The para-substituent effect and pH-dependence of the organometallic Baeyer-Villiger oxidation of rhenium-carbon bonds

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 13, 2012, Pages 3758-3763

  Cheng, Mu Jeng ^a   Bischof, Steven M ^b   Nielsen, Robert J ^a   Goddard III, William A ^a   Gunnoe, T Brent ^c   Periana, Roy A ^b  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^c UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS PHASE; BAEYER VILLIGER OXIDATION; BAEYER-VILLIGER; ELECTRON-DONATING; FREE ENERGY SURFACE; LEAVING GROUPS; MIGRATION BARRIERS; PH-DEPENDENCE; RESTING STATE; SOLUTION PH; SUBSTITUENT EFFECT;

COORDINATION REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; QUANTUM THEORY; REACTION RATES; RHENIUM;

PH EFFECTS;

EID: 84858394411     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt11984f     Document Type: Article

References (46)

1. S. N. Brown J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1996 118 12119 12133
2. B. L. Conley S. K. Ganesh J. M. Gonzales W. J. Tenn K. J. H. Young J. Oxgaard W. A. Goddard R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9018 9019
3. B. L. Conley S. K. Ganesh J. M. Gonzales D. H. Ess R. J. Nielsen V. R. Ziatdinov J. Oxgaard W. A. Goddard R. A. Periana Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7849 7852
4. S. M. Bischof M. J. Cheng R. J. Nielsen T. B. Gunnoe W. A. Goddard R. A. Periana Organometallics 2011 30 2079 2082
5. W. T. Reichle W. L. Carrick J. Organomet. Chem. 1970 24 419
6. R. A. Periana G. Bhalla W. J. Tenn K. J. H. Young X. Y. Liu O. Mironov C. J. Jones V. R. Ziatdinov J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 220 7 25
7. M. Lersch M. Tilset Chem. Rev. 2005 105 2471 2526
8. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 1998 31 852 860
9. J. M. Gonzales R. Distasio R. A. Periana W. A. Goddard J. Oxgaard J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15794 15804
10. R. A. Periana D. J. Taube S. Gamble H. Taube T. Satoh H. Fujii Science 1998 280 560 564
11. C. J. Jones D. Taube V. R. Ziatdinov R. A. Periana R. J. Nielsen J. Oxgaard W. A. Goddard Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4626 4629
12. B. G. Hashiguchi K. J. H. Young M. Yousufuddin W. A. Goddard R. A. Periana J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12542 12545
13. A. Hofmann D. Jaganyi O. Q. Munro G. Liehr R. van Eldik Inorg. Chem. 2003 42 1688 1700
14. M. Ahlquist R. A. Periana W. A. Goddard Chem. Commun. 2009 2373 2375
15. C. Hansch A. Leo R. W. Taft Chem. Rev. 1991 91 165 195
16. M. F. Hawthorne W. D. Emmons K. S. Mccallum J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6393 6398
17. M. Stiles R. P. Mayer J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1497 1503
18. H. C. Brown C. J. Kim J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2082
19. K. Nakamura Y. Osamura J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9112 9120
20. K. Nakamura Y. Osamura Tetrahedron Lett. 1990 31 251 254
21. M. J. Cheng R. J. Nielsen M. Ahlquist W. A. Goddard Organometallics 2010 29 2026 2033
22. T. J. Lee P. R. Taylor Int. J. Quantum. Chem. 1989 199 207
23. G. Laurenczy F. Lukacs R. Roulet W. A. Herrmann R. W. Fischer Organometallics 1996 15 848 851
24. M. M. Abu-Omar P. J. Hansen J. H. Espenson J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4966 4974
25. S. L. Friess A. H. Soloway J. Am. Chem. Soc. 1951 73 3968 3972
26. T. M. Figg T. R. Cundari T. B. Gunnoe Organometallics 2011 30 3779 3785
27. L. Reyes J. R. Alvarez-Idaboy N. Mora-Diez J. Phys. Org. Chem. 2009 22 643 649
28. D. Bandyopadhyay K. Kamaraj Organometallics 1999 18 438 446
29. P. L. Alsters H. T. Teunissen J. Boersma A. L. Spek G. Vankoten Organometallics 1993 12 4691 4696
30. K. M. Koo G. L. Hillhouse A. L. Rheingold Organometallics 1995 14 456 460
31. A. E. Shilov G. B. Shul'pin Chem. Rev. 1997 97 2879 2932
32. S. S. Stahl J. A. Labinger J. E. Bercaw Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2180 2192
33. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
34. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
35. W. J. Hehre R. Ditchfie J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
36. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
37. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299 310
38. D. J. Tannor B. Marten R. Murphy R. A. Friesner D. Sitkoff A. Nicholls M. Ringnalda W. A. Goddard B. Honig J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11875 11882
39. B. Marten K. Kim C. Cortis R. A. Friesner R. B. Murphy M. N. Ringnalda D. Sitkoff B. Honig J. Phys. Chem. 1996 100 11775 11788
40. I. P. Jaguar 7.6, Schrodinger, OR, 2009
41. J. M. L. Martin A. Sundermann J. Chem. Phys. 2001 114 3408 3420
42. A. D. Mclean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
43. T. Clark J. Chandrasekhar G. W. Spitznagel P. V. Schleyer J. Comput. Chem. 1983 4 294 301
44. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
45. M. D. Tissandier K. A. Cowen W. Y. Feng E. Gundlach M. H. Cohen A. D. Earhart T. R. Tuttle J. V. Coe J. Phys. Chem. A 1998 102 9308 9308
46. D. D. Wagman W. H. Evans V. B. Parker R. H. Schumm I. Halow S. M. Bailey K. L. Churney R. L. Nuttall J. Phys. Chem. Ref. Data 1982 11 1 392