Octahedral [TpRu(PMe 3) 2OR] n+ complexes (Tp = hydridotris(pyrazolyl)borate; R = H or Ph; n = 0 or 1): Reactions at Ru(II) and Ru(III) oxidation states with substrates that possess carbon-hydrogen bonds

Organometallics

Volumn 25, Issue 22, 2006, Pages 5456-5465

  Feng, Yuee ^a   Gunnoe, T Brent ^a   Grimes, Thomas V ^b   Cundari, Thomas R ^b  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH; KINETIC STUDIES; OXIDATION STATES; PHENYLACETYLENE;

COMPLEXATION; COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONS; HYDROGEN BONDS; OXIDATION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33751436579     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0606385     Document Type: Article

References (94)

1. Bryndza, H. E.; Tam, W. Chem. Rev. 1988, 88, 1163-1188.
2. Roundhill, D. M. Chem, Rev. 1992, 92, 1-27.
3. Gardner, K. A.; Mayer, J. M. Science 1995, 269, 1849-1851.
4. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
5. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
6. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2047-2067.
7. Yang, B. H.; Buchwald, S. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146.
8. Munro-Leighton, C.; Blue, E. D.; Gunnoe, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1446-1447.
9. Fryzuk, M. D.; Montgomery, C. D. Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 1-40.
10. Sharp, P. R. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 85-114.
11. Sharp, P. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2647-2657.
12. Bergman, R. G. Polyhedron 1995, 14, 3227-3237.
13. Fulton, J. R.; Holland, A. W.; Fox, D. J.; Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 44-56.
14. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
15. Mayer, J. M. Comments Inorg. Chem. 1988, 8, 125-135.
16. Caulton, K. G. New J. Chem. 1994, 18, 25-41.
17. Fulton, J. R.; Sklenak, S.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4722-4737.
18. Jayaprakash, K. N.; Conner, D.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2001, 20, 5254-5256.
19. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2002, 41, 3042-3049.
20. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Wells, M. B.; Manzer, S.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4759-4772.
21. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Organometallics 2004, 23, 2724-2733.
22. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 115-129.
23. Liang, L. C.; Lin, J. M.; Lee, W. Y. Chem. Commun. 2005, 2462-2464.
24. Seul, J. M.; Park, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1153-1158.
25. Doufou, P.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 103-112.
26. Boncella, J. M.; Villanueva, L. A. J. Organomet. Chem. 1994, 465, 297-304.
27. Vanderlende, D. D.; Abboud, K. A.; Boncella, J. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 5319-5326.
28. Hedden, D.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 4152-4158.
29. Thyagarajan, S.; Shay, D. T.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4440-4441.
30. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9976-9977.
31. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322-323.
32. Mehn, M. P.; Peters, J. C. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 634-643.
33. Eckert, N. A.; Stoian, S.; Smith, J. M.; Bominaar, E. L.; Munck, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9344-9345.
34. Glueck, D. S.; Wu, J. X.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041-2054.
35. Eikey, R. A.; Abu-Omar, M. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 243, 83-124.
36. Huynh, M. H. V.; White, P. S.; Carter, C. A.; Meyer, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3037-3039.
37. Burrell, A. K.; Steedman, A. J. Organometallics 1997, 16, 1203-1208.
38. Burrell, A. K.; Steedman, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2109-2110.
39. Holland, A. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14684-14695.
40. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1875-1887.
41. Kaplan, A. W.; Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6828-6829.
42. Fulton, J. R.; Bouwkamp, M. W.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8799-8800.
43. Fox, D. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8984-8985.
44. Fox, D. J.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 1656-1670.
45. Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Inorg. Chem. 2001, 40, 6481-6486.
46. Conner, D.; Jayaprakash, K. N.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2002, 21, 5265-5271.
47. Zhang, J.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2004, 23, 3094-3097.
48. Zhang, J.; Gunnoe, T. B.; Peterson, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 2895-2907.
