z.-Y. Xue F. Gao J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1725
78. C. Nájera M. de Gracia Retamosa J. M. Sansano J. M. de Cozar F. P. Cossío Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2913
79. H. Y. Kim H.-Y. Shih W. E. Knabe K. Oh Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7420
80. C.-J. Wang Z.-Y. Xue G. Liang L. Zhou Chem. Commun. 2009 2905
81. S.-B. Yu X.-P. Hu J. Deng D.-Y. Wang Z.-C. Duan Z. Zheng Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 621
82. T. Tsubogo S. Saito K. Seki Y. Yamashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13321
83. A. P. Antonchick C. Gerding-Reimers M. Catarinella M. Schürmann H. Preut S. Ziegler D. Rauh H. Waldmann Nat. Chem. 2010 2 735
84. Z.-Y. Xue T.-L. Liu Z. Lu H. Huang H.-Y. Tao C.-J. Wang Chem. Commun. 2010 46 1727
85. T.-L. Liu Z.-L. He H.-Y. Tao Y.-P. Cai C. J. Wang Chem. Commun. 2011 47 2616
86. I. Oura K. Shimizu K. Ogata S.-i. Fukuzawa Org. Lett. 2010 12 1752
87. C. Nájera M. Gracia de Retamosa M. Martín-Rodríguez J. M. Sansano A. de Cózar F. P. Cossío Eur. J. Org. Chem. 2009 5622
88. C. Zhang S.-B. Yu X.-P. Hu D.-Y. Wang Z. Zheng Org. Lett. 2010 12 1752
89. S. Vivanco B. Lecea A. Arrieta P. Prieto I. Morao A. Linden F. P. Cossiío J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6078
90. A. Zubia L. Mendoza S. Vivanco E. Aldaba T. Carrascal B. Lecea A. Arrieta T. Zimmerman F. Vidal-Vanaclocha F. P. Cossío Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2903
91. X.-X. Yan Q. Peng Y. Zhang K. Zhang W. Hong X.-L. Hou Y.-D. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1979
92. T. Arai A. Mishiro N. Yokoyama K. Suzuki H. Sato J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5338
93. K. Shimizu K. Ogata S.-i. Fukuzawa Tetrahedron Lett. 2010 51 5068
94. T. Arai N. Yokoyama A. Mishiro H. Sato Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7895
95. N. S. Simpkins, Sulfones in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1993
96. C. Nájera M. Yus Tetrahedron 1999 55 10547
97. T. Llamas R. Gómez Arrayás J. C. Carretero Org. Lett. 2006 8 1795
98. R. Grigg Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2475
99. T. Llamas R. Gómez Arrayás J. C. Carretero Synthesis 2007 950 956
100. H. Oki S.-I. Fukuzawa Org. Lett. 2008 10 1747
101. G. Liang M.-C. Tong C.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2009 351 3101
102. A. López-Pérez J. Adrio J. C. Carretero J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10084
103. M. Martín-Rodríguez C. Nájera J. M. Sansano P. Costa E. de Lima A. Dias Synlett 2010 962
104. M. Martín-Rodríguez C. Nájera J. M. Sansano F.-L. Wu Tetrahedron: Asymmetry 2010 19 2913
105. A. López-Pérez J. Adrio J. C. Carretero Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 340
106. R. Robles-Machín M. González-Esguevillas J. Adrio J. C. Carretero J. Org. Chem. 2010 75 233
107. N. Martín Chem. Commun. 2006 2093
108. M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798
109. M. Prato M. Maggini Acc. Chem. Res. 1998 31 519
110. C. Thilgen F. Diederich Chem. Rev. 2006 106 5049 5135
111. S. Filippone E. E. Maroto A. Martín-Domenech M. Suarez N. Martín Nat. Chem. 2009 1 578
112. A. D. Melhado M. Luparia F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12638
113. Y. Yamashita X.-X. Guo R. Takashita S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3262
114. R. Robles-Machín I. Alonso J. Adrio J. C. Carretero Chem.-Eur. J. 2010 16 5286
115. S. Padilla R. Tejero J. Adrio J. C. Carretero Org. Lett. 2010 12 5608