Intramolecular dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 7, 2005, Pages 2765-2809

  Coldham, Iain ^a   Hufton, Richard ^b  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b Tripos Discovery Research Centre   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; ALKYLATION; AMINES; AMINO ACIDS; ESTERS; FREE RADICAL REACTIONS; ISOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY;

AZIRIDINES; AZOMETHINE YLIDES; CYCLOADDITION REACTIONS; IMINES; INTRAMOLECULAR DIPOLAR REACTIONS; METALATION; PROTOTROPY; RING SYSTEMS; YLIDE FORMATION;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 23044431676     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040004c     Document Type: Review

References (203)

1. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
2. Confalone, P. N.; Huie, E. M. Org. React. 1988, 36, 1.
3. Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, U.K., 1990; Chapter 6, p 269.
4. Padwa, A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4, p 1069.
5. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
6. Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
7. Broggini, G.; Zecchi, G. Synthesis 1999, 905.
8. Karlsson, S.; Högberg, H.-E. Org. Prep. Proc. Int. 2001, 33, 103.
9. Kanemasa, S. Synlett. 2002, 1371.
10. Mehta, G. Muthusamy, S. Tetrahedron 2002, 58, 9477.
11. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2003.
12. Koumbis, A. E.; Gallos, J. K. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 771.
13. Gothelf, K. V. In Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Kobayashi, S., Jørgensen, K. A., Eds.; Wiley: New York, 2002; Chapter 6, p 211.
14. Wade, P. A. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 4, p 1111.
15. Namboothiri, I. N. N.; Hassner, A. Top. Curr. Chem. 2001, 216, 1.
16. Lown, J. W. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, p 653.
17. Vedejs, E. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CN, 1988; Vol. 1, p 33.
18. Grigg, R. Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 89.
19. Tsuge, O.; Kanemasa, S. In Advances in Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A., Ed.; Academic Press: London, 1989; Vol. 45, p 231.
20. Kanemasa, S.; Tsuge, O. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CN, 1993; Vol. 3, p 99.
21. Grigg, R.; Sridharan, V. In Advances in Cycloaddition; Curran, D. P., Ed.; JAI Press: Greenwich, CN, 1993; Vol. 3, p 161.
22. Harwood: L. M.; Vickers R. J. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A., Pearson, W. H., Eds.; Wiley: New York, 2003; p 169.
23. Nájera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105.
24. Pearson, W. H.; Stoy, P. Synlett 2003, 903.
25. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, p 1.
26. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1970.
27. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions; Wiley: New York, 1976.
28. Houk, K. N.; Yamaguchi, K. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 2, p 407.
29. Huisgen, R.; Scheer, W.; Huber, H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1753.
30. For a historical account of the reaction mechanism, including the debate of stepwise and concerted processes, see: Houk, K.N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
31. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57.
32. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
33. Houk, K. N.; Sims, J.; Duke, R. E.; Strozier, R. W.; George, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7287.
34. Houk, K. N.; Sims, J.; Watts, C. R.; Luskus, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
35. Vivanco, S.; Lecea, B.; Arrieta, A.; Prieto, P.; Morao, I.; Linden, A.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6078.
36. Avalos, M.; Babiano, R.; Cabanillas, A.; Cintas, P.; Jiménez, J. L.; Palacios, J. C.; Aguilar, M. A.; Corchado, J. C.; Espinosa-García, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 7291.
37. Tsuge, O.; Hatta, T.; Ohto, T.; Somekawa, K. Nippon Kagaku Kaishi 2001, 677.
38. Domingo, L. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3922.
39. Ayerbe, M.; Arrieta, A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1795.
40. Tatsukawa, A.; Hawatake, K.; Kanemasa, S.; Rudzinski, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2525.
41. Rispens, M. T.; Keller, E.; de Lange, B.; Zijlstra, R. W. J.; Feringa, B. L. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 607.
42. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Raimondi, L. Tetrahedron 1993, 49, 8629.
