Redox-neutral α-arylation of amines

Organic Letters

Volumn 16, Issue 3, 2014, Pages 730-732

  Chen, Weijie ^a   Wilde, Richard G ^a   Seidel, Daniel ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CARBOXYLIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84893826011     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403431u     Document Type: Article

References (86)

1. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854
2. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
3. Peng, B.; Maulide, N. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274
4. Murahashi, S.-I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443
5. Matyus, P.; Elias, O.; Tapolcsanyi, P.; Polonka-Balint, A.; Halasz-Dajka, B. Synthesis 2006, 2625
6. Campos, K. R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1069
7. Murahashi, S.-I.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490
8. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
9. Yoo, W. J.; Li, C. J. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 281
10. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
11. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. W. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
12. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
13. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
14. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062
15. Jones, K. M.; Klussmann, M. Synlett 2012, 23, 159
16. Zhang, C.; Tang, C. H.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3464
17. Mitchell, E. A.; Peschiulli, A.; Lefevre, N.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10092
18. Pan, S. C. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374
19. Platonova, A. Y.; Glukhareva, T. V.; Zimovets, O. A.; Morzherin, Y. Y. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 357
20. Barluenga, J.; Fananas-Mastral, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6594
21. Zhang, C.; Murarka, S.; Seidel, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 419
22. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
23. Mori, K.; Ohshima, Y.; Ehara, K.; Akiyama, T. Chem. Lett. 2009, 38, 524
24. Ruble, J. C.; Hurd, A. R.; Johnson, T. A.; Sherry, D. A.; Barbachyn, M. R.; Toogood, P. L.; Bundy, G. L.; Graber, D. R.; Kamilar, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991
25. Cui, L.; Peng, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394
26. Murarka, S.; Deb, I.; Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226
27. Dunkel, P.; Turos, G.; Benyei, A.; Ludanyi, K.; Matyus, P. Tetrahedron 2010, 66, 2331
28. Zhou, G.; Zhang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 6593
29. Kang, Y. K.; Kim, S. M.; Kim, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847
30. Cao, W. D.; Liu, X. H.; Wang, W. T.; Lin, L. L.; Feng, X. M. Org. Lett. 2011, 13, 600
31. Haibach, M. C.; Deb, I.; De, C. K.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100
32. Mori, K.; Ehara, K.; Kurihara, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166
33. Zhou, G. H.; Liu, F.; Zhang, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3101
34. He, Y. P.; Du, Y. L.; Luo, S. W.; Gong, L. Z. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7064
35. Jurberg, I. D.; Peng, B.; Woestefeld, E.; Wasserloos, M.; Maulide, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1950
36. Sugiishi, T.; Nakamura, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504
37. Wang, Y.; Chi, Y.; Zhang, W. X.; Xi, Z. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2926
38. Han, Y. Y.; Han, W. Y.; Hou, X.; Zhang, X. M.; Yuan, W. C. Org. Lett. 2012, 14, 4054
39. Chen, L. J.; Zhang, L.; Lv, J.; Cheng, J. P.; Luo, S. Z. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891
40. He, Y. P.; Wu, H.; Chen, D. F.; Yu, J.; Gong, L. Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5232
41. Zhang, C.; De, C. K.; Mal, R.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416
42. Deb, I.; Seidel, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2945
43. Zhang, C.; Das, D.; Seidel, D. Chem. Sci. 2011, 2, 233
44. Deb, I.; Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2011, 13, 812
45. Zhang, C.; De, C. K.; Seidel, D. Org. Synth. 2012, 89, 274
46. Ma, L.; Chen, W.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15305
47. Das, D.; Sun, A. X.; Seidel, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3765
48. Dieckmann, A.; Richers, M. T.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 4132
49. Richers, M. T.; Deb, I.; Platonova, A. Y.; Zhang, C.; Seidel, D. Synthesis 2013, 45, 1730
50. Das, D.; Seidel, D. Org. Lett. 2013, 15, 4358
51. Oda, M.; Fukuchi, Y.; Ito, S.; Thanh, N. C.; Kuroda, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9159
52. Zheng, L.; Yang, F.; Dang, Q.; Bai, X. Org. Lett. 2008, 10, 889
53. Pahadi, N. K.; Paley, M.; Jana, R.; Waetzig, S. R.; Tunge, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16626
54. Mao, H.; Xu, R.; Wan, J.; Jiang, Z.; Sun, C.; Pan, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13352
55. Ghavtadze, N.; Narayan, R.; Wibbeling, B.; Wuerthwein, E. U. J. Org. Chem. 2011, 76, 5185
56. Xue, X. S.; Yu, A.; Cai, Y.; Cheng, J. P. Org. Lett. 2011, 13, 6054
57. Zheng, Q.-H.; Meng, W.; Jiang, G.-J.; Yu, Z.-X. Org. Lett. 2013, 15, 5928
58. Lin, W.; Cao, T.; Fan, W.; Han, Y.; Kuang, J.; Luo, H.; Miao, B.; Tang, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Zhang, J.; Zhu, C.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, DOI: 10.1002/ange.201308699.
59. Padwa, A.; Pearson, W. H. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Wiley: Chichester, U.K., 2002; Vol. 59.
60. Najera, C.; Sansano, J. M. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 1105
61. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765
62. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484
63. Pinho e Melo, T. M. V. D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2873
64. Najera, C.; Sansano, J. M. Top. Heterocycl. Chem. 2008, 12, 117
65. Nyerges, M.; Toth, J.; Groundwater, P. W. Synlett 2008, 1269
66. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784
67. Li, Z. P.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
68. Li, Z. P.; Bohle, D. S.; Li, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 8928
69. Basle, O.; Li, C. J. Org. Lett. 2008, 10, 3661
70. Ohta, M.; Quick, M. P.; Yamaguchi, J.; Wunsch, B.; Itami, K. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1416
71. Ghobrial, M.; Harhammer, K.; Mihovilovic, M. D.; Schnurch, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8836
72. Jones, K. M.; Karier, P.; Klussmann, M. ChemCatChem 2012, 4, 51
73. Boess, E.; Schmitz, C.; Klussmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5317
74. Dhineshkumar, J.; Lamani, M.; Alagiri, K.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 1092
75. Muramatsu, W.; Nakano, K.; Li, C.-J. Org. Lett. 2013, 15, 3650
76. Ratnikov, M. O.; Xu, X. F.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9475
77. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
78. Dastbaravardeh, N.; Schnurch, M.; Mihovilovic, M. D. Org. Lett. 2012, 14, 1930
79. Peschiulli, A.; Smout, V.; Storr, T. E.; Mitchell, E. A.; Elias, Z.; Herrebout, W.; Berthelot, D.; Meerpoel, L.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10378
80. For a radical based approach to amine α-arylation, see: Yoshikai, N.; Mieczkowski, A.; Matsumoto, A.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5568
81. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
82. Freeman, D. B.; Furst, L.; Condie, A. G.; Stephenson, C. R. J. Org. Lett. 2012, 14, 94
83. Zhong, J. J.; Meng, Q. Y.; Wang, G. X.; Liu, Q.; Chen, B.; Feng, K.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6443
84. Bi, H.-P.; Zhao, L.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 792
85. Bi, H.-P.; Chen, W.-W.; Liang, Y.-M.; Li, C.-J. Org. Lett. 2009, 11, 3246
86. Zhang, C.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1798