49. Feng, Y.; Lail, M.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14174-14175.
50. Feng, Y.; Lail, M.; Foley, N. A.; Gunnoe, T. B.; Barakat, K. A.; Cundari, T. R.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7982-7994.
51. Rais, D.; Bergman, R. G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3970-3978.
52. Blue, E. D.; Davis, A.; Conner, D.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D.; White, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9435-9441.
53. Goj, L. A.; Blue, E. D.; Munro-Leighton, C.; Gunnoe, T. B.; Petersen, J. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 8647-8649.
54. Bryant, J. R.; Taves, J. E.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2002, 41, 2769-2776.
55. Larsen, A. S.; Wang, K.; Lockwood, M. A.; Rice, G. L.; Won, T. J.; Lovell, S.; Sadilek, M.; Turecek, F.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10112-10123.
56. Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8566-8567.
57. Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14172-14173.
58. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363-390.
59. Samuelsson, B.; Dahlen, S. E.; Lindgren, J. A.; Rouzer, C. A.; Serhan, C. N. Science 1987, 237, 1171-1176.
60. Clark, K. B.; Culshaw, P. N.; Griller, D.; Lossing; F. P.; Simoes, J. A. M.; Walton, J. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 5535-5539.
61. Schilstra, M. J.; Veldink, G. A.; Vliegenthart, J. F. G. Biochemistry 1994, 33, 3974-3979.
62. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83-96.
63. Mayer, J. M.; Mader, E. A.; Roth, J. P.; Bryant, J. R.; Matsuo, T.; Dehestani, A.; Bales, B. C.; Watson, E. J.; Osako, T.; Valliant-Saunders, K.; Lam, W. H.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 24-33.
64. Roth, J. P.; Yoder, J. C.; Won, T.-J.; Mayer, J. M. Science 2001, 2524-2526.
65. Kaplan, A. W.; Bergman, R. G. Organometallics 1998, 17, 5072-5085.
66. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1995, 14, 137-150.
67. Ballinger, P.; Long, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 795-798.
68. Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B.; Angelici, R. J. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry-A Laboratory Manual; University Science Books: Sausalito, CA, 1998.
69. Burkey, T. J.; Majewski, M.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2218-2221.
70. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Ji, G.-Z.; Satish, A. V.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9790-9795.
71. Bryant, J. R.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10351-10361.
72. Stein, S. E.; Brown, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 787-793.
73. Devaux, A.; Minkowski, C.; Calzaferri, G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2391-2408.
74. Denisov, E. T.; Denosova, T. G. Handbook of Antoixidants; CRC Press: New York, 2000.
75. Arends, I. W. C. E.; Mulder, P.; Clark, K. B.; Wayner, D. D. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8182-8189.
76. Bordwell, F. G.; McCallum, R. J.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1424-1427.
77. Chabinyc, M. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8739-8745.
78. Mayer, J. M. Thermodynamic Influences on C-H Bond Oxidation. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 1-43.
79. Gardner, K. A.; Kuehnert, L. L.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 2069-2078.
80. Arrowood, B. N.; Lail, M.; Gunnoe, T. B.; Boyle, P. D. Organometallics 2003, 22, 4692-4698.
81. Bryndza, H. E.; Domaille, P. J.; Tam, W.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Bercaw, J. E. Polyhedron 1988, 7, 1441-1452.
82. Bulls, A. R.; Bercaw, J. E.; Manriquez, J. M.; Thompson, M. E. Polyhedron 1988, 7, 1409-1428.
83. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Organometallics 1988, 7, 926-928.
84. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tam, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444-1456.
85. Wax, M. J.; Stryker, J. M.; Buchanan, J. M.; Kovac, C. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1121-1122.
86. Holland, P. L.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12800-12814.
87. Jaguar, version 5.5; Schrodinger, Inc.: Portland.
88. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
89. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
90. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
91. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
92. Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033.
93. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630.
94. Bergman, R. G.; Cundari, T. R.; Gillespie, A. M.; Gunnoe, T. B.; Harman, W. D.; Klinckman, T. R.; Temple, M. D.; White, D. P. Organometallics 2003, 22, 2331-2337.