43. Pérez, P.; Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Contreras, R. Tetrahedron 2003, 59, 3117.
44. Aurell, M. J.; Domingo, L. R.; Pérez, P.; Contreras, R. Tetrahedron 2004, 60, 11503.
45. Freeman, F.; Dang, P.; Huang, A. C.; Mack, A.; Wald, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1993.
46. Roush, W. R. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1991; Vol. 5, p 513.
47. Confalone, P. N.; Huie, E. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2994.
48. Confalone, P. N.; Huie, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7175.
49. Confalone, P. N.; Earl, R. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2695.
50. Grigg, R.; Duffy, L. M.; Dorrity, M. J.; Malone, J. F.; Rajviroongit, S.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron 1990, 46, 2213.
51. Bashiardes, G.; Safir, I.; Barbot, F.; Laduranty, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8417.
52. Bashiardes, G.; Safir, I.; Barbot, F.; Laduranty, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1567.
53. Inazumi, T.; Yamada, K.; Kuroki, Y.; Kakehi, A.; Noguchi, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 557.
54. L'abbé, G.; Emmers, S.; Dehaen, W.; Dyall, L. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2553.
55. Noguchi, M.; Akao, R.; Gotoh, M.; Kawamoto, H.; Kakehi, A. J. Chem. Res. (S) 2000, 414.
56. Kuroki, Y.; Akao, R.; Inazumi, T.; Noguchi, M. Tetrahedron 1994, 50, 1063.
57. Noguchi, M.; Akao, R.; Kawamoto, H.; Kuroki, Y. J. Chem. Res.-(S) 2000, 470.
58. Coldham, I.; Crapnell, K. M.; Moseley, J. D.; Rabot, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1758.
59. Kanemasa, S.; Doi, K.; Wada, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2866.
60. Cheng, Q.; Zhang, W.; Tagami, Y.; Oritani, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 452.
61. Bashiardes, G.; Safir, I.; Mohamed, A. S.; Barbot, F.; Laduranty, J. Org. Lett. 2003, 5, 4915.
62. Pospísil, J.; Potácek, M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 710.
63. Coldham, I.; Coles, S. J.; Crapnell, K. M.; Fernàndez, J.-C.; Haxell, T. F. N.; Hursthouse, M. B.; Moseley, J. D.; Treacy, A. B. Chem. Commun. 1999, 1757.
64. Coldham, I.; Crapnell, K. M.; Fernàndez, J.-C.; Moseley, J. D.; Rabot, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6181.
65. Martin, S. F.; Cheavens, T. H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7017.
66. Wang, B.; Mertes, M. P.; Mertes, K. B.; Takusagawa, F. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5543.
67. Harwood: L. M.; Lilley, I. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 537.
68. Harwood: L. M.; Kitchen, L. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6603.
69. Drew, M. G. B.; Harwood: L. M.; Price, D. W.; Choi, M.-S.; Park, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5077.
70. Grigg, R.; Thianpatanagul, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 180.
71. Grigg, R.; Aly, M. F.; Sridharan, V.; Thianpatanagul, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 182.
72. Ardill, H.; Grigg, R.; Sridharan, V.; Surendrakumar, S. Tetrahedron 1988, 44, 4953.
73. Kanemasa, S.; Sakamoto, K.; Tsuge, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1960.
74. Bolgnesi, M. L.; Andrisano, V.; Bartolini, M.; Minarini, A.; Rosini, M.; Tumiatti, V.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 105.
75. Wang, C.-L. J.; Ripka, W. C.; Confalone, P. N. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4613.
76. Lovely, C. J.; Mahmud, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2079.
77. Mahmud, H.; Lovely, C. J.; Dias, H. V. R. Tetrahedron 2001, 57, 4095.
78. He, Y.; Mahmud, H.; Wayland, B. R.; Dias, H. V. R.; Lovely, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1171.
