Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 35, 2010, Pages 6593-6595

  Zhou, Guanghua ^a   Zhang, Junliang ^a,b  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; GOLD; LEWIS ACID; QUINOLINE DERIVATIVE; TETRAHYDROAZEPINE; TETRAHYDROQUINOLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 77956026752     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc01946a     Document Type: Article

References (64)

1. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
2. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
3. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
4. H. M. L. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6422
5. M. Tobisu N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1683
6. K. R. Campos Chem. Soc. Rev. 2007 36 1069
7. S. Yang Z. Li X. Jian C. He Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3999
8. K. Mori T. Kawasaki S. Sueoka T. Akiyama Org. Lett. 2010 12 1732
9. D. Shikanai H. Murase T. Hata H. Urabe J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3166
10. I. D. Jurberg Y. Odabachian F. Gagosz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3543
11. S. J. Pastine K. M. McQuaid D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12180
12. K. M. McQuaid D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2009 131 402
13. P. A. Vadola D. Sames J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16525
14. K. M. McQuaid J. Z. Long D. Sames Org. Lett. 2009 11 2972
15. C. Zhang C. K. De R. Mal D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2008 130 416
16. S. Murarka C. Zhang M. D. Konieczynska D. Seidel Org. Lett. 2009 11 129
17. S. Murarka I. Deb C. Zhang D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13226
18. S. Kamijo C. Kanazawa Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9260
19. B. Alcaide P. Almendros T. Martínez del Campo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6684
20. A. S. Dudnik A. W. Sromek M. Rubina J. T. Kim A. V. Kel'in V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1440
21. S. Ma J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12386
22. X. Jiang X. Ma Z. Zheng S. Ma Chem.-Eur. J. 2008 14 8572
23. L. Liu J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6093
24. A. Dondoni A. Massi Acc. Chem. Res. 2006 39 451
25. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
26. D. M. D'Souza T. J. J. Müller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
27. L. F. Tietze Chem. Rev. 1996 96 115
28. W. D. Verboom N. Reinhoudt R. Visser S. Harkema J. Org. Chem. 1984 49 269
29. W. H. N. Nijhuis W. Verboom D. N. Reinhoudt J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3136
30. W. H. N. Nijhuis W. Verboom A. A. El-Fadl S. Harkema D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1989 54 199
31. W. H. N. Nijhuis W. Verboom A. A. El-Fadl G. J. van Humme1 D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1989 54 209
32. K. Mori Y. Ohshima K. Ehara T. Akiyama Chem. Lett. 2009 38 524
33. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164
34. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2005 70 7679
35. N. T. Patil H. Wu Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 4531
36. Y. Xiao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1903
37. Y. Xiao J. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 617
38. Y. Xiao J. Zhang Chem. Commun. 2009 3594
39. R. Liu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2009 15 9303
40. F. Liu J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5505
41. H. Gao X. Zhao Y. Yu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 16 456
42. R. C. D. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 850
43. D. M. D'Souza T. J. J. Müller Chem. Soc. Rev. 2007 36 1095
44. X. L. Hou, Z. Yang, K.-S. Yu and H. N. C. Wong, in Progress in Heterocyclic Chemistry, ed., G. W. Gribble, and, J. A. Joule, Pergamon, Oxford, 2008, vol. 19, p. 176
45. G. Zhang X. Huang G. Li L Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1814
46. Y. Zhang Z. Chen Y. Xiao J. Zhang Chem.-Eur. J. 2009 15 5208
47. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
48. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
49. N. Marion S. P. Nolan Chem. Soc. Rev. 2008 37 1776
50. A. S. K. Hashmi M. Rudolph Chem. Soc. Rev. 2008 37 1766
51. S. Suárez-Pantiga D. Palomas E. Rubio J. M. González Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7857
52. G. Desimoni G. Faita M. Toscanini M. Boiocchi Chem.-Eur. J. 2007 13 9478
53. G. Desimoni G. Faita M. Toscanini M. Boiocchi Chem.-Eur. J. 2008 14 3630
54. W. Wang X. Liu W. Cao J. Wang L. Lin X. Feng Chem.-Eur. J. 2010 16 1664
55. Y. Kobayashi H. Katsuno F. Sato Chem. Lett. 1983 1771
56. J. B. Bremner, in Progress in Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 17, p. 389
57. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Azepines, ed., A. Rosowsky, Part 2, 2008, vol. 43
58. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 1997 14 637
59. L. Cui L. Ye L. Zhang Chem. Commun. 2010 46 3351
60. H. He W.-B. Liu L.-X. Dai S.-L. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1496
61. S. Sakami M. Maeda K. Kawai T. Aoki K. Kawamura H. Fujii K. Hasebe M. Nakajima T. Endo S. Ueno T. Ito J. Kamei H. Nagase J. Med. Chem. 2008 51 4404
62. C. M. Yea C. E. Allan D. M. Ashworth J. Barnett et al. J. Med. Chem. 2008 51 8124
63. W. H. Pearson W.-K. Fang J. Org. Chem. 2000 65 7158
64. N. D. Shapiro F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9244