Mechanistic studies on the hydroxylation of methane by methane monooxygenase

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 6, 2003, Pages 2385-2419

  Baik, Mu Hyun ^a   Newcomb, Martin ^b   Friesner, Richard A ^a   Lippard, Stephen J ^c  

^a Columbia University ^*  (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^c MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; ENZYMES; FREE RADICALS; ISOTOPES; METHANE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; QUANTUM THEORY;

FREISNER-LIPPARD MODEL; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; METHANE MONOOXYGENASE; MOLLER-PLESSET PERTURBATION THEORY; MOROKUMA-BASCH MODEL; QAUNTUM CHEMISTRY;

HYDROXYLATION;

METHANE; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGENASE;

BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; EURYARCHAEOTA; HYDROXYLATION; METABOLISM; REVIEW;

BINDING SITES; CATALYSIS; EURYARCHAEOTA; HYDROXYLATION; METHANE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; OXYGENASES;

EID: 0037560872     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr950244f     Document Type: Article

References (246)

1. Hanson, R. S.; Hanson, T. E. Microbiol. Rev. 1996, 60, 439.
2. Anthony, C. In Biology of methylotrophs; Goldberg, I., Rokem, J. S. Eds.; Butterworth-Heinemann; Stoneham, MA, 1991.
3. Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2782.
4. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2001, 94, 759.
5. Waller, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
6. Deeth, R. J.; Dalton, H. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 302.
7. Kopp, D. A.; Lippard, S. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 568.
8. Liu, K. E.; Lippard, S. J. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263.
9. Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371.
10. Murrell, J. C.; Gilbert, B.; McDonald, I. R. Arch. Microbiol. 2000, 173, 325.
11. Murrell, J. C. Biodegradation 1994, 5, 145.
12. Miyaji, A.; Kamachi, T.; Okura, I. Biotechnol. Lett. 2002, 24, 1883.
13. Xi, J. Y.; Cui, J. R.; Hu, X. X.; Li, S. B.; Xia, C. G.; Zhu, L. M.; Wang, Y. Q. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 295, 182.
14. Nguyen, H. H. T.; Elliott, S. J.; Yip, J. H. K.; Chan, S. I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7957.
15. Stanley, S. H.; Prior, S. D.; Leak, D. J.; Dalton, H. Biotechnol. Lett. 1983, 5, 487.
16. Prior, S. D.; Dalton, H. J. Gen. Microbiol. 1985, 131, 155.
17. Gradassi, M. J.; Green, N. W. Fuel Process. Technol. 1995, 42, 65.
18. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Evitt, E. R.; Löffler, D. G.; Wentrcek, P. R.; Voss, G.; Masuda, T. Science 1993, 259, 340.
19. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
20. Duetz, W. A.; van Beilen, J. B.; Witholt, B. Curr. Opin. Biotechnol. 2001, 12, 419.
21. Tshuva, E. Y.; Lee, D.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2416.
22. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194.
23. Fokin, A. A.; Schreiener, P. R. Chem. Rev. 2002, 102, 1551.
24. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H. Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nelson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A. Somorjai, G. A. Star, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953.
25. Rappé, A. T.; Skiff, W. M.; Casewit, C. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1435.
26. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E.; Nature 2002, 417, 507.
27. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans 2001, 2437.
28. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
29. Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3925.
30. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537.
31. Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409.
32. Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 229.
33. Rosenzweig, A. C.; Brandstetter, H.; Whittington, D. A.; Nordlund, P.; Lippard, S. J.; Frederick, C. A.; Proteins - Struct., Funct. Genet. 1997, 29, 141.
34. Whittington, D. A.; Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1794.
35. Whittington, D. A.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Biochemistry 2001, 40, 3476.
36. Whittington, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827.
37. Coufal, D. E.; Blazyk, J. L.; Whittington, D. A.; Wu, W. W.; Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2174.
38. Elango, N.; Radhakrishnan, R.; Froland, W. A.; Wallar, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556.
39. Stirling, D. I.; Dalton, H. Nature 1981, 291, 169.
40. Stirling, D. I.; Dalton, H. J. Gen. Microbiol. 1980, 116, 277.
41. Stirling, D. I. Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1979, 96, 205.
42. Stirling, D. I.; Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1979, 177, 361.
43. Colby, J.; Stirling, D. I.; Dalton, H. Biochem. J. 1977, 165, 395.
44. Dalton, H. Adv. Appl. Microbiol. 1980, 26, 71.
45. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 30, 17689.
46. Fox, B. G.; Borneman, J. G. Wackett, L. P.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1990, 29, 6419.
47. Andersson, K. K.; Froland, W. A.; Lee, S. K.; Lipscomb, J. D. New J. Chem. 1991, 15, 411.
48. Rataj, M. J.; Kauth, J. E.; Donnelly, M. I. J. Biol. Chem. 1991, 226, 18684.
49. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 717.
50. Bosma, T.; Janssen, D. B. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, 50, 105.
51. Fox, B. G.; Froland, W. A.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1989, 264, 10023.
52. Colby, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1978, 171, 461.
53. Woodland, M. P.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1984, 259, 53.
54. Gassner, G. T.; Lippard, S. J. Biochemistry 1999, 38, 12768.