79. Snider, B. B.; Ahn, Y.; Foxman, B. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3339.
80. Snider, B. B.; Ahn, Y.; O'Hare, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 4217.
81. Zhai, H.; Liu, P.; Luo, S.; Fang, F.; Zhao, M. Org. Lett. 2002, 4, 4385.
82. Luo, S.; Fang, F.; Zhao, M.; Zhai, H. Tetrahedron 2004, 60, 5353.
83. Harling, J. D.; Orlek, B. S. Tetrahedron 1998, 54, 14905.
84. Grigg, R.; Savic, V.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron 1997, 53, 10633.
85. Pedrosa, R.; Andrés, C.; de las Heras, L.; Nieto, J. Org. Lett. 2002, 4, 2513.
86. Marx, M. A.; Grillot, A.-L.; Louer, C. T.; Beaver, K. A.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6153.
87. Russell, M. G. N.; Beer, M. S.; Stanton, J. A.; Sohal, B.; Mortishire-Smith, R. J.; Castro, J. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2491.
88. Eckert, J.-F.; Bourgogne, C.; Nierengarten, J.-F. Chem. Commun. 2002, 712.
89. Bureau, R.; Mortier, J.; Joucla, M. Tetrahedron 1992, 48, 8947.
90. Gu, Y. G.; Zhang, X.; Clark, R. F.; Djuric, S. W.; Ma, Z. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3051.
91. Grigg, R.; Jordan, M.; Malone, J. F. Tetrahedron Lett. 1979, 3877.
92. Armstrong, P.; Grigg, R.; Jordan, M. W.; Malone, J. F. Tetrahedron 1985, 41, 3547.
93. Tsuge, O.; Ueno, K.; Oe, K. Chem. Lett. 1979, 1407.
94. Tsuge, O.; Ueno, K.; Ueda, I. Heterocycles 1981, 16, 1503.
95. Tsuge, O.; Ueno, K. Heterocycles 1983, 20, 2133.
96. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Bkaithan, M.; Grassi, G.; Piperno, A.; Privitera, T.; Romeo, G. Tetrahedron 2001, 57, 3425.
97. Grigg, R.; Armstrong, P. Tetrahedron 1989, 45, 7581.
98. Barkley, J. V.; Gilchrist, T. L.; Gonsalves, A. M. D. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Tetrahedron 1995, 51, 13455.
99. Cabral, A. M. T. D. P. V.; Gonsalves, A. M. D. R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Molecules 1998, 3, 60.
100. Overman, L. E.; Tellew, J. E. J. Org. Chem. 1996, 61, 8338.
101. Viseux, E. M. E.; Parsons, P. J.; Pavey, J. B. J.; Carter, C. M.; Pinto, i. Synlett. 2003, 1856.
102. Denhart, D. J.; Griffith, D. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1998, 63, 9616.
103. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400.
104. Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236.
105. Chen, C.; Li, X.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10174.
106. Oderaotoshi, Y.; Cheng, W.; Fujitomi, S.; Kasano, Y.; Minakata, S.; Komatsu, M. Org. Lett. 2003, 5, 5043.
107. For an asymmetric intramolecular cycloaddition with an azomethine imine, see Kobayashi, S.; Shimizu, H.; Yamashita, Y.; Ishitani, H.; Kobayashi, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13678.
108. Barr, D. A.; Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Kemp, J.; McMeekin, P.; Sridharan, V. Tetrahedron 1988, 44, 557.
109. Barr, D. A.; Grigg, R.; Sridharan, V. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4727.
110. Najdi, S.; Park, K.-H.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1685.
111. Gong, Y.-D.; Najdi, S.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3081.
112. Grigg, R.; Donegan, G.; Gunaratne, H. Q. N.; Kennedy, D. A.; Malone, J. F.; Sridharan, V.; Thianpatanagul, S. Tetrahedron 1989, 45, 1723.
113. Barr, D. A.; Donegan, G.; Grigg, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 1550.
114. Peng, G.; Sohn, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8342.
115. Deyrup, C. L.; Deyrup, J. A.; Hamilton, M. Tetrahedron Lett. 1977, 3437.
116. Westling, M.; Smith, R.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 1159.
117. Smith, R.; Livinghouse, T. Tetrahedron 1985, 41, 3559.
118. Padwa, A.; Haffmanns, G.; Tomas, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3314.
119. Banwell, M.; Flynn, B.; Hockless, D. Chem. Commun. 1997, 2259.
120. Ridley, C. P.; Reddy, M. V. R.; Rocha, G.; Bushman, F. D.; Faulkner, D. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3285.
121. Minguez, J. M.; Castellote, I.; Vaquero, J. J.; Garcia Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O.; Andrés, J. L. Tetrahedron 1997, 53, 9341.
122. Mínguez, J. M.; Castellote, M. I.; Vaquero, J. J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O.; Andrés, J. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 4655.
123. Smith, R.; Livinghouse, T. J. Org. Chem. 1983, 48, 1554.
124. Livinghouse, T.; Smith, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 210.
125. Jones, R. C. F.; Howard, K. J.; Snaith, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1647.
126. Jones, R. C. F.; Howard, K. J.; Nichols, J. R.; Snaith, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2061.
127. Jones, R. C. F.; Iley, J. N.; Lory, P. M. J.; Coles, S. C.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3951.
128. Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Besedina, O. V.; Kostikov, R. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 533.
129. Novikov, M. S.; Voznyi, I. V.; Khlebnikov, A. F.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1628.
130. Voznyi, I. V.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F.; Kopf, J.; Kostikov, R. R. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 199.
131. Heine, H. W.; Peavy, R. Tetrahedron Lett. 1965, 3123.
132. Huisgen, R.; Scheer, W.; Szeimies, G.; Huber, H. Tetrahedron Lett. 1966, 397.
133. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 395.
134. When a solution of the cis-aziridine 290 was irradiated in the presence of the dipolarophile, the trans-pyrrolidine 293 was produced in addition to the expected cis-pyrrolidine 294. The authors ascribed this result to an unknown photoreaction, which competed with the cycloaddition process.
135. Padwa, A.; Ku, H. J. Org. Chem. 1979, 44, 255.
136. Wenkert, D.; Ferguson, S. B.; Porter, B.; Qvarnstrom, A.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1985, 50, 4114.
137. DeShong, P.; Kell, D. A.; Sidler, D. R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2309.
138. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5523.
139. Takano, S.; Iwabuchi, Y.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1204.
140. Takano, S.; Samizu, K.; Ogasawara, K. Chem. Lett. 1990, 1239.
141. Hashimura, K.; Tomita, S.; Hiroya, K.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2291.
142. Sisko, J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 3210.
143. Sisko, J.; Henry, J. R.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4945.
144. Irie, O.; Samizu, K.; Henry, J. R.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 587.
145. Henke, B. R.; Kouklis, A. J.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 7056.
146. Sharp, M. J.; Heathcock, C. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3651.
147. Heathcock, C. H.; Clasby, M.; Griffith, D. A.; Henke, B. R.; Sharp, M. J. Synlett 1995, 467.
148. Eberbach, W.; Fritz, H.; Heinze, I.; von Laer, P.; Link, P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4003.
149. Garner, P.; Sunitha, K.; Ho, W.-B.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O.; Djebli, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 2041.
150. Garner, P. P.; Cox, P. B.; Klippenstein, S. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6510.
151. Garner, P.; Cox, P. B.; Anderson, J. T.; Protasiewicz, J.; Zaniewski, R. J. Org. Chem. 1997, 62, 493.
152. Garner, P.; Sunitha, K.; Shanthilal, T. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3525.
153. Dogan, Ö.; Garner, P. P. Turk. J. Chem. 2000, 24, 59.
154. The absolute stereochemistry of the cycloadduct 366 was confirmed by converting it to the known (2R,3aS,6aS)-octahydrocyclopenta[b]pyrrole -2-carboxylic acid and comparing physical characteristics; see: Urbach, H.; Henning, R. Heterocycles 1989, 28, 957.
155. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K, Heterocycles 1994, 1, 39.
156. Baldwin, J. E.; Pudussery, R. G.; Qureshi, A. K.; Sklarz, B. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5325.
157. Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6433.
158. Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Org. Chem. Soc. 1988, 53, 1876.
159. Vedejs, E.; Grissom, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3238.
160. Vedejs, E.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2627.
161. Vedejs, E.; Dax, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 1341.
162. Vedejs, E.; Monahan, S. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4763.
163. Vedejs, E.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5498.
164. Vedejs, E.; Klapars, A.; Naidu, B. N.; Piotrowski, D. W.; Tucci, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5401,
165. Vedejs, E.; Naidu, B. N.; Klapars, A.; Warner, D. L.; Li, V.-S.; Na, Y.; Kohn, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15796.