55. Kopp, D. A.; Gassner, G. T.; Blazyk, J. L.; Lippard, S. J. Biochemistry 2001, 40, 14932.
56. Blazyk, J. L.; Lippard, S. J. Biochemistry 2002, 41, 15780.
57. Lund, J.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 291.
58. Lund, J.; Woodland, M. P.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1985, 147, 297.
59. MacArthur, R.; Sazinsky, M. H.; Kühne, H.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13392.
60. Walters, K. J.; Gassner, G. T.; Lippard, S. J.; Wagner, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 7877.
61. Chang, S. L.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D.; Mayo, K. H. Biochemistry 1999, 38, 5799.
62. Chang, S. L.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D.; Mayo, K. H. Biochemistry 2001, 40, 9539.
63. Müller, J.; Lugovskoy, A. A.; Wagner, G.; Lippard, S. J. Biochemistry 2002, 41, 42.
64. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2001, 40, 2220.
65. Balendra, S.; Lesieur, C.; Smith, T. J.; Dalton, H. Biochemistry 2002, 41, 2571.
66. Callaghan, A. J.; Smith, T. J.; Slade, S. E.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1835.
67. Merkx, M.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 5858.
68. Brandstetter, H.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Frederick, C. A. Chem. Biol. 1999, 6, 441.
69. Kochkina, V. M.; Morozov, I. A.; Harutyunyan, E. G. Mol. Biol. 2001, 35, 730.
70. DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219.
71. Woodland, M. P.; Patil, D. S.; Cammack, R.; Dalton, H. Biochim. Biophys. Acta 1986, 873, 237.
72. Fox, B. G.; Liu, Y.; Dege, J. E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1991, 266, 540.
73. Fox, B. G.; Surerus, K. K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10553.
74. Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Surerus, K. K.; Anderson, K. K.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3688.
75. Froland, W. A.; Andersson, K. K.; Lee, S. K.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 17588.
76. Hendrich, M. P.; Münck, E.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5861.
77. Davydov, A.; Davydov, R.; Gräslund, A.; Lipscomb, J. D.; Andersson, K. K. J. Biol. Chem. 1997, 272, 7022.
78. Davydov, R.; Valentine, A. M.; Komar-Panicucci, S.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. Biochemistry 1999, 38, 4188.
79. Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17561.
80. Smoukov, S. K.; Kopp, D. A.; Valentine, A. M.; Davydov, R.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2657.
81. Willems, J. P.; Valentine, A. M.; Gurbiel, R.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9410.
82. Hendrich, M. P.; Fox, B. G.; Andersson, K. K.; Debrunner, P. G.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 261.
83. Thomann, H.; Bernardo, M.; McCormick, J. M.; Pulver, S.; Andersson, K. K.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8881.
84. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Kurtz, D. M.; Hoffman, B. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6440.
85. Hoffman, B. M.; Sturgeon, B. E.; Doan, P. E.; DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994. 116, 6023.
86. Hoffman, B. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11657.
87. Bender, C. J.; Rosenzweig, A. C.; Lippard, S. J.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 15993.
88. DeRose, V. J.; Liu, K. E.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 121.
89. Sturgeon, B. E.; Doan, P. E.; Liu, K. E.; Burdi, D.; Tong, W. H.; Nocek, J. M.; Gupta, N.; Stubbe, J.; Kurtz, D. M.; Lippard, S. J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 375.
90. Ericson, A.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Green, J.; Dalton, H.; Bentsen, J. G.; Beer, R. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2330.
91. DeWitt, J.; Hedman, B.; Ericson, A.; Hodgson, K. O.; Bentsen, J.; Beer, R.; Lippard, S. J.; Green, J.; Dalton, H. Physica B 1989, 158, 97.
92. DeWitt, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Salifoglou, A.; Hedman, B.; Lippard, S. J.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 1995, 34, 2505.
93. Shu, L. J.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D.; Que, L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 297.
94. Que, L. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 947.
95. Pulver, S. C.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 387.
96. Pulver, S.; Froland, W. A.; Fox, B. G.; Lipscomb, J. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12409.
97. Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2001, 40, 3656.
98. Drummond, D.; Smith, S.; Dalton, H. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 629.
99. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174.
100. Valentine, A. M.; Tavares, P.; Pereira, A. S.; Davydov, R.; Krebs, C.; Hoffman, B. M.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2190.
101. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
102. Ziegler, T. Chem. Rev. 1991, 91, 651.
103. Sears, T. J.; Johnson, P. M.; Jin, P.; Oatis, S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 781.
104. Newcomb, M.; Choi, S. Y.; Horner, J. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1225.
105. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5687.
106. Choi, S. Y.; Newcomb, M. Tetrahedron 1995, 51, 657.
107. Newcomb, M.; Johnson, C. C.; Manek, M. B.; Varick, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10915.
108. Newcomb, M.; Chestney, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9753.
109. Le Tadic-Biadatti, M. H.; Newcomb, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1467.
110. Eaton, P. E.; Yip, Y. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7692.
111. Choi, S.-Y.; Eaton, P. E.; Newcomb, M.; Yip, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6326.