166. Tsuge, O.; Ueno, K.; Kanemasa, S. Chem. Lett. 1984, 797.
167. Gotthardt, H.; Huigsen, R. Chem. Ber. 1970, 103, 2625.
168. Huigsen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F. C. Chem. Ber. 1970, 103, 2611.
169. Padwa, A.; Gingrich, H. L.; Lim, R. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3419.
170. Padwa, A.; Gingrich, H. L.; Lim, R. J. Org. Chem. 1982, 47, 2447.
171. Padwa, A.; Lim, R.; MacDonald, J. G. J. Org. Chem. 1985, 49, 3816.
172. Padwa, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 123.
173. Sainsbury, M.; Strange, R. H.; Woodward, P. R.; Barsanti, P. A. Tetrahedron 1993, 49, 2065.
174. Hutchinson, D. R.; Nayyar, N. K.; Martinelli, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2887.
175. Nayyar, N. K.; Hutchinson, D. R.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 982.
176. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Barbosa, D. M.; Ramos, P. J. R. S.; Gonsalves, A. M. D. R.; Gilchrist, T. L.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Silva, M. R.; Veiga, L. A. D. J. Chem.: Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1219.
177. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Soares, M. I. L.; Gonsalves, A. M. D. R.; Paixão, J. A.; Beja, A. M.; Silva, M. R.; Veiga, L. A. D.; Pessoa, J. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 4045.
178. Berrée, F.; Morel, G. Tetrahedron 1995, 51, 7019 and references therein.
179. Morel, G.; Manchard, E.; Benjelloun, A. T.; Sinbandhit, S.; Guillou, O.; Gall, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 261.
180. Sliwa, W. Heterocycles 1996, 43, 2005.
181. Sammes, P. G.; Watt, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 367.
182. Bromidge, S. M.; Archer, D. A.; Sammes, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 353.
183. Joshi, R. A.; Ravindranathan, T. Ind. J. Chem. 1984, 23B, 300.
184. Orlek, B. S.; Sammes, P. G.; Weller, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1412.
185. Sammes, P. G. Gazz. Chim. Ital. 1986, 113, 109.
186. Noguchi, M.; Kan, H.; Kajigaeshi, S. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3342.
187. Noguchi, M.; Tanigawa, N.; Kajigaeshi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3444.
188. Seitz, G.; Tegethoff, R. Arch. Pharm. 1993, 326, 443.
189. Seitz, G.; Tegethoff, R. Arch. Pharm. 1993, 326, 135.
190. Seitz, G.; Tegethoff, R. Chem. Ztg. 1991, 115, 25.
191. Miki, Y.; Uragi, M.; Takemura, S.; Ikeda, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 379.
192. Engelbach, M.; Imming, P.; Seitz, G.; Tegethoff, R. Heterocycles 1995, 40, 69.
193. Roussi, G. Heterocycles 1990, 31, 1445.
194. Takano, S.; Sugihara, Y.; Ogasawara, K. Heterocycles 1992, 34, 1519.
195. Martel, S. R.; Wisedale, R.; Gallagher, T.; Hall, L. D.; Mahon, M. F.; Bradbury, R. H.; Hales, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2309.
196. Brown, G. A.; Martel, S. R.; Wisedale, R.; Charmant, J. P. H.; Hales, N.J.; Fishwick, C. W. G.; Gallagher, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1281.
197. Vedejs, E.; West, F. G. Chem. Rev. 1986, 86, 941.
198. Terao, Y.; Aono, M.; Achiwa, K. Heterocycles 1988, 27, 981.
199. Pandey, G.; Sahoo, A. K.; Bagul, T. D. Org. Lett. 2000, 2, 2299.
200. Pandey, G.; Sahoo, A. K.; Bagul, T. D.; Gadre, S. R. Arkivoc 2001, 8, 83.
201. Vedejs, E.; Martinez, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7993.
202. Vedejs, E.; West, F. G. J. Org. Chem. 1983, 48, 4773.
203. Epperson, M. T.; Gin, D. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1778.