112. Della, E. W.; Janowski, W. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 7756.
113. Friedrich, E. C.; Holmstead, R. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 2550.
114. Friedrich, E. C.; Jassawalla, J. D. C. J. Org. Chem. 1979, 44, 4224.
115. Ruzicka, F.; Huang, D.-S.; Donnelly, M. I.; Frey, P. A. Biochemistry 1990, 29, 1696.
116. Choi, S. Y.; Eaton, P. E.; Hollenberg, P. F.; Liu, K. E.; Lippard, S. J.; Newcomb, M.; Putt, D. A.; Upadhyaya, S. P.; Xiong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6547.
117. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 6178.
118. Choi, S. Y.; Eaton, P. E.; Kopp, D. A.; Lippard, S. J.; Newcomb, M.; Shen, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12198.
119. Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831.
120. Groves, J. T.; Subramanian, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2177.
121. Groves, J. T.; McClusky, G. A.; White, R. E.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154.
122. Sustmann, R.; Trill, H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4343.
123. Stearns, R. A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4081.
124. Green, J.; Dalton, H. Biochem. J. 1986, 236, 155.
125. Dalton, H.; Golding, B. T.; Waters, B. W.; Higgins, R.; Taylor, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 482.
126. Liu, K. E.; Johnson, C. C.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 939.
127. Valentine, A. M.; Le Tadic-Biadatti, M. H.; Toy, P. H.; Newcomb, M.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 10771.
128. Jin, Y.; Lipscomb, J. D. Biochim. Biophys. Acta-Protein Struct. Mol. Enzymol. 2000, 1543, 47.
129. White, R. E.; Groves, J. T.; McClusky, G. A. Acta Biol. Med. Ger. 1979, 38, 475.
130. Austin, R. N.; Chang, H. K.; Zylstra, G. J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11747.
131. Fu, H.; Look, G. C.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6497.
132. Newcomb, M.; Shen, R. N.; Lu, Y.; Coon, M. J.; Hollenberg, P. F.; Kopp, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6879.
133. Auclair, K.; Hu, Z.; Little, D. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6020.
134. Valentine, A. M.; Wilkinson, B.; Liu, K. E.; Komar-Panicucci, S.; Priestley, N. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H.; Floss, H. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1818.
135. Priestley, N. D.; Floss, H. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Williams, P. G.; Morimoto, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561.
136. Wilkinson, B.; Zhu, M.; Priestley, N. D.; Nguyen, H. H. T.; Morimoto, H.; Williams, P. G.; Chan, S. I.; Floss, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 921.
137. Kwart, H. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 401.
138. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251.
139. Iyer, K. R.; Jones, J. P.; Darbyshire, J. F.; Trager, W. F. Biochemistry 1997, 36, 7136.
140. Belova, V. S.; Gvozdev, R. I.; Malashenko, Y. R.; Sadkov, A. P.; Yurchenko, V. V. Biokhimiya 1976, 41, 1903.
141. Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1996, 35, 10240.
142. Wilkins, P. C.; Dalton, H.; Samuel, C. J.; Green, J. Eur. J. Biochem. 1994, 226, 555.
143. Hanzlik, R. P.; Ling, K.-H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3992.
144. Huang, D.-S.; Wu, S.-H.; Wang, Y.-S.; Yu, S. S.-F.; Chan, S. I. Chem. Biochem. 2002, 3, 760.
145. Stahl, S. S.; Francisco, W. A.; Merkx, M.; Klinman, J. P.; Lippard, S. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 4549.
146. Lee, S. Y.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423.
147. Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503.
148. Brazeau, B. J.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10421.
149. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876.
150. Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770.
151. Maseras, F.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
152. Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6656.
153. Bash, P. A.; Field, M. J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8092.
154. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 718.
155. Woo, T. K.; Cavallo, L.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 307.
156. Gao, J. L.; Amara, P.; Alhambra, C.; Field, M. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4714.
157. Zhang, Y. K.; Lee, T. S.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46.
158. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1442.
159. Murphy, R. B.; Philipp, D. M.; Friesner, R. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 321, 113.
160. Philipp, D. M.; Friesner, R. A. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1468.
161. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192.
162. Friesner, R. A.; Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Guallar, V.; Wirstam, M.; Murphy, R. B.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 267.
163. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
164. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
165. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
166. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 42.
167. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
168. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
169. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
170. Nakao, Y.; Hirao, K.; Taketsugu, T. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7935.
171. Nakao, Y.; Hirao, K.; Taketsugu, T. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5216.
172. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499.
173. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
174. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
175. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
176. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
177. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
178. Baik, M.-H.; Lee, D.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Isr. J. Chem. 2001, 41, 173.
179. Liu, K. E.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglu, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7465.
180. Lee, S. K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450.
181. Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
182. Andersson, K.; Malmqvist, P. A.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
183. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
184. Yamaguchi, K.; Jensen, F.; Dorigo, A.; Houk, K. N. Chem. Phys. Lett. 1988, 149, 537.
185. Yoshizawa, K.; Suzuki, A.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 815.
186. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2002, 23, 59.
187. McGrady, J. E.; Stranger, R.; Lovell, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6265.
188. Zhao, X. G.; Richardson, W. H.; Chen, J. L.; Li, J.; Noodleman, L.; Tsai, H. L.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1997, 36, 1198.
189. Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y. X.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828.
190. Lovell, T.; Han, W.-G.; Liu, T.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5890.
191. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414.
192. Baerends, E. J.; Gritsenko, O. V. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5383.
193. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974.
194. Zhao, Q. S.; Morrison, R. C.; Parr, R. G. Phys. Rev. A 1994, 50, 2138.
195. Perdew, J. P.; Levy, M. Phys. Rev. Lett. 1983, 51, 1884.
196. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558.
197. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755.
198. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
199. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modern Quantum Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1989.
200. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12311.
201. Shu, L. J.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L. Science 1997, 275, 515.
202. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973.
203. Fiedler, A.; Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734.
204. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433.
205. Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
206. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
207. Yoshizawa, K.; Yamabe, T.; Hoffmann, R. New J. Chem. 1997, 21, 151.
208. Yoshizawa, K.; Hoffmann, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 2409.
209. Yoshizawa, K.; Yokomichi, Y.; Shiota, Y.; Ohta, T.; Yamabe, T. Chem. Lett. 1997, 587.
210. Yoshikawa, K. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 318.
211. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
212. Yoshizawa, K.; Ohta, T.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 1899.
213. Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 23.
214. Yoshizawa, K. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 100.
215. Whittington, D. A.; Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 307.
216. v, vibrational partition function; E, activation energy. Supercripts R and # denote the reactant and transition states, respectively.
217. Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
218. Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 193.
219. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Schwarz, H.; Schröder, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 556.
220. Basch, H.; Mogi, K.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7249.
221. Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8452.
222. Torrent, M.; Mogi, K.; Basch, H.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 8616.
223. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Basch, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4453.
224. Basch, H.; Musaev, D. G.; Mogi, K.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3615.
225. Torrent, M.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 322.
226. Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4135.
227. Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6459.
228. Lide, D. R. Handbook of Chemistry and Physics, 74th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1994.
229. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3103.
230. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880.
231. Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 311.
232. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421.
233. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H. Struct. Bonding 2000, 97, 125.
234. Siegbahn, P. E. M.; Crabtree, R. H.; Nordlund, P. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 314.
235. Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9375.
236. Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 27.
237. Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836.
238. Friesner, R. A.; Dunietz, B. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 351.
239. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 236.
240. Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377.
241. Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Friesner, R. F.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14608.
242. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5251.
243. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 5267.
244. Lovell, T.; Li, J.; Noodleman, L. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 799.
245. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744.
246. Halgren, T. A.; Roberts, J. D.; Horner, J. H.; Martinez, F. N.; Tronche, C.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2988.